Salts and Co-crystals of gentisic acid with pyridine derivatives: The effect of proton transfer on the crystal packing (and vice versa)

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 11, 2012, Pages 5763-5772

  Stilinović, Vladimir ^a   Kaitner, Branko ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID MOLECULES; BIPYRIDINES; CARBOXYLIC GROUP; CO-CRYSTALS; CRYSTAL PACKINGS; DIRECT BONDING; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; PYRIDINE DERIVATIVES; PYRIDINE-NITROGEN ATOM;

COBALT; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; PROTON TRANSFER; PYRIDINE; SALTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE;

EID: 84868711347     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg301267h     Document Type: Article

References (87)

1. Johnson, S. L.; Rumon, K. A. J. Phys. Chem. 1965, 69, 74
2. Stahly, G. P. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1007
3. Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 323
4. Li, Z. J; Abramov, Y.; Bordner, J.; Leonard, J.; Medek, A.; Trask, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 124, 8199
5. Mohamed, S.; Tocher, D. A.; Vickers, M.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2881
6. Mohamed, S.; Tocher, D. A..; Price, S. L. Int. J. Pharm. 2011, 418, 187
7. Steiner, T.; Majerz, I.; Wilson, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2651
8. Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; McIntyre, G.; Lo, S. M.-F.; Williams, I. D. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2003, B59, 794
9. Parkin, A.; Harte, S. M.; Goeta, A. E; Wilson, C. C. New J. Chem. 2004, 28, 718
10. Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; McIntyre, G. J.; Lo, S. M.-F.; Williams, I. D. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2005, B61, 724
11. Schmidtmann, M.; Gutmann, M.; Middlemiss, D. S.; Wilson, C. C. CrystEngComm 2007, 9, 743
12. Morissette, S. L.; Almarsson, Ö.; Peterson, M. L.; Remenar, J. F.; Read, M. J.; Lemmo, A. V.; Ellis, S.; Cima, M. J.; Gardner, C. R. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 275
13. Banerjee, R.; Bhatt, P. M.; Ravindra, N. V.; Desiraju, G. R. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2299
14. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 499
15. Aakeröy, C. B.; Fasulo, M. E.; Desper, J. J. Mol. Pharm. 2007, 4, 317
16. Pedireddi, V. R.; Jones, W.; Chorlton, A. P.; Docherty, R. Chem. Commun. 1996, 997
17. Sharma, C. V. K.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 1996, 2655
18. Arora, K. K.; Pedireddi, V. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9177
19. Bhogala, B. R.; Vishweshwar, P.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 325
20. Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 556
21. Bhogala, B. R.; Basavoju, S.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1683
22. Shan, N.; Bond, A. D.; Jones, W. New J. Chem. 2003, 27, 365
23. Walsh, R. D. B.; Bradner, M. W.; Fleischman, S.; Morales, L. A.; Moulton, B.; Rodríguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2003, 186
24. Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 547
25. Almarsson, Ö.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889
26. Aakeröy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439
27. Sharma, C. V. K.; Broker, G. A.; Szulczewski, G. J.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2000, 1023
28. Tomura, M.; Yamashita, Y. Chem. Lett. 2001, 532
29. Shan, N.; Batchelor, E.; Jones, W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8721
30. Olenik, B.; Smolka, T.; Boese, R.; Sustmann, R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 183
31. Bond, A. D. Chem. Commun. 2003, 250
32. Varughese, S.; Pedireddi, V. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1597
33. Du, M.; Zhang, Z. H.; Zhao, X. J.; Cai, H. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 114
34. Grossel, C. M.; Dwyer, A. N.; Hursthouse, M. B.; Orton, J. B. CrystEngComm 2006, 8, 123
35. Bhogala, B. R.; Nangia, A. New J. Chem. 2008, 32, 800
36. Santra, R.; Ghosh, N.; Biradha, K. New J. Chem. 2008, 32, 1673
37. Sarma, B.; Nath, N. K.; Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1546
38. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Chapman and Hall: London, 1973
39. Rossotti, F. J. C.; Rossotti, H. The Determination of Ability Constants; McGraw Hill: New York, 1961.
40. Haynes, D. A.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. CrystEngComm 2006, 8, 830-840
41. Stanton, M. K.; Bak, A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3856
42. Tong, W. Q.; Whitesell, G. Pharm. Dev. Technol. 1998, 3, 215
