Multistep energy and electron transfer in a "V-configured" supramolecular BODIPY-azaBODIPY-fullerene triad: Mimicry of photosynthetic antenna reaction-center events

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 6, 2015, Pages 2669-2679

  Bandi, Venugopal ^a   D'Souza, Fiona P ^a   Gobeze, Habtom B ^a   D'Souza, Francis ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

azaBODIPY; BODIPY; Charge separation; Electron transfer; Fullerenes

Indexed keywords

ANTENNAS; AROMATIC COMPOUNDS; CHELATION; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FULLERENES; GROUND STATE; OPTOELECTRONIC DEVICES; ORGANIC SOLVENTS;

AZABODIPY; BODIPY; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE-SEPARATED STATE; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRON TRANSFER; STEADY STATE FLUORESCENCES; TRIPLET-TRIPLET ENERGY TRANSFER;

ELECTRONS;

4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BIOMATERIAL; BORON DERIVATIVE; FULLERENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; PHOTOSYNTHESIS;

CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; METABOLISM; PHOTOSYNTHESIS; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

AZA COMPOUNDS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; BORON COMPOUNDS; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; PHOTOSYNTHETIC REACTION CENTER COMPLEX PROTEINS; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 84921681429     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405663     Document Type: Article

References (90)

1. a) The Photosynthetic Reaction Center (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993;
2. b) Photosynthetic Light Harvesting (Eds. R. Cogdell, C. Mullineaux), Springer, Dordrecht, 2008.
3. a) Energy Harvesting Materials (Ed.: D. L. Andrews), World Scientific, Singapore, 2005;
4. b) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324;
5. c) N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52;
6. Angew. Chem. 2007, 119, 52;
7. d) H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809.
8. a) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
9. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40;
10. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890;
11. d) M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910.
12. a) A. Harriman, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41;
13. b) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759;
14. c) A. Osuka, N. Mataga, T. A. Okada, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797;
15. d) M. J. Blanco, M. C. Jiménez, J. C. Chambron, V. Heitz, M. Linke, J. P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293;
16. e) L. Flamigni, F. Barigelletti, N. Armaroli, J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 671;
17. f) Electron Transfer in Chemistry (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001;
18. g) L. Hammarström, L. Sun, B. Akermark, S. A. Styring, Spectrochim. Acta Part A 2001, 57, 2145.
19. a) I. Bouamaied, T. Coskun, E. Stulz, Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 1;
20. b) D. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892;
21. c) J. N. Clifford, G. Accorsi, F. Cardinali, J. F. Nierengarten, N. Armaroli, C. R. Chim. 2006, 9, 1005;
22. d) G. de La Torre, G. Christian, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000;
23. e) S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427;
24. f) S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283;
25. g) V. M. Blas-Ferrando, J. Ortiza, L. Bouissanea, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernández-Lázaroa, A. Sastre-Santos, Chem. Commun. 2012, 48, 6241.
26. a) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
27. b) L. Sánchez, M. Nazario, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374;
28. Angew. Chem. 2005, 117, 5508;
29. c) V. Sgobba, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 165;
30. d) T. Torres, G. Bottari, Organic Nanomaterials, Wiley, Hoboken, 2013.
31. a) J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Mac-Nicol, F. Vogtle), Pergamon Press, New York, 1996, Chapter 9;
32. b) J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314.
33. a) M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79;
34. b) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410;
35. c) R. Chitta, F. D'Souza, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1440;
36. d) F. D'Souza, O. Ito in Handbook of Organic Electronics and Photonics, Vol 1 (Ed. H. S. Nalwa), American Scientific Publishers, Los Angeles, California, 2008, Chapter 13, pp. 485-521;
37. e) F. D'Souza, O. Ito in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 1 (Eds. K. M. Kadish, R. Guilard, K. M. Smith), World Science Publishers, Singapore, 2010, Chapter 4, pp. 307-437;
38. f) F. D'Souza, A. S. D. Sandanayaka, O. Ito, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2586;
39. g) F. D'Souza, O. Ito, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 86;
