Synthesis, optical and electrochemical properties of the A-π-D-π-A porphyrin and its application as an electron donor in efficient solution processed bulk heterojunction solar cells

Nanoscale

Volumn 7, Issue 1, 2015, Pages 179-189

  Vijay Kumar, Challuri ^a   Cabau, Lydia ^a   Koukaras, Emmanuel N ^b,c   Sharma, Ganesh D ^d   Palomares, Emilio ^a,e  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL ENGINEERING SCIENCES   (Greece)

^c UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^d Jaipur Engineering College   (India)

^e INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTYRIC ACID; EFFICIENCY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; INFRARED DEVICES; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; PORPHYRINS; PYRIDINE; SOLAR CELLS;

BALANCED CHARGE TRANSPORT; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; BULK-HETEROJUNCTION (BHJ); ELECTRON ACCEPTOR MATERIALS; INCIDENT PHOTON-TO-CURRENT EFFICIENCIES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SUBSTITUTED THIOPHENE; VISIBLE AND NEAR INFRARED;

HETEROJUNCTIONS;

EID: 84920025582     PISSN: 20403364     EISSN: 20403372     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nr05565a     Document Type: Article

References (82)

1. J. Chen Y. Cao Acc. Chem. Res. 2009 42 1709 1718
2. Y. J. Cheng s. H. Yang C. S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868 5923
3. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
4. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723 733
5. J. You L. Dou K. Yoshimura T. Kato K. Ohya T. Moriarty K. Emery C. C. Chen J. Gao G. Li Y. Yang Nat. Commun. 2013 4 1446
6. Z. C. He C. M. Zhong X. Huang W. Y. Wong H. B. Wu L. W. Chen S. J. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
7. Z. C. He C. M. Zhong S. J. Su M. Xu H. B. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591 595
8. W. Y. Wong C. L. Ho Acc. Chem. Res. 2010 43 1246 1256
9. M. Wang X. W. Hu P. Liu W. Li X. Gong F. Huang Y. Cao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9638 9641
10. A. Salleo R. J. Kline D. M. Delongchamp et al. Adv. Mater. 2010 22 3812 3838
11. Y. Lin Y. Li X. Zhan Chem. Soc. Rev. 2012 41 4245 4272
12. Y. Chen X. Wan G. Long Acc. Chem. Res. 2013 46 2645 2655
13. H. Shang H. Fan Y. Liu W. Hu Y. Li X. Zhan Adv. Mater. 2011 23 1554 1557
14. Q. Shi P. Cheng Y. Li X. Zhan Adv. Energy Mater. 2012 2 63 67
15. T. Bura N. Leclerc R. Bechara P. Lévêque T. Heiser R. Ziessel Adv. Energy Mater. 2013 3 1118 1124
16. Y. Liu Y. M. Yang C. C. Chen Q. Chen L. Dou Z. Hong G. Li Y. Yang Adv. Mater. 2013 25 4657 4662
17. Y. Sun G. C. Welch W. L. Leong C. J. Takacs G. C. Bazan A. J. Heeger Nat. Mater. 2011 11 44 48
18. T. S. van der Poll J. A. Love T. Q. Nguyen G. C. Bazan Adv. Mater. 2012 24 3646 3649
19. V. Gupta A. K. K. Kyaw D. H. Wang S. Chand G. C. Bazan A. J. Heeger Sci. Rep. 2013 3 1965
20. Y. Liu C. C. Chen Z. Hong J. Gao Y. Yang H. Zhou L. Dou G. Li Y. Yang Sci. Rep. 2013 3 3356
21. http://www.heliatek.com/newscenter/latest-news/neuer-weltrekord-furorganische-solarzellen-heliatek-behauptet-sich-mit-12-zelleffizienz-als-technologiefuhrer/?lang=en Small molecule organic solar cells by Heliatek/IAPP with a certified efficiency of 12.0%, press release, January 2013; http://www.heliatek.com
22. C. W. Lee H. P. Lu C. M. Lan Y. L. Huang Y. R. Liang W. N. Yen Y. C. Liu Y. S. Lin E. W. G. Diau C. Y. Yeh Chem.-Eur. J. 2009 15 1403
23. C. L. Mai W. K. Huang H. P. Lu C. W. Lee C. L. Chiu Y. R. Liang E. W. G. Diau C. Y. Yeh Chem. Commun. 2010 46 809
24. A. Kay M. Grätzel J. Phys. Chem. 1993 97 6272
25. M. S. Kang J. B. Oh K. D. Seo H. K. Kim J. Park K. Kim N. G. Park J. Porphyrins Phthalocyanines 2009 13 798
26. L.-L. Li E. W.-G. Diau Chem. Soc. Rev. 2013 42 291 304
27. N. M. Reddy T. Y. Pan Y. C. Rajan B. C. Guo C. M. Lan E. W. G. Diau C. Y. Yeh Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8409
28. S. H. Kang I. T. Choi M. S. Kang Y. K. Eom M. J. Ju J. Y. Hong H. S. Kang H. K. Kim J. Mater. Chem. A 2013 1 3977 3982
29. S. Mathew A. Yella P. Gao R. Humphry-Baker B. F. E. Curchod N. Ashari-Astani I. Tavernelli U. Rothlisberger M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Nat. Chem. 2014 6 242
30. K. Ladomenou T. N. Kitsopoulos G. D. Sharma A. G. Coutsolelos RSC Adv. 2014 4 21379
31. A. Yella H. W. Lee H. N. Tsao C. Yi A. K. Chandiran M. K. Nazeeruddin E. W. G. Diau C. Y. Yeh S. M. Zakeeruddin M. Grätzel Science 2011 334 629 634
