Visible-light initiated copper(i)-catalysed oxidative C-N coupling of anilines with terminal alkynes: One-step synthesis of α-ketoamides

Green Chemistry

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 1113-1119

  Sagadevan, Arunachalam ^a   Ragupathi, Ayyakkannu ^a   Lin, Chun Cheng ^a   Hwu, Jih Ru ^a   Hwang, Kuo Chu ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84922815458     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4gc01623h     Document Type: Article

References (87)

1. A. Muci and S. Buchwald, in Cross-Coupling Reactions, ed., N. Miyaura, Springer, Berlin, Heidelberg, 2002, vol. 219, pp. 131-209
2. The Alkaloids: Chemistry and Biology, ed., H.-J. Knölker, Elsevier, San Diego, 2011, vol. 70
3. Y. Jiang and D. Ma, in Catalysis without Precious Metals, ed., R. M. Bullock, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 213-233
4. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 27
5. J. F. Hartwig, S. Shekhar, Q. Shen and F. Barrios-Landeros, in Chemistry of Anilines, ed., Z. Rapaport, Wiley, New York, 2007, vol. 1, pp. 455-536
6. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054
7. G. D. Vo J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11049
8. S. R. Chemler Science 2013 341 624
9. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
10. D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 343 985
11. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
12. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
13. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
14. D. Prasad Hari T. Hering B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 725
15. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2013 4 355
16. Y.-Q. Zou J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11701
17. M. Reckenthäler A. G. Griesbeck Adv. Synth. Catal. 2013 355 2727
18. X.-z. Shu M. Zhang Y. He H. Frei F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5844
19. D. Ravelli M. Fagnoni ChemCatChem 2012 4 169
20. M. Pirtsch S. Paria T. Matsuno H. Isobe O. Reiser Chem.-Eur. J. 2012 18 7336
21. A. Baralle L. Fensterbank J.-P. Goddard C. Ollivier Chem.-Eur. J. 2013 19 10809
22. A. C. Hernandez-Perez S. K. Collins Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12696
23. M. A. Tasdelen Y. Yagci Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5930
24. J. A. Brian T. Youhua J. K. Christopher A. D. Cole S. A. Kristi N. B. Christopher Nat. Chem. 2011 3 256
25. S. E. Creutz K. J. Lotito G. C. Fu J. C. Peters Science 2012 338 647
26. A. C. Bissember R. J. Lundgren S. E. Creutz J. C. Peters G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5129
27. D. T. Ziegler J. Choi J. M. Muñoz-Molina A. C. Bissember J. C. Peters G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13107
28. H.-Q. Do S. Bachman A. C. Bissember J. C. Peters G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2162
29. C. Uyeda Y. Tan G. C. Fu J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9548
30. A. Sagadevan K. C. Hwang Adv. Synth. Catal. 2012 354 3421
31. M. Majek A. Jacobi von Wangelin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5919
32. A. Sagadevan A. Ragupathi K. C. Hwang Photochem. Photobiol. Sci. 2013 12 2110
33. A. Ovat Z. Z. Li C. Y. Hampton S. A. Asress F. M. Fernández J. D. Glass J. C. Powers J. Med. Chem. 2010 53 6326
34. R. D. J. G. D. V. Patel, H. Webb, K. Heather, S. K. Anandan and B. R. Aavula, PCT Int. Appl. WO 2008073623, 2008
35. Y.-H. Chen Y.-H. Zhang H.-J. Zhang D.-Z. Liu M. Gu J.-Y. Li F. Wu X.-Z. Zhu J. Li F.-J. Nan J. Med. Chem. 2006 49 1613
36. M. L. Stein H. Cui P. Beck C. Dubiella C. Voss A. Krüger B. Schmidt M. Groll Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1679
37. N. Fusetani S. Matsunaga H. Matsumoto Y. Takebayashi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7053
38. F. R. Bou-Hamdan J. L. Leighton Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2403
