Direct synthesis of amides from carboxylic acids and amines using B(OCH2CF3)3

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 9, 2013, Pages 4512-4523

  Lanigan, Rachel M ^a   Starkov, Pavel ^a   Sheppard, Tom D ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,2 ,2-TRIFLUOROETHANOL; AMIDATION; DIRECT SYNTHESIS; FORMYLATION; PRIMARY AND SECONDARY AMINE; TRANSAMIDATION;

AMIDES; AMINO ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; ETHANOL;

AMINES;

AMIDE; AMINE; AMINO ACID DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; RESIN; TRIFLUOROETHANOL;

AMIDATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; FILTRATION; FORMYLATION; RACEMIZATION; SYNTHESIS;

EID: 84877127905     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400509n     Document Type: Article

References (89)

1. Ghose, A. K.; Viswanadhan, V. N.; Wendoloski, J. J. J. Comb. Chem. 1999, 1, 55-68
2. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347
3. Amarnath, L.; Andrews, I.; Bandichhor, R.; Bhattacharya, A.; Dunn, P.; Hayler, J.; Hinkley, W.; Holub, N.; Hughes, D.; Humphreys, L.; Kaptein, B.; Krishnen, H.; Lorenz, K.; Mathew, S.; Nagaraju, G.; Rammeloo, T.; Richardson, P.; Wang, L.; Wells, A.; White, T. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 535-544 and references cited therein
4. Constable, D. J. C.; Dunn, P. J.; Hayler, J. D.; Humphrey, G. R.; Leazer, J. L., Jr.; Linderman, R. J.; Lorenz, K.; Manley, J.; Pearlman, B. A.; Wells, A.; Zaks, A.; Zhang, T. Y. Green Chem. 2007, 9, 411-420
5. Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852
6. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606-631
7. Pattabiraman, V. R.; Bode, J. W. Nature 2011, 480, 471-479
8. Allen, C. L.; Chhatwal, A. R.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2012, 48, 666-668
9. Houlding, T. K.; Tchabanenko, K.; Rahman, Md. T.; Rebrov, E. V. Org. Biomol. Chem. 2013, 10.1039/C2OB26930A
10. Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H. Synlett 2012, 23, 2201-2204
11. Lundberg, H.; Tinnis, F.; Adolfsson, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3822-3826
12. Charville, H.; Jackson, D.; Hodges, G.; Whiting, A. Chem. Commun. 2010, 46, 1813-1823
13. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron 2007, 63, 8645-8657
14. Ishihara, K.; Ohara, S.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4196-4197
15. Tang, P. Org. Synth. 2005, 81, 262-272
16. Arnold, K.; Davies, B.; Giles, R. L.; Grosjean, C.; Smith, G. E.; Whiting, A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 813-820
17. Arnold, K.; Batsanov, A. S.; Davies, B.; Whiting, A. Green Chem. 2008, 10, 124-134
18. Al-Zoubi, R. M.; Marion, O.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2876-2879
19. Marcelli, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6840-6843
20. Gernigon, N.; Al-Zoubi, R. M.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2012, 77, 8386-8400
21. Nelson, P.; Pelter, A. J. Chem. Soc. 1965, 5142-5144
22. Tani, J.; Oine, T.; Inoue, I. Synthesis 1975, 714-715
23. Collum, D. B.; Chen, S.-C.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1978, 43, 4393-4394
24. Starkov, P.; Sheppard, T. D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1320-1323
25. Beckett, M. A.; Rugen-Hankey, M. P.; Strickland, G. C.; Varma, K. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 169, 113-116
26. Meller, A.; Wojnowska, M. Monatsh. Chem. 1969, 100, 1489-1493
27. Yu, K. L.; Rajakumar, G.; Srivastava, L. K.; Mishra, R. K.; Johnson, R. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 1430-1436
28. Held, I.; Larionov, E.; Bozler, C.; Wagner, F.; Zipse, H. Synthesis 2009, 2267-2277
29. Wu, X.; Li, Y.; Wang, C.; Zhou, L.; Lu, X.; Sun, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2846-2848
30. Funasaki, N.; Hada, S.; Neya, S. Anal. Chem. 1993, 65, 1861-1867
31. Ray, S.; Das, A. K.; Banerjee, A. Chem. Commun. 2006, 2816-2818
32. Sandrin, E.; Boissonnas, R. A. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 1637-1669
33. Woodard, R. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 4796-4799
34. Saito, Y.; Ouchi, H.; Takahata, H. Tetrahedron 2008, 64, 11129-11135
35. Xu, Y.; Córdova, A. Chem. Commun. 2006, 460-462
36. De Costa, B. R.; Radesca, L.; Di Paolo, L.; Bowen, W. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 38-47
37. Senten, K.; Van der Veken, P.; De Meester, I.; Lambeir, A.-M.; Scharpé, S.; Haemers, A.; Augustyns, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 5005-5014
38. Wallén, E. A. A.; Christiaans, J. A. M.; Jarho, E. M.; Forsberg, M. M.; Venäläinen, J. I.; Männistö, P. T.; Gynther, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 4543-4551
39. Han, B.; Liu, J. L.; Huan, Y.; Li, P.; Wu, Q.; Lin, Z. Y.; Shen, Z. F.; Yin, D. L.; Huang, H. H. Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 297-300
40. Li, J.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2009, 74, 1747-1750
41. Richmond, M. L.; Sprout, C. M.; Seto, C. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 8835-8840
