Phenothiazine-azaBODIPY-fullerene supramolecules: Syntheses, structural characterization, and photochemical studies

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 16, Issue 46, 2014, Pages 25537-25547

  Bandi, Venugopal ^a   Gobeze, Habtom B ^a   Nesterov, Vladimir N ^a   Karr, Paul A ^b   D’Souza, Francis ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^b WAYNE STATE COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908691426     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cp03400g     Document Type: Article

References (82)

1. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1910.
2. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore Acc. Chem. Res., 2001, 34, 40.
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1890.
4. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 471.
5. D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi C. R. Chimie, 2006, 9, 892.
6. G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, T. Torres Chem. Rev., 2010, 110, 6768.
7. J. L. Sessler, C. M. Lawrence, J. Jayawickramarajah Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 314.
8. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, F. D’Souza, J. L. Sessler Chem. Commun., 2012, 48, 9801.
9. T. Umeyama, H. Imahori Energy Environ. Sci., 2008, 1, 120.
10. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D’Souza J. Photochem. Photobiol., C, 2004, 5, 79.
11. F. D’Souza, O. Ito Chem. Commun., 2009, 4913.
12. F. D’Souza, and O. Ito, in Multiporphyrin Array: Fundamentals and Applications, ed. D. Kim, Pan Stanford Publishing, Singapore, 2012, ch. 8, pp. 389-437
13. F. D’Souza, O. Ito Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 86.
14. F. D’Souza, O. Ito Molecules, 2012, 17, 5816.
15. F. D’Souza, A. S. D. Sandanayaka, and O. Ito, in Organic Nanomaterials, ed. T. Torres and G. Bottari, Wiley-VCH, Weinheim, 2013, pp. 187-204
16. A. Satake, Y. Kobuke Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1679.
17. J. L. Delgado, M. Á. Herranz, N. Martin J. Mater. Chem., 2008, 18, 1417.
18. N. S. Lewis, D. G. Nocera Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 15729.
19. J. A. A. Turner Science, 1999, 285, 687.
20. J. Barber Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 185.
21. G. D. Scholes, G. R. Fleming, A. Olaya-Castro, R. van Grondelle Nat. Chem., 2011, 3, 763.
22. P. V. Kamat J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 2834.
23. S. Fukuzumi Eur. J. Inorg. Chem., 2008, 1351.
24. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi ChemSusChem, 2008, 1, 26.
25. T. Hasobe Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 44.
26. G. Bottari, G. de la Torre, D. M. Guldi, T. Torres Chem. Rev., 2010, 110, 6768.
27. H. Imahori, T. Umeyama, K. Kei, T. Yuta Chem. Commun., 2012, 48, 4032.
28. F. D’Souza, O. Ito Sci. Prog., 2013, 96, 369.
29. S. Fukuzumi Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 609.
30. S. Fukuzumi Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2283.
31. S. Fukuzumi, T. Kojima J. Mater. Chem., 2008, 18, 1427.
32. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima Dalton Trans., 2009, 3880.
33. S. Fukuzumi, K. Ohkubo J. Mater. Chem., 2012, 22, 4575.
34. The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 1-20
35. Phthalocyanine: Properties and Applications, ed. C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, VCH, New York, 1993
36. C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, T. Torres Chem. Rev., 2002, 102, 835.
37. C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodrıguez, T. Torres Chem. Rev., 2002, 102, 835.
38. N. Kobayashi Bull. Chem. Soc. Jpn., 2002, 75, 1.
39. Y. Inokuma, A. Osuka Dalton Trans., 2008, 2517.
40. J. Mack, N. Kobayashi Chem. Rev., 2011, 111, 281.
41. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi J. Porphyrins Phthalocyanines, 2011, 15, 111.
