Rhodium-catalyzed dehydrogenative germylation of C-H bonds: New entry to unsymmetrically functionalized 9-germafluorenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6492-6495

  Murai, Masahito ^a   Matsumoto, Koji ^a   Okada, Ryo ^a   Takai, Kazuhiko ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919683092     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503355q     Document Type: Article

References (39)

1. Topics in Current Chemistry; Yu, J.-Q. and Shi, Z., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2010; Vol. 292.
2. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
3. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
4. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
5. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
6. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
7. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
8. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
9. Zhang, C.; Tanga, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
10. Furukawa, N.; Kourogi, N.; Seki, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. Organometallics 1999, 18, 3764
11. For a recent example of C-H bond functionalization with internal oxidants, see: Piou, T.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11292 and references cited therein
12. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324
13. Kuninobu, Y.; Yamauchi, K.; Tamura, N.; Seiki, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1520
14. Kuninobu, Y.; Nakahara, T.; Takeshima, H.; Takai, K. Org. Lett. 2013, 15, 426
15. Kuninobu, Y.; Yoshida, T.; Takai, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 7370
16. Kuninobu, Y.; Iwanaga, T.; Omura, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4431
17. Chen, R.-F.; Fan, Q.-L.; Zheng, C.; Huang, W. Org. Lett. 2006, 8, 203
18. Geramita, K.; McBee, J.; Tilley, T. D. J. Org. Chem. 2009, 74, 820
19. Allard, N.; Aïch, R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. T.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2010, 43, 2328
20. Yamaguchi, S.; Itami, Y.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 4910
21. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
22. Yabusaki, Y.; Ohshima, N.; Kondo, H.; Kusamoto, T.; Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5581
23. Tobisu, M.; Baba, K.; Chatani, N. Org. Lett. 2011, 13, 3282
24. Gilman, H.; Gorsich, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1883
25. Russell, A. G.; Spencer, N. S.; Philp, D.; Kariuki, B. M.; Snaith, J. S. Organometallics 2003, 22, 5589
26. Yasuike, S.; Iida, T.; Okajima, S.; Yamaguchi, K.; Seki, H.; Kurita, J. Tetrahedron 2001, 57, 10047
27. Tanikawa, T.; Saito, M.; Guo, J. D.; Nagase, S.; Minoura, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 7135
28. Ohshita, J.; Hwang, Y.-M.; Mizumo, T.; Yoshida, H.; Ooyama, Y.; Harima, Y.; Kunugi, Y. Organometallics 2011, 30, 3233
29. Fei, Z.; Ashraf, R. S.; Huang, Z.; Smith, J.; Kline, R. J.; D'Angelo, P.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I.; Heeney, M. Chem. Commun. 2012, 48, 2955
30. Johnson, J. B.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 840
31. Jarvis, A. G.; Fairlamb, I. J. S. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3175
32. Nishihara, Y.; Takemura, M.; Osakada, K. Organometallics 2002, 21, 825
33. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Vélez, A. Inorg. Chem. 2013, 52, 12108
34. For a review on a σ-CAM, see: Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
35. For a review, see: Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
36. Shin, D.-Y.; Kim, S. N.; Chae, J.-H.; Hyun, S.-S.; Seo, S.-Y.; Lee, Y.-S.; Lee, K.-O.; Kim, S.-H.; Lee, Y.-S.; Jeong, J. M.; Choia, N.-S.; Suh, Y.-G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4519
37. Wei, W.-G.; Zhang, Y.-X.; Yao, Z.-J. Tetrahedron 2005, 61, 11882
38. Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Dombroskie, A. G.; Reinhardt, B. A.; Baur, J. W.; Vaia, R. A.; Tan, L. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1896
39. Stegeman, G. I.; Stegeman, R. A. In Nonlinear Optics: Phenomena, Materials, and Devices; Boreman, G., Ed.; Wiley Series in Pure and Applied Optics; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2012.