2-Furanylboronic acid as an effective catalyst for the direct amidation of carboxylic acids at room temperature

European Journal of Organic Chemistry

Volumn 2015, Issue 5, 2015, Pages 1100-1107

  Tam, Eric Kwok Wai ^a   Rita, ^b   Liu, Lionel Yiqian ^c   Chen, Anqi ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^b SINGAPORE POLYTECHNIC   (Singapore)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

Amides; Amines; Carboxylic acids; Green chemistry; Organocatalysis; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84922282320     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201403468     Document Type: Article

References (56)

1. A. K. Ghose, V. N. Viswanadhan, J. J. Wendoloski, J. Comb. Chem. 1999, 1, 55-68.
2. D. J. C. Constable, P. J. Dunn, J. D. Hayler, G. R. Humphrey, J. L. Leazer, R. J. Linderman, K. Lorenz, J. Manley, B. A. Pearlman, A. Wells, A. Zaks, T. Y. Zhang, Green Chem. 2007, 9, 411-420.
3. For reviews, see:
4. a) C. A. G. N. Montalbetti, V. Falque, Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852;
5. b) E. Valeur, M. Bradley, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631;
6. c) K. Ishihara, Tetrahedron 2009, 65, 1085-1109;
7. d) C. L. Allen, J. M. J. Williams, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405-3415;
8. e) V. R. Pattabiraman, J. W. Bode, Nature 2011, 480, 471-479;
9. f) R. García-Álvarez, P. Crochet, V. Cadierno, Green Chem. 2013, 15, 46-66;
10. g) H. Lundberg, F. Tinnis, N. Selander, H. Adolfsson, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2714-2742;
11. h) E. Dimitrijevic, M. S. Taylor, ACS Catal. 2013, 3, 945-962.
12. a) A. L. L. García, Synlett 2007, 1328-1329;
13. b) M. M. Joullié, K. M. Lassen, ARKIVOC (Gainesville, FL, U.S.) 2010, 189-250.
14. J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347.
15. a) Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4196-4197;
16. b) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Org. Lett. 2005, 7, 5043-5046;
17. c) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Org. Lett. 2006, 8, 1431-1434;
18. d) T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Tetrahedron 2007, 63, 8645-8657.
19. a) K. Arnold, B. Davies, R. L. Giles, C. Grosjean, G. E. Smith, A. Whiting, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 813-820;
20. b) K. Arnold, A. S. Batsanov, B. Davies, A. Whiting, Green Chem. 2008, 10, 124-134;
21. c) I. Georgiou, G. Ilyashenko, A. Whiting, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 756-768;
22. d) H. Charville, D. Jackson, G. Hodges, A. Whiting, Chem. Commun. 2010, 46, 1813-1823;
23. e) S. Liu, Y. Yang, X. Liu, A. S. Batsanov, A. Whiting, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5692-5700.
24. a) R. M. Al-Zoubi, O. Marion, D. G. Hall, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2876-2879;
25. a) R. M. Al-Zoubi, O. Marion, D. G. Hall, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2876-2879; Angew. Chem. 2008, 120, 2918;
26. b) N. Gernigon, R. M. Al-Zoubi, D. G. Hall, J. Org. Chem. 2012, 77, 8386-8400.
27. a) R. Yamashita, A. Sakakura, K. Ishihara, Org. Lett. 2013, 15, 3654-3657;
28. b) L. Gu, J. Lim, J. L. Cheong, S. S. Lee, Chem. Commun. 2014, 50, 7017-7019.
29. R. M. Al-Zoubi, D. G. Hall, Org. Lett. 2010, 12, 2480-2483.
30. a) S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, C. L. L. Chai, A. M. Seayad, T. T. Dang, A. Chen, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1407-1412;
31. b) S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, A. M. Seayad, T. T. Dang, C. L. L. Chai, A. Chen, J. Org. Chem. 2012, 77, 8007-8015;
32. c) T. T. Dang, Y. Zhu, S. C. Ghosh, A. Chen, C. L. L. Chai, A. M. Seayad, Chem. Commun. 2012, 48, 1805-1807;
33. d) S. C. Ghosh, J. S. Y. Ngiam, A. M. Seayad, T. T. Dang, C. W. Johannes, A. Chen, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4922-4925;
34. e) T. T. Dang, Y. Zhu, J. S. Y. Ngiam, S. C. Ghosh, A. Chen, A. M. Seayad, ACS Catal. 2013, 3, 1406-1410;
35. f) S. C. Ghosh, C. C. Li, H. C. Zeng, J. S. Y. Ngiam, A. M. Seayad, A. Chen, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 475-484;
36. g) T. T. Dang, A. Chen, A. M. Seayad, RSC Adv. 2014, 4, 30019-30027.
37. a) T. B. Nguyen, J. Sorres, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, Org. Lett. 2012, 14, 3202-3205;
38. b) R. M. Lanigan, P. Starkov, T. D. Sheppard, J. Org. Chem. 2013, 78, 4512-4523.
39. D. G. Hall, Boronic Acids - Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005.
40. D. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6961-6963.
41. T. Marcelli , Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6840-6843;
42. T. Marcelli, Angew. Chem. 2010, 122, 6992.
43. R. K. Henderson, C. Jiménez-González, D. J. C. Constable, S. R. Alston, G. G. A. Inglis, G. Fisher, J. Sherwood, S. P. Binksa, A. D. Curzons, Green Chem. 2011, 13, 854-862.
44. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, S. Motevalli, M. Talebi, Tetrahedron 2013, 69, 418-426.
45. B. Kang, Z. Fu, S. H. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11704-11707.
46. G. A. Molander, M.-A. Hiebel, Org. Lett. 2010, 12, 4876-4879.
47. L. U. Nordstrøm, H. Vogt, R. Madsen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672-17673.
48. A. Grün, M. Milen, T. Földesi, P. Ábrányi-Balogh, L. Drahos, G. Keglevich, Synth. Commun. 2013, 43, 1491-1498.
49. L. M. van Langen, N. H. P. Oosthoek, D. T. Guranda, F. van Rantwijk, V. K. Š vedas, R. A. Sheldon, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4593-4600.
50. K. V. Katkar, P. S. Chaudhari, K. G. Akamanchi, Green Chem. 2011, 13, 835-838.
51. J. H. Smitrovich, L. DiMichele, C. Qu, G. N. Boice, T. N. Nelson, M. A. Huffman, J. Murry, J. Org. Chem. 2004, 69, 1903-1908.
52. W. Shen, A. Kunzer, Org. Lett. 2002, 4, 1315-1317.
53. M. Kunishima, C. Kawachi, J. Morita, K. Terao, F. Iwasaki, S. Tani, Tetrahedron 1999, 55, 13159-13170.
54. H. Lee, J. Aubé, Tetrahedron 2007, 63, 9007-9015.
55. G. S. Skinner Jr., J. F. Perkins, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5569-5573.
56. A. M. Thompson, D. W. Fry, A. J. Kraker, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1994, 37, 598-609.