Molecules-oligomers-nanowires-graphene nanoribbons: A bottom-up stepwise on-surface covalent synthesis preserving long-range order

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 5, 2015, Pages 1802-1808

  Basagni, Andrea ^a   Sedona, Francesco ^a   Pignedoli, Carlo A ^b   Cattelan, Mattia ^a   Nicolas, Louis ^a,c   Casarin, Maurizio ^a   Sambi, Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b SWISS FEDERAL LABORATORIES FOR MATERIALS SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Switzerland)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; GRAPHENE; NANORIBBONS; NANOWIRES; OLIGOMERS; POLYMERIZATION; REACTION INTERMEDIATES; SURFACE REACTIONS;

GRAPHENE NANORIBBONS; INTERMEDIATE PRODUCT; LONG RANGE ORDERS; MOLECULAR MOBILITY; MOLECULAR WIRES; POLY (P-PHENYLENE); SURFACE POLYMERIZATION; ULLMANN COUPLING REACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

GRAPHENE; NANORIBBON; NANOWIRE; OLIGOMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; DEHYDROGENATION; POLYMERIZATION; RAMAN SPECTROMETRY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84922799785     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja510292b     Document Type: Article

References (67)

1. Colson, J.; Dichtel, W. Nat. Chem. 2013, 5, 453-465
2. Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Nat. Chem. 2012, 4, 215-220
3. Sakamoto, J.; van Heijst, J.; Lukin, O.; Schlüter, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1030-1069
4. Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691
5. Mas-Ballesté, R.; Gómez-Navarro, C.; Gómez-Herrero, J.; Zamora, F. Nanoscale 2011, 3, 20-30
6. Wofford, J. M.; Starodub, E.; Walter, A. L.; Nie, S.; Bostwick, A.; Bartelt, N. C.; Thürmer, K.; Rotenberg, E.; McCarty, K. F.; Dubon, O. D. New J. Phys. 2012, 14 053008
7. Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Nat. Mater. 2007, 6, 183-191
8. Seyller, T.; Bostwick, A.; Emtsev, K. V.; Horn, K.; Ley, L.; McChesney, J. L.; Ohta, T.; Riley, J. D.; Rotenberg, E.; Speck, F. Phys. Status Solidi B 2008, 245, 1436-1446
9. Gao, L.; Guest, J. R.; Guisinger, N. P. Nano Lett. 2010, 10, 3512-3516
10. Sutter, P. W.; Flege, J.-I.; Sutter, E. A. Nat. Mater. 2008, 7, 406-411
11. Wang, X.; Ouyang, Y.; Li, X.; Wang, H.; Guo, J.; Dai, H. Phys. Rev. Lett. 2008, 100 206803
12. Lv, R.; Terrones, M. Mater. Lett. 2012, 78, 209-218
13. Elias, D. C.; Nair, R. R.; Mohiuddin, T. M. G.; Morozov, S. V.; Blake, P.; Halsall, M. P.; Ferrari, A. C.; Boukhvalov, D. W.; Katsnelson, M. I.; Geim, A. K.; Novoselov, K. S. Science 2009, 323, 610-613
14. Nair, R. R.; Ren, W.; Jalil, R.; Riaz, I.; Kravets, V. G.; Britnell, L.; Blake, P.; Schedin, F.; Mayorov, A. S.; Yuan, S.; Katsnelson, M. I.; Cheng, H.-M.; Strupinski, W.; Bulusheva, L. G.; Okotrub, A. V.; Grigorieva, I. V.; Grigorenko, A. N.; Novoselov, K. S.; Geim, A. K. Small 2010, 6, 2877-2884
15. Terrones, H.; Lv, R.; Terrones, M.; Dresselhaus, M. S. Rep. Prog. Phys. 2012, 75 062501
16. Banhart, F.; Kotakoski, J.; Krasheninnikov, A. V. ACS Nano 2011, 5, 26-41
17. Yan, Q.; Huang, B.; Yu, J.; Zheng, F.; Zang, J.; Wu, J.; Gu, B.-L.; Liu, F.; Duan, W. Nano Lett. 2007, 7, 1469-1473