39. L. Yang D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10390
40. J. L. Jesuraj J. Sivaguru Chem. Commun. 2010 46 4791
41. L. Yin M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7620
42. T. Shirai H. Ito Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2658
43. J. Chen R. F. Cunico J. Org. Chem. 2004 69 5509
44. R. P. Singh J. n. M. Shreeve J. Org. Chem. 2003 68 6063
45. J. Liu R. Zhang S. Wang W. Sun C. Xia Org. Lett. 2009 11 1321
46. E. R. Murphy J. R. Martinelli N. Zaborenko S. L. Buchwald K. F. Jensen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1734
47. C. Zhang Z. Xu L. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11088
48. C. Zhang X. Zong L. Zhang N. Jiao Org. Lett. 2012 14 3280
49. F.-T. Du J.-X. Ji Chem. Sci. 2012 3 460
50. D. Li M. Wang J. Liu Q. Zhao L. Wang Chem. Commun. 2013 49 3640
51. W.-P. Mai H.-H. Wang Z.-C. Li J.-W. Yuan Y.-M. Xiao L.-R. Yang P. Mao L.-B. Qu Chem. Commun. 2012 48 10117
52. Z. Zhang J. Su Z. Zha Z. Wang Chem. Commun. 2013 49 8982
53. R. Mossetti T. Pirali G. C. Tron J. Zhu Org. Lett. 2010 12 820
54. J.-M. Grassot G. Masson J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 947
55. C. Zhang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 28
56. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2008 42 335
57. L. Wang H. Huang D. L. Priebbenow F.-F. Pan C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3478
58. S. E. Allen R. R. Walvoord R. Padilla-Salinas M. C. Kozlowski Chem. Rev. 2013 113 6234
59. T. Hamada X. Ye S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 833
60. K. Jouvin R. Veillard C. Theunissen C. Alayrac A.-C. Gaumont G. Evano Org. Lett. 2013 15 4592
61. Y. Gao G. Wang L. Chen P. Xu Y. Zhao Y. Zhou L.-B. Han J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7956
62. K. Jouvin J. Heimburger G. Evano Chem. Sci. 2012 3 756
63. Z. Shi C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3381
64. R. Chinchilla C. Najera Chem. Soc. Rev. 2011 40 5084
65. R. Turgis I. Billault S. Acherar J. Augé M.-C. Scherrmann Green Chem. 2013 15 1016
66. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
67. R. Buschbeck P. J. Low H. Lang Coord. Chem. Rev. 2011 255 241
68. B. R. Buckley S. E. Dann D. P. Harris H. Heaney E. C. Stubbs Chem. Commun. 2010 46 2274
69. S. S. Y. Chui M. F. Y. Ng C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2005 11 1739
70. B. T. Worrell J. A. Malik V. V. Fokin Science 2013 340 457
71. M. W. Freyer and E. A. Lewis, in Methods in Cell Biology, ed., J. C. John, and, H. William Detrich III, Academic Press, 2008, vol. 84, pp. 79-113
72. C. Tang N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18924
73. T. Tsuda K. Watanabe K. Miyata H. Yamamoto T. Saegusa Inorg. Chem. 1981 20 2728
74. V. W.-W. Yam K. Kam-Wing Lo K. Man-Chung Wong J. Organomet. Chem. 1999 578 3
75. L. Kussmaul J. Hirst Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 7607
76. M. Danilczuk F. D. Coms S. Schlick J. Phys. Chem. B 2009 113 8031
77. S.-U. Kim Y. Liu K. M. Nash J. L. Zweier A. Rockenbauer F. A. Villamena J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17157
78. A. King L. M. Huffman A. Casitas M. Costas X. Ribas S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12068
79. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
80. J. Li L. Neuville Org. Lett. 2013 15 1752
81. J. Ficini Tetrahedron 1976 32 1449
82. K. A. DeKorver H. Li A. G. Lohse R. Hayashi Z. Lu Y. Zhang R. P. Hsung Chem. Rev. 2010 110 5064
83. Z. Chen W. Zeng H. Jiang L. Liu Org. Lett. 2012 14 5385
84. C. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6174
85. K. K. Toh Y.-F. Wang E. P. J. Ng S. Chiba J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13942
86. H. Wang Y. Wang D. Liang L. Liu J. Zhang Q. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5678
87. K. Schank H. Beck F. Werner Helv. Chim. Acta 2000 83 1611