Differential cocrystallization behavior of isomeric pyridine carboxamides toward antitubercular drug pyrazinoic acid

Crystal Growth and Design

Volumn 15, Issue 2, 2015, Pages 858-866

  Prasad, Karothu Durga ^a   Cherukuvada, Suryanarayan ^a   Ganduri, Ramesh ^a   Stephen, L Devaraj ^b   Perumalla, Sravankumar ^a   Guru Row, Tayur N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b VALLIAMMAI ENGINEERING COLLEGE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EUTECTICS; MOLECULES; SALTS;

ANTI TUBERCULARS; COCRYSTALLIZATION; INTERMOLECULAR INTERACTION ENERGIES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; ISONICOTINAMIDE; MOLECULAR SALTS; PYRIDINE CARBOXAMIDE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

PYRIDINE;

EID: 84922423536     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg501642m     Document Type: Article

References (84)

1. Zimhony, O.; Vilchèze, C.; Arai, M.; Welch, J. T.; Jacobs, W. R., Jr. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 752
2. Zhang, Y.; Scorpio, A.; Nikaido, H.; Sun, Z. J. Bacteriol. 1999, 181, 2044
3. Małecki, J. G.; Kruszynski, R.; Kusz, J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, 63, o3300
4. Shi, X.-F.; Wu, L.; Xing, Z.-Y. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006, 62, o15
5. Williams, P. A.; Hughes, C. E.; Lim, G. K.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3104
6. Orola, L.; Veidis, M. V.; Sarcevica, I.; Actins, A.; Belyakov, S.; Platonenko, A. Int. J. Pharm. 2012, 432, 50
7. Nath, N. K.; Kumar, S. S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4594
8. Bartolucci, G.; Bruni, B.; Coran, S. A.; Vaira, M. D. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009, 65, o972
9. Barbas, R.; Prohens, R.; Puigjaner, C. J. Thermal Anal. Calorim. 2007, 89, 687
10. Brown, C. J.; Ehrenberg, M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. Online 1985, 41, 441
11. Takasuka, M.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061
12. Desiraju, G. R.; Vittal, J. J.; Ramanan, A. Crystal Engineering: A Textbook; World Scientific: New Jersey, 2011.
13. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Polito, M. Struct. Bonding (Berlin) 2009, 132, 25
14. Lu, J.; Rohani, S. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 884
15. Morrisette, S. L.; Almarsson, Ö.; Peterson, M. L.; Remenar, J. F.; Read, M. J.; Lemmo, A. V.; Ellis, S.; Cima, M. J.; Gardner, C. R. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 275
16. Brittain, H. G. Ed., Polymorphism in Pharmaceutical Solids; Informa Healthcare USA Inc.: New York, 2009.
17. Gardner, C. R.; Walsh, C. T.; Almarsson, Ö. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 926
18. Zallen, R. Amorphous Solids; John Wiley & Sons Inc.: New York, 1983.
19. Stahl, P. H.; Wermuth, C. G. Eds., Handbook of Pharmaceutical Salts, Properties, Selection and Use; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
20. Schultheiss, N.; Newman, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950
21. Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13335
22. Moore, M. D.; Wildfong, P. L. D. J. Pharm. Innov. 2009, 4, 36
23. Cherukuvada, S.; Nangia, A. Chem. Commun. 2014, 50, 906
24. Tilborg, A.; Norberg, B.; Wouters, J. Eur. J. Med. Chem. 2014, 74, 411
25. Chadha, R.; Saini, A.; Khullar, S.; Jain, D. S.; Mandal, S. K.; Row, T. N. G. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 858
26. Rajput, L.; Sanphui, P.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 3681
27. Elacqua, E.; Bučar, D.-K.; Henry, R. F.; Zhang, G. G. Z.; MacGillivray, L. R. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 393
28. Delori, A.; Galek, P. T. A.; Pidcock, E.; Patni, M.; Jones, W. CrystEngComm 2013, 15, 2916
29. Seaton, C. C.; Munshi, T.; Williams, S. E.; Scowen, I. J. CrystEngComm 2013, 15, 5250
30. Stilinović, V.; Kaitner, B. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 5763
31. Bekö, S. L.; Schmidt, M. U.; Bond, A. D. CrystEngComm 2012, 14, 1967
32. Cheney, M. L.; Shan, N.; Healey, E. R.; Hanna, M.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J.; Sava, V.; Song, S.; Sanchez-Ramos, J. R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 394
33. Sarma, B.; Nath, N. K.; Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1546
34. Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 323
35. Hathwar, V.; Pal, R.; Row, T. N. G. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3306
36. Grobelny, P.; Mukherjee, A.; Desiraju, G. R. CrystEngComm 2011, 13, 4358