18. Lee, J.; Kim, K.; Park, W. I.; Kim, B.-H.; Park, J. H.; Kim, T.-H.; Bong, S.; Kim, C.-H.; Chae, G.; Jun, M.; Hwang, Y.; Jung, Y. S.; Jeon, S. Nano Lett. 2012, 12, 6078-6083
19. Xu, L.; Zhou, X.; Yu, Y.; Tian, W. Q.; Ma, J.; Lei, S. ACS Nano 2013, 7, 8066-8073
20. Dienstmaier, J. F.; Medina, D. D.; Dogru, M.; Knochel, P.; Bein, T.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. ACS Nano 2012, 6, 7234-7242
21. Tanoue, R.; Higuchi, R.; Ikebe, K.; Uemura, S.; Kimizuka, N.; Stieg, A. Z.; Gimzewski, J. K.; Kunitake, M. J. Electroanal. Chem. 2014, 716, 145-149
22. Basagni, A.; Colazzo, L.; Sedona, F.; DiMarino, M.; Carofiglio, T.; Lubian, E.; Forrer, D.; Vittadini, A.; Casarin, M.; Verdini, A.; Cossaro, A.; Floreano, L.; Sambi, M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14296-14304
23. Sedona, F.; Di Marino, M.; Sambi, M.; Carofiglio, T.; Lubian, E.; Casarin, M.; Tondello, E. ACS Nano 2010, 4, 5147-5154
24. Deshpande, A.; Sham, C.-H.; Alaboson, J. M. P.; Mullin, J. M.; Schatz, G. C.; Hersam, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16759-16764
25. Ourdjini, O.; Pawlak, R.; Abel, M.; Clair, S.; Chen, L.; Bergeon, N.; Sassi, M.; Oison, V.; Debierre, J.-M.; Coratger, R.; Porte, L. Phys. Rev. B 2011, 84 125421
26. Eichhorn, J.; Nieckarz, D.; Ochs, O.; Samanta, D.; Schmittel, M.; Szabelski, P. J.; Lackinger, M. ACS Nano 2014, 8, 7880-7889
27. Eichhorn, J.; Strunskus, T.; Rastgoo-Lahrood, A.; Samanta, D.; Schmittel, M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2014, 50, 7680-7682
28. Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Bieri, M.; Braun, T.; Blankenburg, S.; Muoth, M.; Seitsonen, A. P.; Saleh, M.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nature 2010, 466, 470-473
29. Blankenburg, S.; Cai, J.; Ruffieux, P.; Jaafar, R.; Passerone, D.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R.; Pignedoli, C. A. ACS Nano 2012, 6, 2020-2025
30. Cai, J.; Pignedoli, C. A.; Talirz, L.; Ruffieux, P.; Söde, H.; Liang, L.; Meunier, V.; Berger, R.; Li, R.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Nat. Nanotechnol. 2014, 9, 896-900
31. Bieri, M.; Treier, M.; Cai, J.; Aït-Mansour, K.; Ruffieux, P.; Gröning, O.; Gröning, P.; Kastler, M.; Rieger, R.; Feng, X.; Müllen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2009, 6919-6921
32. Fan, Q.; Wang, C.; Liu, L.; Han, Y.; Zhao, J.; Zhu, J.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 13018-13025
33. Gutzler, R.; Walch, H.; Eder, G.; Kloft, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. 2009, 4456-4458
34. Bieri, M.; Blankenburg, S.; Kivala, M.; Pignedoli, C. A.; Ruffieux, P.; Müllen, K.; Fasel, R. Chem. Commun. 2011, 47, 10239-10241
35. Fan, Q.; Wang, C.; Han, Y.; Zhu, J.; Hieringer, W.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4668-4672
36. Lin, T.; Shang, X. S.; Adisoejoso, J.; Liu, P. N.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3576-3582
37. Krasnikov, S. A.; Doyle, C. M.; Sergeeva, N. N.; Preobrajenski, A. B.; Vinogradov, N. A.; Sergeeva, Y. N.; Zakharov, A. A.; Senge, M. O.; Cafolla, A. A. Nano Res. 2011, 4, 376-384
38. Fan, Q.; Wang, C.; Han, Y.; Zhu, J.; Kuttner, J.; Hilt, G.; Gottfried, J. M. ACS Nano 2014, 8, 709-718
39. Lipton-Duffin, J. A.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Small 2009, 5, 592-597
