Inhibition of peroxidase-catalyzed iodination by thioamides: Experimental and theoretical study of the antithyroid activity of thioamides

New Journal of Chemistry

Volumn 35, Issue 1, 2011, Pages 213-224

  Corban, Ghada J ^a   Hadjikakou, Sotiris K ^a   Tsipis, Athanasios C ^a   Kubicki, MacIej ^b   Bakas, T ^a   Hadjiliadis, Nick ^a  

^a UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

^b ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BIS(3 PYRIDYL METHYL) 2 THIOUREA; 2 HYDROXY PYRIMIDINE; 2 HYDROXYPYRIDINE; 2 MERCAPTO 3,4,5,6 TETRAHYDROPYRIMIDINE; 2 MERCAPTO 4 METHYL PYRIMIDINE HYDRO CHLORIDE; 2 MERCAPTO BENZIMIDAZOLE; 2 MERCAPTO BENZOTHIAZOLE; 2 MERCAPTOPYRIMIDINE; 2 MERCAPTOTHIAZOLIDINE; 2 PYRIDINETHIOL DERIVATIVE; 5 CHLORO 2 MERCAPTO BENZOTHIAZOLE; 5 METHYL 2 MERCAPTO BENZIMIDAZOLE; 5 NITRO 2 MERCAPTO BENZIMIDAZOLE; ANTITHYROID AGENT; DI THIOURACIL 2,4; GUAIACOL; HYDROGEN PEROXIDE; IODIDE; LACTOPEROXIDASE; LIGAND; METHYLTHIOURACIL; N METHYL 2 MERCAPTO BENZOTHIAZOLE; PEROXIDASE; PROPYLTHIOURACIL; THIAMAZOLE; THIOAMIDE; THIOUREA; THIOXYL DERIVATIVE; THYROID PEROXIDASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CLINICAL EVALUATION; CONTROLLED STUDY; EXPERIMENTAL STUDY; IC 50; INHIBITION KINETICS; IODINATION; OXIDATION; PEROXIDATION; PRIORITY JOURNAL; THEORETICAL STUDY;

EID: 78650506809     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00626b     Document Type: Article

References (52)

1. V. Daga S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis M. Kubicki J. H. Z. dos Santos I. S. Butler Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1718 1728
2. C. D. Antoniadis G. Corban S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis M. Kubicki S. Warner I. S. Butler Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1635 1640
3. C. D. Antoniadis S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis M. Kubicki I. S. Butler Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4324 4329
4. C. D. Antoniadis S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis M. Kubicki I. S. Butler New J. Chem. 2005 29 714 720
5. G. J. Corban S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis M. Kubicki E. R. T. Tiekink I. S. Butler E. Drougas A. M. Kosmas Inorg. Chem. 2005 44 8617 8627
6. C. D. Antoniadis S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis A. Papakyriakou M. Baril I. S. Butler Chem.-Eur. J. 2006 12 6888 6897
7. S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis Bioinorg. Chem. Appl. 2006 2006 1 10
8. J. H. Z. dos Santos I. S. Butler V. Daga S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis Spectrochim. Acta, Part A 2002 58 2725 2735
9. I.-E. Parigoridi G. J. Corban S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis N. Kourkoumelis G. Kostakis V. Psycharis C. P. Raptopoulouc M. Kubicki Dalton Trans. 2008 5159 5165
10. A. Taurog, in Endocrinology, ed., L. DeGroot,, Accademic Press, London, 1979, vol. 1, p. 331
11. D. R. Morris L. P. Hager J. Biol. Chem. 1966 241 3582 3589
12. A. Nakataka H. Hidaka J. Clin. Endocrinol. Metab. 1976 43 152 158
13. Martidale, The Extra Pharmacopoeia, ed., J. E. F. Raynolds,, The Pharmaceutical Press, London, 28th edn, 1982
14. P. J. O'Brien Chem.-Biol. Interact. 2000 129 113 139
15. A. B. Rawitch A. Taurog S. B. Chernoff M. L. Dorris Arch. Biochem. Biophys. 1979 194 244 257
16. R. P. Magnusson A. Taurog M. L. Dorris J. Biol. Chem. 1984 259 197 205
17. R. P. Magnusson A. Taurog M. L. Dorris J. Biol. Chem. 1984 259 13783 13790
18. M. Huwiler U. Burgi H. Kohler Eur. J. Biochem. 1985 147 469 476
19. P. N. Jayaram G. Roy G. Mugesh J. Chem. Sci. 2008 120 143 154
20. M. C. Aragoni M. Arca F. Demartin F. A. Devillanova A. Garau F. Isaia V. Lippolis G. Verani J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4538 4539
21. W. W. du Mont G. Mugesh C. Wismach P. G. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2486 2489
22. M. J. Berry J. D. Kieffer J. W. Harney P. R. Larsen J. Biol. Chem. 1991 266 14155 14158
23. M. J. Berry L. Banu P. R. Larsen Nature 1991 349 438 440
24. F. Demartin P. Deplano F. A. Devillanova F. Isaia V. Lippolis G. Veranil Inorg. Chem. 1993 32 3694 3699
25. E. B. Fleischer C. K. Miller L. E. Webb J. Am. Chem. Soc. 1964 86 2342
26. J. L. Hoard G. H. Cohen M. D. Glick J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1992 1996
27. H. Jenzer U. Burgi H. Kohler Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987 142 552 558
28. M. Huwiler H. Kohler Eur. J. Biochem. 1984 141 69 74
29. D. Deme E. Fimiani J. Pommier J. Nunez Eur. J. Biochem. 1975 51 329 336
30. G. Traylor W. A. Lee D. V. Stynes J. Am. Chem. Soc. 1984 106 755 764
31. M. Huwiler U. Burgi H. Kohler Eur. J. Biochem. 1985 147 469 476
32. A. Decker E. I. Solomon Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2252
33. E. O. de Aspuru A. M. L. Zaton Spectrochim. Acta, Part A 1999 55 2343 2346
34. J. Nunez Methods Enzymol. 1984 107 477 488
35. R. E. Huber L. A. Edwards T. J. Carne J. Biol. Chem. 1989 264 1381 1386
36. H. Kohler A. Taurog H. B. Dunford Arch. Biochem. Biophys. 1988 264 438 649
37. G. Roy M. Nethaji G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2712 2713
38. G. Roy G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15207 15217
39. KUMA KM-4CCD User Manual, KUMA Diffraction, Wroclaw, Poland, 1999
40. CrysAlis, Program for Reduction of the Data from KUMA CCD Diffractometer, KUMA Diffraction, Wroclaw, Poland, 1999
41. R. H. Blessing J. Appl. Crystallogr. 1989 22 396
42. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for solution of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
43. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 Program for refinement of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
45. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
46. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
47. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
48. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214
49. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
50. F. Weinhold, in The Encyclopedia of Computational Chemistry, ed., P. v. R. Schleyer,, John Wiley & Sons, Chichester, 1998, p. 1792
51. S. I. Gorelsky, AOMixProgram for Molecular Orbital Analysis York University, Toronto, Canada (http://www.sg-chem.net)
52. S. I. Gorelsky A. B. P. Lever J. Organomet. Chem. 2001 635 187