37. Cruz-Cabeza, A. J. CrystEngComm 2012, 14, 6362
38. Cherukuvada, S.; Bolla, G.; Sikligar, K.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 1551
39. da Silva, C. C. P.; de Oliveira, R.; Tenorio, J. C.; Honorato, S. B.; Ayala, A. P.; Ellena, J. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 4315
40. Kumar, S. S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 1865
41. Aakeröy, C. B.; Desper, J.; Helfrich, B. A. CrystEngComm 2004, 6, 19
42. McMohan, J. A.; Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Shattock, T. R.; McLaughlin, O. L.; Zaworotko, M. J. Z. Crystallogr. 2005, 220, 340
43. évora, A. O. L.; Castro, R. A. E.; Maria, T. M. R.; Rosado, M. T. S.; Silva, M. R.; Beja, A. M.; Canotilho, J.; Eusébio, M. E. S. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4780
44. Abourahma, H.; Cocuzza, D. S.; Melendeza, J.; Urbana, J. M. CrystEngComm 2011, 13, 6442
45. Cherukuvada, S.; Nangia, A. CrystEngComm 2012, 14, 2579
46. Adalder, T. K.; Sankolli, R.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2533
47. Luo, Y.-H.; Sun, B.-W. Cryst. Growth Des. 2013, 13, 2098
48. Cherukuvada, S.; Row, T. N. G. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 4187
49. Prasad, K. D.; Cherukuvada, S.; Stephen, L. D.; Row, T. N. G. CrystEngComm 2014, 16, 9930
50. Kaur, R.; Gautam, R.; Cherukuvada, S.; Row, T. N. G. IUCrJ., In revision.
51. Bhogala, B. R.; Basavoju, S.; Nangia, A. CrystEngComm 2005, 7, 551
52. Huang, K.-S.; Britton, D.; Etter, M. C.; Byrn, S. R. J. Mater. Chem. 1997, 7, 713
53. Friščić, T.; Trask, A. V.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7546
54. Shan, N.; Toda, F.; Jones, W. Chem. Commun. 2002, 2372
55. Li, Z. J.; Abramov, Y.; Bordner, J.; Leonard, J.; Medek, A.; Trask, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8199
56. Dorn, T.; Fromm, K. M.; Janiak, C. Aust. J. Chem. 2006, 59, 22
57. th ed., (CD-ROM Version 2010); CRC Press/Taylor and Francis: Boca Raton, FL.
58. Marvin 5.10.1, 2012, ChemAxon, http://www.chemaxon.com.
59. van Eijck, B. P.; Kroon, J. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. Online 2000, 56, 535
60. Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186
61. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14425
62. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A.; Nieuwenhuyzen, M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 159
63. Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Friščić, T.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1697
64. Bevill, M. J.; Vlahova, P. I.; Smit, J. P. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 1438
65. Zhao, L.; Raval, V.; Briggs, N. E. B.; Bhardwaj, R. M.; McGlone, T.; Oswald, I. D. H.; Florence, A. J. CrystEngComm 2014, 16, 5769
66. Zhang, S.-W.; Harasimowicz, M. T.; de Villiers, M. M.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18991
67. Chan, H. C. S.; Woollam, G. R.; Wagner, T.; Schmidt, M. U.; Lewis, R. A. CrystEngComm 2014, 16, 4365
68. Etter, M. C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601
69. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
70. Akiri, K.; Cherukuvada, S.; Rana, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 4567
71. Issa, N.; Karamertzanis, P. G.; Welch, G. W. A.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 442
72. Musumeci, D.; Hunter, C. A.; Prohens, R.; Scuderi, S.; McCabe, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 883
73. Seaton, C. C.; Parkin, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1502
74. Moragues-Bartolome, A. M.; Jones, W.; Cruz-Cabeza, A. J. CrystEngComm 2012, 14, 2252
75. Vener, M. V.; Levina, E. O.; Koloskov, O. A.; Rykounov, A. A.; Voronin, A. P.; Tsirelson, V. G. Cryst. Growth Des. 2014, 14, 4997
76. Steiner, T. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. Online 2001, 57, 103
77. CrysAlisPro, ver. 1.171.36.32, Agilent Technologies UK Ltd: Yarnton, England, 2011.
78. Dolomanov, O. V.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Schröder, M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1283
79. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
80. X'Pert HighScore Plus, The Complete Powder Analysis Tool; PANalytical B. V., 2003.
81. Barbour, L. J. X-Seed, Graphical Interface to SHELX-97 and POV-Ray, Program for Better Quality of Crystallographic Figures; University of Missouri-Columbia: Missouri, USA, 1999.
82. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
84. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553