42. Ishihara, K.; Nakano, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10504-10505
43. Allen, C. L.; Atkinson, B. N.; Williams, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1383-1386
44. Atkinson, B. N.; Chhatwal, A. R.; Lomax, H. V.; Walton, J. W.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2012, 48, 11626-11628
45. Zhang, M.; Imm, S.; Bähn, S.; Neubert, L.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3905-3909
46. Vanjari, R.; Allam, B. K.; Singh, K. N. RSC Adv. 2013, 3, 1691-1694
47. Nguyen, T. B.; Sorres, J.; Tran, M. Q.; Ermolenko, L.; Al-Mourabit, A. Org. Lett. 2012, 14, 3202-3205
48. Tamura, M.; Tonomura, T.; Shimizu, K.-i.; Satsuma, A. Green Chem. 2012, 14, 717-724
49. Rao, S. N.; Mohan, D. C.; Adimurthy, S. Org. Lett. 2013, 10.1021/ol4002625
50. Joseph, S.; Das, P.; Srivastava, B.; Nizar, H.; Prasad, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 929-931
51. Majumdar, S.; De, J.; Hossain, J.; Basak, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 262-266
52. Brahmachari, G.; Laskar, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2319-2322
53. Suchý, M.; Elmehriki, A. A. H.; Hudson, R. H. E. Org. Lett. 2011, 13, 3952-3955
54. Molander, G. A.; Hiebel, M.-A. Org. Lett. 2010, 12, 4876-4879
55. Feldman, K. S.; Vidulova, D. B.; Karatjas, A. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6429-6440
56. York, M.; Evans, R. A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4677-4680
57. Chaudhari, P. S.; Salim, S. D.; Sawant, R. V.; Akamanchi, K. G. Green Chem. 2010, 12, 1707-1710
58. Asinger, F.; Saus, A.; Hartig, J.; Rasche, P.; Wilms, E. Monatsh. Chem. 1979, 110, 767-789
59. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 4327-4331
60. Wei, W.; Hu, X.-Y.; Yan, X.-W.; Zhang, Q.; Cheng, M.; Ji, J.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 305-307
61. Shao, J.; Huang, X.; Wang, S.; Liu, B.; Xu, B. Tetrahedron 2012, 68, 573-579
62. Joseph, B.; Darro, F.; Béhard, A.; Lesur, B.; Collignon, F.; Decaestecker, C.; Frydman, A.; Guillaumet, G.; Kiss, R. J. Med. Chem. 2002, 45, 2543-2555
63. Shokova, E.; Mousoulou, T.; Luzikov, Y.; Kovalev, V. Synthesis 1997, 1034-1040
64. Satoh, T.; Unno, H.; Mizu, Y.; Hayashi, Y. Tetrahedron 1997, 53, 7843-7854
65. Eckstein, Z.; Jeleński, P.; Kowal, J.; Rusek, D. Synth. Commun. 1982, 12, 201-208
66. Sudrik, S. G.; Chavan, Sa. P.; Chandrakumar, K. R. S.; Pal, S.; Date, S. K.; Chavan, Su. P.; Sonawane, H. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1574-1579
67. Ignatenko, V. A.; Deligonul, N.; Viswanathan, R. Org. Lett. 2010, 12, 3594-3597
68. Hajipour, A. R.; Ghasemi, M. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2001, 40, 504-507
69. Dam, J. H.; Osztrovszky, G.; Nordstrøm, L. U.; Madsen, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6820-6827
70. Paruszewski, R.; Rostafinska-Suchar, G.; Strupinska, M.; Jaworski, P.; Winiecka, I.; Stables, J. P. Pharmazie 1996, 51, 212-215
71. Ono, T.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6563-6569
72. Martinelli, J. R.; Clark, T. P.; Watson, D. A.; Munday, R. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8460-8463
73. Prosser, A. R.; Banning, J. E.; Rubina, M.; Rubin, M. Org. Lett. 2010, 12, 3968-3971
74. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428
75. Kunishima, M.; Kikuchi, K.; Kawai, Y.; Hioki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2080-2083
76. Woon, E. C. Y.; Demetriades, M.; Bagg, E. A. L.; Aik, W.; Krylova, S. M.; Ma, J. H. Y.; Chan, M.; Walport, L. J.; Wegman, D. W.; Dack, K. N.; McDonough, M. A.; Krylov, S. N.; Schofield, C. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 2173-2184
77. Narahari, S. R.; Reguri, B. R.; Mukkanti, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4888-4891
78. Trincado, M.; Kühlein, K.; Grützmacher, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11905-11913
79. Ohshima, T.; Hayashi, Y.; Agura, K.; Fujii, Y.; Yoshiyama, A.; Mashima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5434-5436
80. Tessaro, D.; Cerioli, L.; Servi, S.; Viani, F.; D'Arrigo, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2333-2338
81. Kawai, M.; Omori, Y.; Yamamura, H.; Butsugan, Y.; Taga, T.; Miwa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2115-2122
82. Nagamine, T.; Inomata, K.; Endo, Y. Heterocycles 2008, 76, 1191-1204
83. Beugelmans, R.; Neuville, L.; Bois-Choussy, M.; Chastanet, J.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3129-3132
84. Ma'mani, L.; Sheykhan, M.; Heydari, A.; Faraji, M.; Yamini, Y. Appl. Catal., A 2010, 377, 64-69
85. Moreno, E.; Plano, D.; Lamberto, I.; Font, M.; Encío, I.; Palop, J. A.; Sanmartín, C. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 283-298
86. Fowler, B. S.; Mikochik, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2870-2871
87. Ma, F.; Xie, X.; Zhang, L.; Peng, Z.; Ding, L.; Fu, L.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 5279-5285
88. Wang, Z.; Wan, W.; Jiang, H.; Hao, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9364-9367
89. Kulkarni, A.; Gianatassio, R.; Török, B. Synthesis 2011, 1227-1232