43. Bowker, M. J. A Procedure for Salt Selection and Optimization. In Handbook of Pharmaceutical Salts; Stahl, P. H.; Wermuth, C. G., Eds.; VHCA and Wiley-VCH: New York, 2002.
44. Johnson, S. L.; Rumon, K. A. J. Phys. Chem. 2008, 69, 74
45. Bhogala, B. R.; Basavoju, S.; Nangia, A. CrystEngComm 2005, 7, 551
46. Molčanov, K.; Kojić-Prodić, B. CrystEngComm 2010, 12, 925
47. Lorico, A.; Masturzo, P.; Villa, S.; Salmona, M.; Semeraro, N.; Gaetano, G. D. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 2443
48. Bian, S.; Doh, H.-J.; Zheng, J.; Kim, J. S.; Lee, C.-H.; Kim, D.-D. Eur. J.Pharm. Sci. 2003, 18, 141
49. Luo, T.-J. M.; Palmore, G. T. R. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 337
50. Cohen, D. E.; Benedict, J. B.; Morlan, B.; Chiu, D. T.; Kahr, B. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 492
51. Adam, M. S.; Gutmann, M. J.; Leech, C. K.; Middlemiss, D. S.; Parkin, A.; Thomas, L. H.; Wilson, C. C. New J. Chem. 2010, 34, 85
52. Friščić, T.; Lancaster, R. W.; Fabian, L.; Karamertzanis, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13216
53. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Peterson, M. L.; Hickey, M. B.; Shattock, T. R.; Zaworotko, M. J. Chem.Commun. 2005, 4601
54. Bučar, D.-K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1932
55. Aitipamula, S.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2010, 66, o1045
56. McMahon, J. A.; Bis, J. A.; Vishweshwar, P.; Shattock, T. R.; McLaughlin, O. L.; Zaworotko, M. J. Z. Kristallogr. 2005, 220, 340
57. Aakeröy, C. B.; Bahra, G. S.; Brown, C. R.; Hitchcock, P. B.; Patell, Y.; Seddon, K. R. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 762
58. SeethaLekshmi, S.; Row, T. N. G. CrystEngComm 2011, 13, 4886
59. Stoimenovski, J.; Dean, P. M.; Izgorodina, E. I.; MacFarlane, D. R. Faraday Discuss. 2012, 154, 335
60. Aitipamula, S.; Shan Chow, P.; Tan, R. B. H. CrystEngComm 2009, 11, 1823
61. Shan, N.; Bond, A. D.; Jones, W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3101
62. Bis, J. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1169
63. Ebenezer, S; Muthiah, P. T. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 3766
64. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
65. Gilli, P.; Pretto, L.; Gilli, G. J. Mol. Struct. 2007, 844-845, 328
66. Gilli, P.; Pretto, L.; Bertolasi, V.; Gilli, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 33
67. Gillespie, R. J.; Popelier, P. L. A. Chemical Bonding and Molecular Geometry; Oxford University Press: Oxford, 2001.
68. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533
69. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 581
70. Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 643
71. Kavuru, P.; Aboarayes, D.; Arora, K. K.; Clarke, H. D.; Kennedy, A.; Marshall, L.; Ong, T. T.; Perman, J.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3568
72. Stilinović, V.; Kaitner, B. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4110
73. Elguero, J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 4731
74. Rubčić, M.; Užarević, K.; Halasz, I.; Bregović, N.; Mališ, M.; Ailović, I.; Kokan, Z.; Stein, R. S.; Dinnebier, R. E.; Tomišić, V. Chem., Eur. J. 2012, 18, 5620
75. Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L.; Claramunt, R. M.; Lopez, C.; Elguero, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1143
76. Holczbauer, T.; Fabian, L.; Csomos, P.; Fodor, L.; Kalman, A. CrystEngComm 2010, 12, 1712
77. Chierotti, M. R.; Ferrero, L.; Garino, N.; Gobetto, R.; Pellegrino, L.; Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4347
78. Reviriego, F.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 2008, 891, 325
79. Cruz-Cabeza, A. J.; Groom, C. R. CrystEngComm 2011, 13, 93
80. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Prosperi, S.; Gobetto, R.; Chierotti, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 7715
81. Braga, D.; Grepioni, F.; Lampronti, G. I.; Maini, L.; Turrina, A. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5621
82. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Lampronti, G. I.; Capucci, D.; Cuocci, C. CrystEngComm 2012, 14, 3521
83. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L.; Capucci, D.; Nanna, S.; Wouters, J.; Aerts, L.; Quéré, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8219
84. Umeda, Y.; Fukami, T.; Furuishi, T.; Suzuki, T.; Tanjoh, K.; Tomono, K. Drug Dev. Pharm. 2009, 35, 843
85. CrysAlis CCD and CrysAlis RED, Version 171.32.29; Oxford Diffraction Ltd: Wroclaw, Poland, 2003.
86. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
87. Farrugia, L. J. J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837