Synthesis of dithienogermole-containing π-conjugated polymers and applications to photovoltaic cells

Organometallics

Volumn 30, Issue 12, 2011, Pages 3233-3236

  Ohshita, Joji ^a   Hwang, Yong Mook ^a   Mizumo, Tomonobu ^a   Yoshida, Hiroto ^a   Ooyama, Yousuke ^a   Harima, Yutaka ^a   Kunugi, Yoshihito ^b  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE MATERIAL; ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELLS; STILLE COUPLING REACTION;

HETEROJUNCTIONS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 79959392163     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200081b     Document Type: Article

References (39)

1. For reviews see: Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
2. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281
3. Osaka, I.; McCullough, R. D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1202
4. Gnes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Res. 2008, 107, 1324
5. Dithienothiophene: Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Antolini, L.; Gigli, G.; Cingolati, R. Chem. Mater. 2001, 13, 4112
6. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D.-M.; He, M. Q.; Gasper, S.; Zang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202
7. Lin, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057
8. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246
9. Yang, H.-Y.; Yen, Y.-S.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Lin, J. T. Org. Lett. 2010, 12, 16
10. He, M.; Li, J.; Sorensen, M. L.; Zhang, F.; Hancock, R. R.; Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Smilgies, D.-M.; Malliaras, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11930
11. Bundgaard, E.; Hagemann, O.; Manceau, M.; Joergensen, M.; Krebs, F. C. Macromolecules 2010, 43, 8115
12. Dithienopyrrole: Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771
13. Zhou, E.; Nakamura, M.; Nishizawa, T.; Zhang, Y.; Wei, Q.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2008, 41, 8302
14. Steckler, T. T.; Zhang, X.; Hwang, J.; Honeyager, R.; Ohira, S.; Zhang, X.-H.; Grant, A.; Ellinger, S.; Odom, S. A.; Sweat, D.; Tanner, D. B.; Rinzler, A. G.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824
15. Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.; Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4617
16. Yassin, A.; Leriche, P.; Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1467
17. Dithienoborole: Kim, S.; Song, K.; Kang, S. O.; Ko, J. Chem. Commun. 2004, 68
18. Dithienophosphole: Baumgartner, T.; Bergmans, W.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Nieger, M.; Nyulászi, L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4687
19. Dienes, Y.; Durben, S.; Kárpáti, T.; Neumann, T.; Englert, U.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7487
20. Dienes, Y.; Eggenstein, M.; Kárpáti, T.; Sutherland, T. C.; Nyulászi, L.; Baumgartner, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9878
21. Ren, Y.; Dienes, Y.; Hettel, S.; Parvez, M.; Hoge, B.; Baumgartner, T. Organometallics 2009, 28, 734
22. Bai, D. R.; Baumgartner, T. Organometallics 2010, 29, 3289
23. Ohshita, J.; Nodono, M.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 487
24. Ohshita, J.; Nodono, M.; Kai, H.; Watanabe, T.; Kunai, A.; Komaguchi, K.; Shiotani, Adachi, A.; Okita, K.; Harima, Y.; Yamashita, K.; Ishikawa, M. Organometallics 1999, 18, 1453
25. Chen, J.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1714
26. Ohshita, J. Macrmol. Chem. Phys. 2009, 210, 1360
27. Liao, L.; Dai, L.; Smith, A.; Durstock, M.; Lu, J.; Ding, J.; Tao, Y. Macromolecules 2007, 40, 9406
28. Huo, L.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2009, 5570
29. Zhang, M.; Fan, H.; Guo, X.; He, Y.; Zhang, Z.; Min, J.; Zhang, J.; Zhao, G.; Zhan, X.; Li, Y. Macromolecules 2010, 43, 5706
30. Ding, J.; Song, N.; Li, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 8668
31. Moon, J. S.; Takacs, C. J.; Cho, S.; Coffin, R. C.; Kim, H.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2010, 10, 4005
32. Scharber, M. C.; Koppe, M.; Gao, J.; Cordella, F.; Loi, M. A.; Denk, P.; Morana, M.; Egelhaaf, H.-J.; Forberich, K.; Dennler, G.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Shi, X.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2010, 22, 367
33. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
34. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Hayden, A. E.; Yang, H.; Houk, K. N.; Yang, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 371
35. Yamaguchi, S.; Itami, Y.; Tamao, K. Organometallics 1998, 17, 4910
36. Allard, N.; Aïch, R. B.; Gendron, D.; Boudreault, P.-L. C.; Tessier, C.; Alem, S.; Tse, S.-C.; Tao, Y.; Leclerd, M. Macromocelules 2010, 43, 2328
37. Preparation of a dithienogermole and its optical properties have been recently reported: Yabusaki, Y.; Ohshima, N.; Kondo, H.; Kusamoto, T.; Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5581
38. Kim, D.-H.; Ohshita, J.; Lee, K.-H.; Kunugi, Y.; Kunai, A. Organometallics 2006, 25, 1511
39. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670