32. Y. Shao Y. Yang Adv. Mater. 2005 17 2841
33. Z.-X. Xu V. A. L. Roy Z.-T. Liu C. S. Lee Appl. Phys. Lett. 2010 97 163301
34. Y. Matsuo Y. Sato T. Niinomi I. Soga H. Tanaka E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16048
35. S. Ito T. Murashima H. Uno N. Ono Chem. Commun. 1998 1661
36. S. Aramaki Y. Sakai N. Ono Appl. Phys. Lett. 2004 84 2085
37. J. Hatano N. Obata S. Yamaguchi T. Yasuda Y. Matsuo J. Mater. Chem. 2012 22 19258
38. Y. Huang L. Li X. Peng J. Peng Y. Cao J. Mater. Chem. 2012 22 21841
39. L. Li Y. Huang J. Peng Y. Cao X. Peng J. Mater. Chem. A 2013 1 2144 2150
40. G. D. Sharma D. Daphnomili S. Biswas A. G. Coutsolelos Org. Electron. 2013 14 1811
41. H. Qin L. Li F. Guo S. Su J. Peng Y. Cao X. Peng Energy Environ. Sci. 2014 7 1397 1401
42. N. Robertson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2338
43. Y. Ooyama Y. Harima Eur. J. Org. Chem. 2009 2903 2934
44. A. Mishra M. K. R. Fischer P. Bäuerle Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2474 2499
45. Z. J. Ning Y. Fu H. Tian Energy Environ. Sci. 2010 3 1170
46. V. A. Nuay D.-H. Kim S.-H. Lee J. J. Ko Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 2871
47. Y. Liu N. Xiang X. Feng P. Shen W. Zhou C. Weng B. Zhao S. Tan Chem. Commun. 2009 2499
48. R. Fitzner C. Elschner M. Weil C. Uhrich C. Körner M. Riede K. Leo M. Pfeiffer E. Reinold E. M. Osteritz P. Bäuerle Adv. Mater. 2012 24 675
49. A. Gupta A. Ali A. Bilic M. Gao K. Hegedus B. Singh S. E. Watkins G. J. Wilson U. Bach R. A. Evans Chem. Commun. 2012 48 1889
50. Y. Z. Lin Z. G. Zhang H. T. Bai Y. F. Li X. W. Zhan Chem. Commun. 2012 48 9655
51. S. H. Zeng L. X. Yin C. Y. Ji X. Y. Jiang K. C. Li Y. Q. Li Y. Wang Chem. Commun. 2012 48 10627
52. M. Charlotte S. Gurunathan A. Magali K. Václav S. Jiří F. Pierre R. Jean J. Org. Chem. 2012 77 2041
53. N. F. Montcada B. Pelado A. Viterisi J. Albero J. Coro P. de la Cruz F. Langa E. Palomares Org. Electron. 2013 14 2826 2832
54. J. Zhou Y. Zuo X. Wan G. Long Q. Zhang W. Ni Y. Liu Z. Li G. He C. Li B. Kan Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8484
55. M. J. Plater S. Aiken G. Bourhill Tetrahedron 2002 58 2405
56. T. E. O. Screen K. B. Lawton G. S. Wilson N. Dolney R. Ispasoiu T. Goodson III S. J. Martin D. D. C. Bradley H. L. Anderson J. Mater. Chem. 2001 11 312
57. H. Imahori T. Umeyama S. Ito Acc. Chem. Res. 2009 42 1809
58. V. S.-Y. Lin S. G. DiMagno M. J. Therien Science 1994 264 1105
59. C. Y. Lee C. She N. C. Jeong J. T. Hupp Chem. Commun. 2010 46 6090
60. C. J. Brabec C. Winder N. S. Sariciftci J. C. Hummelen A. Dhanabalan P. A. van Hal R. A. J. Janssen Adv. Funct. Mater. 2002 12 709
61. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
62. A. Schäfer C. Huber R. J. Ahlrichs Chem. Phys. 1994 100 5829
63. K. Eichkorn O. Treutler H. Öhm M. Häser R. Ahlrichs Chem. Phys. Lett. 1995 240 283
64. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
65. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
66. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 03, revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
68. TURBOMOLE (version 5.6), Universitat Karlsruhe, 2000
69. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo R. Valero Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2010 6 2071
70. S. Mathew A. Yella P. Gao R. Humphry-Baker F. E. Curchod N. Ashari-Astani I. Tavernelli U. Rothlisberger M. K. Nazeeruddin M. Gratzel Nat. Chem. 2014 6 242
71. V. D. Mihailetchi H. Xie B. de Boer L. J. A. Koster P. W. M. Blom Adv. Funct. Mater. 2006 16 699
72. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723
73. Z. Yi W. Ni Q. Zhang M. Li B. Kan X. Wan Y. Chen J. Mater. Chem. C 2014 2 7247
74. Y. Chen X. Wan G. Long Acc. Chem. Res. 2013 46 2645
75. J. E. Coughlin Z. B. Henson G. C. Welch G. C. Bazan Acc. Chem. Res. 2013 47 257
76. F.-C. Chen H.-C. Tseng C.-J. Ko Appl. Phys. Lett. 2008 92 103316
77. J. Hou H. Y. Chen S. Zhang G. Li Y. Yang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16144
78. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497
79. W. L. Leong G. C. Welch J. Seifter J. H. Seo G. C. Bazan A. J. Heeger Adv. Energy Mater. 2013 3 356
80. M.-S. Su C.-Y. Kuo M.-C. Yuan U. S. Jeng C.-J. Su K.-H. Wei Adv. Mater. 2011 23 3315
81. C. H. Woo P. M. Beaujuge T. W. Holcombe O. P. Lee J. M. J. Frechet J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15547
82. G. Malliaras J. Salem P. Brock C. Scott Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 58 13411