Sweet (hetero)aromatics: Glycosylated templates for the construction of saccharide mimetics

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 32, 2011, Pages 9212-9214

  Wiebe, Christine ^a,b   Schlemmer, Claudine ^a,b   Weck, Stefan ^a,b   Opatz, Till ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; GLYCOSYLATION; SYNTHESIS;

EID: 79961004842     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc13078a     Document Type: Article

References (53)

1. R. A. Dwek Chem. Rev. 1996 96 683 720
2. W. I. Weis K. Drickamer Annu. Rev. Biochem. 1996 65 441 473
3. L. M. Stoolman Cell 1989 56 907 910
4. L. A. Lasky Science 1992 258 964 969
5. S. M. Albelda C. W. Smith P. A. Ward FASEB J. 1994 8 504 512
6. D. Vestweber J. E. Blanks Physiol. Rev. 1999 79 181 213
7. K. Ohta F. Furukawa M. Fujita M. Kashihara-Sawami Y. Horiguchi M. Ueda S. Kurokawa M. Takigawa S. Imamura Int. J. Dermatol. 1996 23 95 99
8. S. Toppila T. Paavonen A. Laitinen L. A. Laitinen R. Renkonen Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2000 23 492 498
9. D. C. Koester A. Holkenbrink D. B. Werz Synthesis 2010 3217 3242
10. R. Chhabra Siri S. A. Rahim Aisyah B. Kellam Mini-Rev. Med. Chem. 2003 3 679 687
11. N. Kaila L. Chen B. E. Thomas D. Tsao S. Tam P. W. Bedard R. T. Camphausen J. C. Alvarez G. Ullas J. Med. Chem. 2002 45 1563 1566
12. T. P. Kogan B. Dupre K. M. Keller I. L. Scott H. Bui R. V. Market P. J. Beck J. A. Voytus B. M. Revelle D. Scott J. Med. Chem. 1995 38 4976 4984
13. G. Thoma J. L. Magnani J. T. Patton B. Ernst W. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1941 1945
14. B. Ernst J. L. Magnani Nat. Rev. Drug Discovery 2009 8 661 677
15. P. V. Murphy Eur. J. Org. Chem. 2007 4177 4187
16. E. E. Simanek G. J. McGarvey J. A. Jablonowski C.-H. Wong Chem. Rev. 1998 98 833 862
17. Y. Du R. J. Linhardt I. R. Vlahov Tetrahedron 1998 54 9913 9959
18. C. Jaramillo S. Knapp Synthesis 1994 1 20
19. M. H. D. Postema J. L. Piper V. Komanduri L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2915 2918
20. A. Dondoni A. Marra M. Mizuno P. P. Giovannini J. Org. Chem. 2002 67 4186 4199
21. D. C. Koester M. Leibeling R. Neufeld D. B. Werz Org. Lett. 2010 12 3934 3937
22. B. Giese M. Hoch C. Lamberth R. R. Schmidt Tetrahedron Lett. 1988 29 1375 1378
23. T. Matsumoto M. Katsuki K. Suzuki Tetrahedron Lett. 1988 29 6935 6938
24. E. R. Palmacci O. J. Plante P. H. Seeberger Eur. J. Org. Chem. 2002 595 606
25. J. A. Mahling R. R. Schmidt Synthesis 1993 325 328
26. S. Weck T. Opatz Synthesis 2010 2393 2398
27. R. R. Schmidt J. Michel M. Roos Liebigs Ann. Chem. 1984 1343 1357
28. Y. Li G. Wei B. Yu Carbohydr. Res. 2006 341 2717 2722
29. M. Mori Y. Ito T. Ogawa Carbohydr. Res. 1990 195 199 224
30. T.-H. Lee G.-J. Wang C.-K. Lee Y.-H. Kuo C.-H. Chou Planta Med. 2002 68 492 496
31. M. Schnabel B. Rompp D. Ruckdeschel C. Unverzagt Tetrahedron Lett. 2004 45 295 297
32. D. Mukherjee S. K. Sarkar U. S. Chowdhury S. C. Taneja Tetrahedron Lett. 2007 48 663 667
33. S. Y. Mel'nik A. A. Bakhmedova L. D. Garaeva T. D. Miniker I. L. Plikhtyak L. V. Ektova T. P. Ivanova V. M. Adanin I. V. Yartseva Bioorg. Khim. 1996 22 832 837
34. S. Messaoudi M. Sancelme V. Polard-Housset B. Aboab P. Moreau M. Prudhomme Eur. J. Med. Chem. 2004 39 453 458
35. T. Nishikawa Y. Koide S. Kajii K. Wada M. Ishikawa M. Isobe Org. Biomol. Chem. 2005 3 687 700
36. S. Manabe Y. Ito T. Ogawa Chem. Lett. 1998 919 920
37. A. Dondoni G. Mariotti A. Marra Tetrahedron Lett. 2000 41 3483 3487
38. A. Dondoni G. Mariotti A. Marra J. Org. Chem. 2002 67 4475 4486
39. J. Kerekgyarto J. P. Kamerling J. B. Bouwstra J. F. G. Vliegenthart A. Liptak Carbohydr. Res. 1989 186 51 62
40. R. R. Schmidt B. Wegmann K. H. Jung Liebigs Ann. Chem. 1991 121 124
41. C. R. Ojala J. M. Ostman W. H. Ojala Carbohydr. Res. 2002 337 21 29
42. B. Crone S. F. Kirsch J. Org. Chem. 2007 72 5435 5438
43. K. Hiroya S. Itoh T. Sakamoto J. Org. Chem. 2004 69 1126 1136
44. T. Yao R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 1432 1437
45. T. Yao R. C. Larock J. Org. Chem. 2003 68 5936 5942
46. J. R. Johansson P. Lincoln B. Norden N. Kann J. Org. Chem. 2011 76 2355 2359
47. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
48. A. Bertho J. Maier Leibigs Ann. Chem. 1932 50 61
49. H. Kunz W. Sager D. Schanzenbach M. Decker Liebigs Ann. Chem. 1991 649 654
50. C. M. Lo D. Grotto A. Chambery A. Dondoni A. Marra Chem. Commun. 2011 47 1240 1242
51. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
52. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
53. E. S. H. El Ashry ed., Heterocycles from carbohydrate precursors, Springer-Verlag Berlin, Heidelberg, 2007