40. Di Giovannantonio, M.; El Garah, M.; Lipton-Duffin, J.; Meunier, V.; Cardenas, L.; Fagot Revurat, Y.; Cossaro, A.; Verdini, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F.; Contini, G. ACS Nano 2013, 7, 8190-8198
41. Zhong, D.; Franke, J.-H.; Podiyanachari, S. K.; Blömker, T.; Zhang, H.; Kehr, G.; Erker, G.; Fuchs, H.; Chi, L. Science 2011, 334, 213-216
42. Sun, Q.; Zhang, C.; Kong, H.; Tan, Q.; Xu, W. Chem. Commun. 2014, 50, 11825-11828
43. Müllegger, S.; Winkler, A. Surf. Sci. 2006, 600, 1290-1299
44. Int Veld, M.; Iavicoli, P.; Haq, S.; Amabilino, D. B.; Raval, R. Chem. Commun. 2008, 1536-1538
45. Müllegger, S.; Winkler, A. Surf. Sci. 2006, 600, 3982-3986
46. Huang, H.; Wei, D.; Sun, J.; Wong, S. L.; Feng, Y. P.; Neto, A. H. C.; Wee, A. T. S. Sci. Rep. 2012, 2 983
47. Kanuru, V. K.; Kyriakou, G.; Beaumont, S. K.; Papageorgiou, A. C.; Watson, D. J.; Lambert, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8081-8086
48. Batra, A.; Cvetko, D.; Kladnik, G.; Adak, O.; Cardoso, C.; Ferretti, A.; Prezzi, D.; Molinari, E.; Morgante, A.; Venkataraman, L. Chem. Sci. 2014, 5, 4419-4423
49. Simonov, K. A.; Vinogradov, N. A.; Vinogradov, A. S.; Generalov, A. V.; Zagrebina, E. M.; Mårtensson, N.; Cafolla, A. A.; Carpy, T.; Cunniffe, J. P.; Preobrajenski, A. B. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 12532-12540
50. Blunt, M. O. M.; Russell, J. J. C.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Chem. Commun. 2010, 46, 7157-7159
51. Pham, T. A.; Song, F.; Nguyen, M.-T.; Stöhr, M. Chem. Commun. 2014, 50, 4-7
52. Jang, W. J.; Chung, K.-H.; Lee, M. W.; Kim, H.; Lee, S.; Kahng, S.-J. Appl. Surf. Sci. 2014, 309, 74-78
53. Iski, E. V.; Jewell, A. D.; Tierney, H. L.; Kyriakou, G.; Sykes, E. C. H. Surf. Sci. 2012, 606, 536-541
54. Sellam, F.; Schmitz-Hübsch, T.; Toerker, M. Surf. Sci. 2001, 478, 113-121
55. Dresselhaus, M. S.; Jorio, A.; Hofmann, M.; Dresselhaus, G.; Saito, R. Nano Lett. 2010, 10, 751-758
56. Malard, L. M.; Pimenta, M. A.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Phys. Rep. 2009, 473, 51-87
57. Wang, W.; Shi, X.; Wang, S.; Van Hove, M. A.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264-13267
58. Schlögl, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Surf. Sci. 2012, 606, 999-1004
59. Koch, M. Growth and Characterization of Single Molecular Wires on Metal Surfaces. Ph.D. Thesis, Freie Universität Berlin, 2013.
60. Cirera, B.; Zhang, Y.-Q.; Björk, J.; Klyatskaya, S.; Chen, Z.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Klappenberger, F. Nano Lett. 2014, 14, 1891-1897
61. Cañas-Ventura, M. E.; Xiao, W.; Wasserfallen, D.; Müllen, K.; Brune, H.; Barth, J. V.; Fasel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1814-1818
62. Horcas, I.; Fernández, R.; Gómez-Rodríguez, J. M.; Colchero, J.; Gómez-Herrero, J.; Baro, A. M. Rev. Sci. Instrum. 2007, 78 013705
63. VandeVondele, J.; Krack, M.; Mohamed, F.; Parrinello, M.; Chassaing, T.; Hutter, J. Comput. Phys. Commun. 2005, 167, 103-128
64. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132 154104
65. Pickett, W. E. Comput. Phys. Rep. 1989, 9, 115-197
66. Tersoff, J.; Hamann, D. Phys. Rev. B 1985, 31, 805-813
67. Tersoff, J. Phys. Rev. B 1989, 40, 990-993