Structure-function relationships of high-electron mobility naphthalene diimide copolymers prepared via direct arylation

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 21, 2014, Pages 6233-6240

  Luzio, Alessandro ^a   Fazzi, Daniele ^b   Nübling, Fritz ^c   Matsidik, Rukiya ^c   Straub, Alexander ^c   Komber, Hartmut ^d   Giussani, Ester ^a   Watkins, Scott E ^e   Barbatti, Mario ^b   Thiel, Walter ^b   Gann, Eliot ^f,g   Thomsen, Lars ^g   McNeill, Christopher R ^f   Caironi, Mario ^a   Sommer, Michael ^c  

^a ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^d LEIBNIZ INSTITUTE OF POLYMER RESEARCH DRESDEN   (Germany)

^e CSIRO   (Australia)

^f MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^g AUSTRALIAN SYNCHROTRON   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; COPOLYMERS; DIHEDRAL ANGLE; ELECTRON MOBILITY; ELECTRONIC PROPERTIES; NAPHTHALENE; ORGANIC POLLUTANTS; THIOPHENE;

CONJUGATED COPOLYMERS; CONJUGATED MATERIALS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; EXPERIMENTAL TECHNIQUES; HIGH ELECTRON MOBILITY; LARGE-AREA ELECTRONICS; ORIENTATIONAL DISORDER; STRUCTURE-FUNCTION RELATIONSHIP;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84921357295     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm503033j     Document Type: Article

References (51)

1. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
2. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
3. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
4. Sévignon, M.; Papillon, J.; Schulz, E.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5873
5. Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem. 2012, 124, 2110
6. Facchetti, A.; Vaccaro, L.; Marrocchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3520
7. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597
8. Okamoto, K.; Zhang, J.; Housekeeper, J. B.; Marder, S. R.; Luscombe, C. K. Macromolecules 2013, 46, 8059
9. Kowalski, S.; Allard, S.; Zilberberg, K.; Riedl, T.; Scherf, U. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1805
10. Estrada, L. A.; Deininger, J. J.; Kamenov, G. D.; Reynolds, J. R. ACS Macro Lett. 2013, 2, 869
11. Gorelsky, S. I. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153
12. Rudenko, A. E.; Latif, A. A.; Thompson, B. C. Nanotechnology 2014, 25, 014005
13. Hendriks, K. H.; Li, W.; Heintges, G. H. L.; van Pruissen, G. W. P.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11128
14. Rudenko, A. E.; Thompson, B. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 10.1002/pola.27279
15. Rudenko, A. E.; Wiley, C. A.; Tannaci, J. F.; Thompson, B. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2660
16. Kowalski, S.; Allard, S.; Scherf, U. ACS Macro Lett. 2012, 1, 465
17. Fujinami, Y.; Kuwabara, J.; Lu, W.; Hayashi, H.; Kanbara, T. ACS Macro Lett. 2012, 1, 67
18. Okamoto, K.; Housekeeper, J. B.; Michael, F. E.; Luscombe, C. K. Polym. Chem. 2013, 4, 3499
19. Mercier, L. G.; Aïch, B. R.; Najari, A.; Beaupré, S.; Berrouard, P.; Pron, A.; Robitaille, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2013, 4, 5252
20. Nakabayashi, K.; Mori, H. Chem. Lett. 2013, 42, 717
21. Lombeck, F.; Komber, H.; Gorelsky, S. I.; Sommer, M. ACS Macro Lett. 2014, 3, 819
22. Oberhumer, P. M.; Huang, Y.-S.; Massip, S.; James, D. T.; Tu, G.; Albert-Seifried, S.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Kim, J.-S.; Huck, W. T. S.; Greenham, N. C.; Hodgkiss, J. M.; Friend, R. H. J. Chem. Phys. 2011, 134, 114901
23. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
24. Guo, X.; Kim, F. S.; Seger, M. J.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. Chem. Mater. 2012, 24, 1434
25. Kim, R.; Amegadze, P. S. K.; Kang, I.; Yun, H.-J.; Noh, Y.-Y.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719
26. Sommer, M. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3088
27. Nohara, Y.; Kuwabara, J.; Yasuda, T.; Han, L.; Kanbara, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 1401
28. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876
29. Kudla, C. J.; Dolfen, D.; Schottler, K. J.; Koenen, J.-M.; Breusov, D.; Allard, S.; Scherf, U. Macromolecules 2010, 43, 7864
30. Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Komber, H.; Sommer, M.; Heuken, M.; Voit, B.; Huck, W. T. S.; Kataev, V.; Petr, A.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19966
31. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547
32. Choi, S. J.; Kuwabara, J.; Kanbara, T. ACS Sustain. Chem. Eng. 2013, 1, 878
33. Pretsch, E.; Clerc, T.; Seibl, J.; Simon, W. Tabellen zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen mit spektroskopischen Methoden, 3rd Edition; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, 1990; pp H285-H290 and H305-H310.
34. Sommer, M.; Komber, H.; Huettner, S.; Mulherin, R.; Kohn, P.; Greenham, N. C.; Huck, W. T. S. Macromolecules 2012, 45, 4142
35. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308
36. Caironi, M.; Bird, M.; Fazzi, D.; Chen, Z.; Di Pietro, R.; Newman, C.; Facchetti, A.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3371
37. Luzio, A.; Fazzi, D.; Natali, D.; Giussani, E.; Baeg, K.-J.; Chen, Z.; Noh, Y.-Y.; Facchetti, A.; Caironi, M. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1151
38. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Howard, I.; Klaumünzer, B.; Schilling, K.; Chen, Z.; Saalfrank, P.; Laquai, F.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18303
39. D'Innocenzo, V.; Luzio, A.; Petrozza, A.; Fazzi, D.; Caironi, M. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 5584
40. Brinkmann, M.; Gonthier, E.; Bogen, S.; Tremel, K.; Ludwigs, S.; Hufnagel, M.; Sommer, M. ACS Nano 2012, 6, 10319
41. Rieger, R.; Beckmann, D.; Mavrinskiy, A.; Kastler, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2010, 22, 5314
42. Kim, B.-G.; Jeong, E. J.; Chung, J. W.; Seo, S.; Koo, B.; Kim, J. Nat. Mater. 2013, 12, 659
43. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
44. Luzio, A.; Criante, L.; D'Innocenzo, V.; Caironi, M. Sci. Rep. 2013, 3, 3245 (DOI: 10.1038/srep03425).
45. Cowie, B. C. C.; Tadich, A.; Thomsen, L. In AIP Conference Proceedings; AIP Publishing: 2010, 1234, 307-310.
46. Kirby, N. M.; Mudie, S. T.; Hawley, A. M.; Cookson, D. J.; Mertens, H. D. T.; Cowieson, N.; Samardzic-Boban, V. J. Appl. Crystallogr. 2013, 46, 1670
47. Gidron, O.; Dadvand, A.; Sheynin, J.; Bendokov, M.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2011, 47, 1976
48. Oosterbaan, W. D.; Bolsée, J.-C.; Wang, L.; Vrindts, V.; Lutsen, L. J.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Manca, J. V.; Vanderzande, D. J. M. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 1994
49. Himmelberger, S.; Dacuña, J.; Rivnay, J.; Jimison, L. H.; McCarthy-Ward, T.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Toney, M. F.; Salleo, A. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2091
50. Collins, B. A.; Cochran, J. E.; Yan, H.; Gann, E.; Hub, C.; Fink, R.; Wang, C.; Schuettfort, T.; McNeill, C. R.; Chabinyc, M. L.; Ade, H. Nat. Mater. 2012, 11, 536
51. Martino, N.; Fazzi, D.; Sciascia, C.; Luzio, A.; Antognazza, M. R.; Caironi, M. ACS Nano 2014, 8, 5968