Total synthesis and absolute configuration assignment of MRSA active garcinol and isogarcinol

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 7, 2015, Pages 3053-3061

  Socolsky, Cecilia ^a   Plietker, Bernd ^b  

^a INQUINOA CONICET   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

Allylation; Antibiotics; Catalysis; Cross coupling; Natural products

Indexed keywords

ACETONE; ALLYLATION; ANTIBIOTICS; BACTERIA; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; STEREOSELECTIVITY;

ABSOLUTE CONFIGURATION; ACETYLACETONE; CROSS-COUPLINGS; DIASTEREOSELECTIVE; NATURAL PRODUCTS; RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; STEREO-SELECTIVE; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84921868144     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201406077     Document Type: Article

References (53)

1. R. Ciochina, R. B. Grossman, Chem. Rev. 2006, 106, 3963.
2. a) S. J. Spessard, B. M. Stoltz, Org. Lett. 2002, 4, 1943;
3. b) V. Rodeschini, N. M. Ahmad, N. S. Simpkins, Org. Lett. 2006, 8, 5283;
4. c) N. M. Ahmad, V. Rodeschini, N. S. Simpkins, S. E. Ward, A. J. Blake, J. Org. Chem. 2007, 72, 4803;
5. d) V. Rodeschini, N. S. Simpkins, C. Wilson, J. Org. Chem. 2007, 72, 4265;
6. e) P. Nuhant, M. David, T. Pouplin, B. Delpech, C. Marazano, Org. Lett. 2007, 9, 287;
7. f) T. Pouplin, B. Tolon, P. Nuhant, B. Delpech, C. Marazano, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5117;
8. g) G. Mehta, T. Dhanbal, M. K. Bera, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5302;
9. h) H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett. 2002, 4, 859;
10. i) H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3621;
11. j) Y. Shimizu, A. Kuramochi, H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4173;
12. k) A. Kuramochi, H. Usuda, K. Yamatsugu, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200;
13. l) C. Tsukano, D. R. Siegel, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 8996;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8840;
15. m) D. R. Siegel, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048;
16. n) J. Qi, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12682;
17. o) B. Mitasev, J. A. Porco, Jr., Org. Lett. 2009, 11, 2285;
18. p) Q. Zhang, B. Mitasev, J. Qi, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14212;
19. q) J. Qi, A. B. Beeler, Q. Zhang, J. A. Porco, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13642;
20. r) B. A. Sparling, D. C. Moebius, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 644;
21. s) G. Bellavance, L. Barriault, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6701;
22. Angew. Chem. 2014, 126, 6819;
23. t) J. H. Boyce, J. A. Porco, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7832;
24. Angew. Chem. 2014, 126, 7966.
25. N. Biber, K. Mows, B. Plietker, Nat. Chem. 2011, 3, 938.
26. a) K. Lindermayr, B. Plietker, Angew. Chem. 2013, 125, 12405;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12183;
28. b) F. Horeischi, N. Biber, B. Plietker, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4026.
29. B. N. Lenta, C. Vonthron-Senecheau, B. Weniger, K. P. Devkota, J. Ngoupayo, M. Kaiser, Q. Naz, M. I. Choudhary, E. Tsamo, N. Sewald, Molecules 2007, 12, 1548.
30. a) G. Marti, V. Eparvier, C. Moretti, S. Susplugas, S. Prado, P. Grellier, P. Retailleau, F. Gueritte, M. Litaudon, Phytochemistry 2009, 70, 75;
31. b) G. Marti, V. Eparvier, C. Moretti, S. Prado, P. Grellier, N. Hue, O. Thoison, B. Delpech, F. Gueritte, M. Litaudon, Phytochemistry 2010, 71, 964;
32. c) K. Balasubramanyam, M. Altaf, R. A. Varier, V. Swaminathan, A. Ravindran, P. P. Sadhale, T. K. Kundu, J. Biol. Chem. 2004, 279, 33716.
33. M.-H. Pan, W. L. Chang, S. Y. Lin-Shiau, C. T. Ho, J. K. Lin, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 1464.
34. S. Sang, M. H. Pan, X. Cheng, N. Bai, R. E. Stark, R. T. Rosen, S. Y. Lin-Shiau, J. K. Lin, C. T. Ho, Tetrahedron 2001, 57, 9931.
35. S. Sang, C. H. Liao, M. H. Pan, R. T. Rosen, S. Y. Lin-Shiau, J. K. Lin, C. T. Ho, Tetrahedron 2002, 58, 10095.
36. J. Hong, S. Sang, H. J. Park, S. J. Kwon, N. Suh, M. T. Huang, C. T. Ho, C. S. Yang, Carcinogenesis 2006, 27, 278.
37. F. Yamaguchi, M. Saito, T. Ariga, Y. Yoshimura, H. Nakazawa, J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 2320.
38. a) M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, S. Kanamaru, F. Asai, Y. Kobayashi, K. Miyauchi, R. Shimano, Biol. Pharm. Bull. 1996, 19, 311;
39. b) V. Rukachaisirikul, W. Naklue, Y. Sukpondma, S. Phongpaichit, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 342.
40. a) A. M. Bal, J. Garau, I. M. Gould, C. H. Liao, T. Mazzei, G. R. Nommo, A. Soriano, S. Stefani, F. E. Tenover, J. Global Antimicrob. Res. 2013, 1, 23;
41. b) P. C. Appelbaum, Int. J. Antimicrob. Agents 2007, 30, 398;
42. c) B. P. Howden, J. K. Davies, P. D. Johnson, T. P. Stinear, M. L. Grayson, Clin. Microbiol. Rev. 2010, 23, 99;
43. d) I. M. Gould, Lancet Infect. Dis. 2010, 10, 816;
44. e) S. Chang, D. M. Sievert, J. C. Hageman, M. L. Boulton, F. C. Tenover, F. Pouch Downes, S. Shah, J. T. Rudrik, G. R. Pupp, W. J. Brown, D. Cardo, S. K. Fridkin, N. Engl. J. Med. 2003, 348, 1342;
45. f) L. M. Weigel, D. B. Clewell, S. R. Gill, N. C. Clark, L. K. McDougall, S. E. Flannagan, J. F. Kolonay, J. Shetty, G. E. Killgore, F. C. Tenover, Science 2003, 302, 1569;
46. g) P. Courvalin, Clin. Infect. Dis. 2006, 42, S25.
47. D. J. Cárdenas, M. Alcami, F. Cossío, M. Méndez, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 96.
48. a) M. J. Ardolino, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8770;
49. b) P. Zhang, L. A. Brozek, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10686.
50. N. Krishnamurthy, B. Ravindranat, T. N. Guru Row, K. Venkatesa, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2233.
51. TURBOMOLE V6.5 2013, available from http://www.turbomole.com;
52. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
53. C. Steffen, K. Thomas, U. Huniar, A. Hellweg, O. Rubner, A. Schroer, J. Comput. Chem. 2010, 31, 2967.