42. C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, M. S. Rodriguez-Morgade, A. Medina, T. Torres Chem. Rev., 2014, 114, 2192. and references cited therein
43. S. Saito, A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 4342.
44. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1922.
45. M. Fujitsuka, H. Shimakoshi, Y. Tei, T. Kazumasa, Y. Hisaeda, T. Majima Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 14, 5677.
46. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1184.
47. J.-Y. Liu, M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng Chem. - Eur. J., 2011, 17, 1605.
48. W.-J. Shi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. K. P. Ng Chem. - Eur. J., 2013, 19, 11332.
49. M. E. El-Khouly, S. Fukuzumi, F. D’Souza ChemPhysChem, 2014, 15, 30.
50. E. Kozma, M. Catellani Dyes Pigm., 2013, 98, 160.
51. V. M. Blas-Ferrando, J. Ortiza, L. Bouissanea, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, F. Fernández-Lázaroa, A. Sastre-Santos Chem. Commun., 2012, 48, 6241.
52. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3978.
53. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2607.
54. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. P. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6617.
55. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Sekiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5165.
56. A. Bernthsen, B. Dent Chem. Ges., 1883, 16, 2996.
57. G. W. Kim, M. J. Cho, Y. J. Yu, Z. H. Kim, J. I. Jin, D. Y. Kim, D. H. Choi Chem. Mater., 2007, 19, 42.
58. N. S. Cho, J. H. Park, S. K. Lee, J. Lee, H. K. Shim, M. J. Park, D. H. Hwang, B. J. Jung Macromolecules, 2006, 39, 177.
59. C. O. Okafor Dyes Pigm., 1986, 7, 249.
60. R. R. Gupta, Phenothiazines and 1,4-Benzothiazines-Chemical and Biomedical Aspects, Elsevier, Amsterdam, 1988, ch. 2
61. B. N. Achar, M. A. Ashok Mater. Chem. Phys., 2008, 108, 8.
62. S. Aftergut, G. P. Brown Nature, 1962, 193, 361.
63. A. Knorr, J. Daub Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 34, 2664.
64. M. Hauck, J. Schonhaber, A. J. Zucchero, K. I. Hardcastle, T. J. J. Muller, U. H. F. Bunz J. Org. Chem., 2007, 72, 6714.
65. T. Okamoto, M. Kozaki, M. Doe, M. Uchida, G. Wang, K. Okada Chem. Mater., 2005, 17, 5504.
66. F. Fungo, S. A. Jenekhe, A. J. Bard Chem. Mater., 2003, 15, 1264.
67. H. Kawauchi, S. Suzumi, M. Kozaki, K. Okada, D. M. S. Islam, Y. Araki, O. Ito, K. Yamanaka J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 5878.
68. A. S. Hart, C. B. KC, N. K. Subbaiyan, P. A. Karr, F. D’Souza ACS Appl. Mater. Interfaces, 2012, 4, 5813.
69. V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D’Souza Chem. - Eur. J., 2013, 19, 7221.
70. V. Bandi, M. E. El-Khouly, K. Ohkubo, V. N. Nesterov, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D’Souza J. Phys. Chem. C, 2014, 118, 2321.
71. A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. Supur, S. Fukuzumi, F. D’Souza J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 9810.
72. A. N. Amin, M. E. El-Khouly, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, S. Fukuzumi, F. D’Souza Chem. Commun., 2012, 48, 206.
73. -3
74. V. Bandi, M. E. El-Khouly, V. N. Nesterov, P. A. Karr, S. Fukuzumi, F. D’Souza J. Phys. Chem. C, 2013, 117, 5638.
75. Principles of Fluorescence Spectroscopy, ed. J. R. Lakowicz, Springer, Singapore, 3rd edn, 2006
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, GAUSSIAN 09, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009
77. D. Rehm, A. Weller Isr. J. Chem., 1970, 7, 259.
78. 60), respectively. The static energy term in these calculations was neglected
79. Bruker APEX2, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2007
80. Bruker SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2007
81. Bruker SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2007
82. G. M. Sheldrick, SHELXTL, v. 2008/3, Bruker Analytical X-ray, Madison, WI, 2008