Axially chiral allenyl gold complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 37, 2014, Pages 12812-12815

  Johnson, Alice ^a   Laguna, Antonio ^a   Gimeno, M Concepción ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; COORDINATION REACTIONS;

ALPHA CARBON; CHARACTERISTIC DISTANCE; COORDINATION MODES; GOLD ATOMS; GOLD COMPLEXES; GOLD OXIDATION; PENTAFLUOROPHENYL; TRIPHENYL PHOSPHINES;

GOLD COMPOUNDS;

ALLENE DERIVATIVE; BROMIDE; CARBON; GOLD COMPLEX; ORGANOGOLD COMPOUND; PHOSPHONIUM DERIVATIVE; TRIPHENYLPHOSPHINE;

ARTICLE; CATALYST; CHIRALITY; CYCLIZATION; ISOMER; ISOMERIZATION; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION; REGIOSELECTIVITY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84921050357     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5055675     Document Type: Article

References (68)

1. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7986.
2. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180.
3. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 3478.
4. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266.
5. Jiménez-Nuñez, E.; Echavarren, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.
6. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351.
7. Sengupta, S.; Shi, X. ChemCatChem 2010, 2, 609.
8. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239.
9. Garayalde, D.; Nevado, C. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 767.
10. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448.
11. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232.
12. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2009, 42, 275.
13. Raubenheimer, H. G.; Schmidbaur, H. S. Afr. J. Sci. 2011, 107, 31.
14. Gimeno, M. C.; Laguna, A. Comprehensive Coordination Chemistry II; Silver and Gold; McCleverty, J. A., Meyer, T. J., Eds.; Elsevior: Oxford, 2005; Vol. 6, p 1029.
15. Gimeno, M. C. The Chemistry of Gold in Modern Supramolecular Gold Chemistry: Gold-Metal Interactions and Applications; Laguna, A., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2008; p 1.
16. Schmidbaur, H.; Schier, A. Organometallics 2010, 29, 2.
17. Das, A.; Dash, C.; Yousufuddin, M.; Celik, M. A.; Frenking, G.; Dias, H. V. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3940.
18. Das, A.; Dash, C.; Celik, M. A.; Yousufuddin, M.; Frenking, G.; Dias, H. V. R. Organometallics 2013, 32, 3155.
19. Akana, J. A.; Bhattacharyyam, K. X.; Müller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7736.
20. Tsui, E.; Müller, P.; Sadighi, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8937.
21. Roşca, D. A.; Smith, D. A.; Hughes, D. L.; Bochmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10643.
22. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12935.
23. Joost, M.; Gualco, P.; Mallet-Ladeira, S.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7160.
24. Joost, M.; Estevez, L.; Mallet-Ladeira, S.; Miquey, K.; Amgoune, A.; Bourissou, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10373.
25. Savjani, N.; Roşaca, D.-A.; Schormann, M.; Bochmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 874.
26. Liu, L.-P.; Hammond, G. B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3129.
27. Hashmi, A. S. K. Gold. Bull. 2009, 42, 275.
28. Chen, Y.; Wang, D.; Petersen, J. L.; Akhmedov, N. G.; Shi, X. Chem. Commun. 2010, 46, 6147.
29. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644.
30. LaLonde, R. L.; Brenzovich, J. W. E., Jr.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Kelley, K.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Chem. Sci. 2010, 1, 226.
31. Zhang, G.; Luo, Y.; Wang, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4450.
32. Liu, L.-P.; Xu, B.; Mashuta, M. S.; Hammond, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17642.
33. Weber, D.; Tarselli, M. A.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5733.
34. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247.
35. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 971.
36. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Gaillard, S.; Cavallo, L.; Poater, A.; Nolan, S. P. Organometallics 2011, 30, 6328.
37. Zeng, X.; Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 942.
38. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858.
39. Li, Y.; Yang, X.; Liu, Y.; Zhu, C.; Yang, Y.; Yu, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1871.
40. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Nösel, P.; Schädlich, J.; Wieteck, M.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4456.
41. Cheong, P. H.-Y.; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517.
42. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644.
43. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Nösel, P.; Jongbloed, L.; Rudolph, M.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 555.
44. Weber, D.; Jones, T. D.; Adduci, L. L.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2452.
45. Heckler, J. E.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5924.
46. Gómez-Suarez, A.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8156.
47. Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2593.
48. Seidel, G.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4807.
49. Harris, R. J.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, DOI: 10.1002/anie.201404882.
50. Hussong, M. W.; Rominger, F.; Krämer, P.; Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, DOI: 10.1002/anie.201404032.
51. Hansmann, M. M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem. Sci. 2013, 4, 1552.
52. Xiao, X.-S.; Kwong, W.-L.; Guan, X.; Yang, C.; Lu, W.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9457.
53. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6754.
54. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 111, 1994.
55. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J.-H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285.
56. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590.
57. Gandon, V.; Lemière, G.; Hours, A.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7534.
58. Brown, T. J.; Sugie, A.; Dickens, M. G.; Windenhoefer, R. A. Organometallics 2010, 29, 4207.
59. Brown, T. J.; Sugie, A.; Leed, M. G. D.; Windenhoefer, R. A. Chem.-Eur. J. 2010, 18, 6959.
60. Fürstner, A.; Alcarazo, M.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3210.
61. Wojcicki, A. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 82.
62. Aumann, R.; Jasper, B.; Läge, M.; Krebs, B. Chem. Ber. 1994, 127, 2475.
63. Aumann, R.; Nienaber, H. Adv. Organomet. Chem. 1997, 4, 163.
64. Santiago, A.; Gómez-Gallego, M.; Ramírez de Arellano, C.; Sierra, M. A. Chem. Commun. 2013, 49, 1112.
65. Bagdasaryana, G. B.; Pogosyana, P. S.; Panosyanb, G. A.; Indzhikyana, M. G. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 1177.
66. Alcock, N. W.; Cartwright, J.; Hill, A. F.; Marcellin, M.; Rawles, H. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 369.
67. Colebatch, A. L.; Cade, I. A.; Hill, A. F.; Bhadbhade, M. M. Organometallics 2013, 32, 4766.
68. Roth, K. E.; Blum, S. A. Organometallics 2010, 29, 1712.