40. h) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D'Souza, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2012, 48, 9801.
41. a) T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, D. Kim, T. Hanada, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216;
42. b) H. Kotani, T. Ono, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1487.
43. a) N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729;
44. b) P. V. Kamat, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2834;
45. c) R. Wengenmair, T. Buhrke, Renewable Energy: Sustainable Energy Concepts for the Future, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
46. a) Introduction of Molecular Electronics (Eds.: M. C. Petty, M. R. Bryce, D. Bloor), Oxford University Press, New York, 1995;
47. b) Molecular Electronics: Science and Technology (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), Annals NY Acad. Sci. 1998, p.852;
48. c) Molecular Switches (Ed.: B. L. Feringa), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
49. The Porphyrin Handbook, Vol. 1-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000.
50. a) Phthalocyanine: Properties and Applications (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), VCH, New York, 1993;
51. b) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres, Chem. Rev. 2002, 102, 835.
52. a) C. B. KC, G. N. Lim, M. E. Zandler, F. D'Souza, Org. Lett. 2013, 15, 4612;
53. b) N. Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1;
54. c) J. Mack, N. Kobayashi, Chem. Rev. 2011, 111, 281;
55. d) M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 111.
56. a) G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1184;
57. Angew. Chem. 2008, 120, 1202;
58. b) M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D'Souza, ChemPhysChem 2014, 15, 30.
59. a) H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162;
60. b) Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley-Interscience, New York, 2000.
61. a) Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978;
62. b) H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607;
63. c) D. M. Guldi, H. Imahori, K. Tamaki, Y. Kashiwagi, H. Yamada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 541.
64. a) K. Flavin, K. Lawrence, J. Bartelmess, M. Tasior, C. Navio, C. Bittencourt, D. F. O'Shea, D. M. Guldi, S. Giordani, ACS Nano 2011, 5, 1198;
65. b)M. Yuan, X. Yin, H. Zheng, C. Ouyang, Z. Zuo, H. Liu, Y. Li, Chem. Asian J. 2009, 4, 707-713;
66. c) P. A. Bouit, K. Kamada, P. Feneyrou, G. Berginc, L. Toupet, O. Maury, C. Andraud, Adv. Mater. 2009, 21, 1151;
67. d) S. Y. Leblebici, L. Catane, D. E. Barclay, T. Olson, T. L. Chen, B. Ma, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4469;
68. e) K. Flavin, I. Kopfa, J. Murtagh, M. Grossi, D. F. O'Shea, S. Giordani, Supramol. Chem. 2012, 24, 23.
69. a) A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. Supur, S. Fukuzumi, F. D'Souza, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9810;
70. b) M. E. El- Khouly, A. N. Amin, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5239;
71. c) A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2012, 48, 206;
72. d) F. D'Souza, A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 654;
73. e) V. Bandi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Commun. 2013, 49, 2867;
74. f) V. Bandi, M. E. El-Khouly, V. N. Nesterov, P. A. Karr, S. Fukuzumi, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 5638;
75. g) V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F, D'Souza, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7221;
76. h) V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C. 2014, 118, 2321;
77. i) H. B. Gobeze, V. Bandi, F. D'Souza, Chem. Phys. Chem. Phys. 2014, 16, 18720;
78. j) V. Bandi, H. B. Gobeze, P. A. Karr, F. D'Souza, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 18969;
79. k) V. Bandi, H. B. Gobeze, V. N. Nesterov, P. A. Karr, F. D'Souza, Chem. Phys. Phys. Chem. 2014, 16, 25537.
80. W.-J. Shi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11332.
81. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
82. Principles of Fluorescence Spectroscopy (Ed.: J. R. Lakowicz), 3rd ed., Springer, Singapore, 2006.
83. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
84. a) M. E. El-Khouly, C. A. Wijesinghe, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13844;
85. b) C. B. KC, G. N. Lim, V. N. Nesterov, P. A. Karr, F. D'Souza, Chem. Eur. J. 2014, in press.
86. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
87. a) X.-F. Zhang, X. Yang, K. Niu, H. Geng, J. Photochem. Photobiol. A 2014, 285, 16;
88. b) D. M. Guldi, P. V. Kamat in Fullerenes (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Wiley, New York, 2000, Chapter 5, pp. 225-281.
89. a) R. A. Marcus, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111;
90. b) R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta. 1985, 811, 265.