Naphthodithiophene diimide (NDTI)-based semiconducting copolymers: From ambipolar to unipolar N-type polymers

Macromolecules

Volumn 48, Issue 3, 2015, Pages 576-584

  Nakano, Masahiro ^a   Osaka, Itaru ^a   Takimiya, Kazuo ^a  

^a RIKEN Center for Emergent Matter Science   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SEMICONDUCTING POLYMERS; X RAY DIFFRACTION; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

BACKBONE STRUCTURES; CRYSTALLINE THIN FILMS; ELECTRON TRANSPORT; FIELD EFFECT TRANSISTOR (FETS); GRAZING INCIDENCE X-RAY DIFFRACTION; HOMO AND LUMO ENERGIES; SEMICONDUCTING COPOLYMERS; TRANSPORT CHARACTERISTICS;

POLYMERS;

EID: 84922670305     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma502306f     Document Type: Article

References (47)

1. Organic Electronics, Manufacturing and Applications; Klauk, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
2. Organic Electronics II: More Materials and Applications; Klauk, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
3. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28-37
4. Takimiya, K.; Osaka, I.; Nakano, M. Chem. Mater. 2014, 26, 587-593
5. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
6. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653
7. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
8. Xu, Y. X.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; Ding, F. Z.; Li, Y. X.; Li, C. Z.; Li, X.; Chen, W. C.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2012, 24, 6356-6361
9. Lei, T.; Dou, J.-H.; Ma, Z.-J.; Yao, C.-H.; Liu, C.-J.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025-20028
10. Schroeder, B. C.; Ashraf, R. S.; Thomas, S.; White, A. J.; Biniek, L.; Nielsen, C. B.; Zhang, W.; Huang, Z.; Tuladhar, P. S.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Chem. Commun. 2012, 48, 7699-7701
11. Bronstein, H.; Frost, J. M.; Hadipour, A.; Kim, Y.; Nielsen, C. B.; Ashraf, R. S.; Rand, B. P.; Watkins, S.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2013, 25, 277-285
12. Park, J. H.; Jung, E. H.; Jung, J. W.; Jo, W. H. Adv. Mater. 2013, 25, 2583-2588
13. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
14. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498-500
15. Fujita, H.; Tsuboi, K.; Michinobu, T. Macromol. Chem. Phys. 2011, 212, 1758-1766
16. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
17. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
18. Suraru, S.-L.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7428-7448
19. Liu, Z.; Zhang, G.; Cai, Z.; Chen, X.; Luo, H.; Li, Y.; Wang, J.; Zhang, D. Adv. Mater. 2014, 26, 6965-6977
20. Guo, X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943-9021
21. He, Y.; Hong, W.; Li, Y. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 8651-8661
22. Fukutomi, Y.; Nakano, M.; Hu, J.-Y.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445-11448
23. Zhou, E.; Nakano, M.; Izawa, S.; Cong, J.; Osaka, I.; Takimiya, K.; Tajima, K. ACS Macro Lett. 2014, 872-875
24. Fuchigami, H.; Tsumura, A.; Koezuka, H. Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 1372-1374
25. Kim, J.; Lim, B.; Baeg, K.-J.; Noh, Y.-Y.; Khim, D.; Jeong, H.-G.; Yun, J.-M.; Kim, D.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4663-4665
26. Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228-1234
27. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000-5001
28. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641
29. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3498-3507
30. Osaka, I.; Kakara, T.; Takemura, N.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834-8837
31. MO calculations were carried out with the DFT method at the B3LYP/6-31G(d) level using the Gaussian 09 program package: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Suraru, S.-L.; Zschieschang, U.; Klauk, H.; Wurthner, F. Chem. Commun. 2011, 47, 11504-11506
33. Kawashima, K.; Miyazaki, E.; Shimawaki, M.; Inoue, Y.; Mori, H.; Takemura, N.; Osaka, I.; Takimiya, K. Polym. Chem. 2013, 4, 5224-5227
34. Polander, L. E.; Romanov, A. S.; Barlow, S.; Hwang, D. K.; Kippelen, B.; Timofeeva, T. V.; Marder, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 918-921
35. Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905-5911
36. Rivnay, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Miller, C. E.; Salleo, A.; Toney, M. F. Chem. Rev. 2012, 112, 5488-5519
37. Prosa, T. J.; Winokur, M. J.; Moulton, J.; Smith, P.; Heeger, A. J. Macromolecules 1992, 25, 4364-4372
38. Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656-13657
39. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
40. Kola, S.; Kim, J. H.; Ireland, R.; Yeh, M.-L.; Smith, K.; Guo, W.; Katz, H. E. ACS Macro Lett. 2013, 2, 664-669
41. Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168-12171
42. Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135-2141
43. Vasimalla, S.; Senanayak, S. P.; Sharma, M.; Narayan, K. S.; Iyer, P. K. Chem. Mater. 2014, 26, 4030-4037
44. Zhao, Z.; Zhang, F.; Hu, Y.; Wang, Z.; Leng, B.; Gao, X.; Di, C.; Zhu, D. ACS Macro Lett. 2014, 3, 1174-1177
45. Luzio, A.; Fazzi, D.; Nubling, F.; Matsidik, R.; Straub, A.; Komber, H.; Giussani, E.; Watkins, S. E.; Barbatti, M.; Thiel, W.; Gann, E.; Thomsen, L.; McNeill, C. R.; Caironi, M.; Sommer, M. Chem. Mater. 2014, 26, 6233-6240
46. Lim, B.; Baeg, K.-J.; Jeong, H.-G.; Jo, J.; Kim, H.; Park, J.-W.; Noh, Y.-Y.; Vak, D.; Park, J.-H.; Park, J.-W.; Kim, D.-Y. Adv. Mater. 2009, 21, 2808-2814
47. Sonar, P.; Zhuo, J.-M.; Zhao, L.-H.; Lim, K.-M.; Chen, J.; Rondinone, A. J.; Singh, S. P.; Chua, L.-L.; Ho, P. H. H.; Dodabalapur, A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17284-17292