Cu/Fe-cocatalyzed meyer-schuster-like rearrangement of propargylic amines: Direct access to e -β-aminoacryaldehydes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6286-6289

  Chen, Ming ^a   Peng, Jiangling ^a   Mao, Tingting ^a   Huang, Jinbo ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919657390     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5029805     Document Type: Article

References (54)

1. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
2. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. Synlett 2010, 675
3. Hummel, S.; Kirsch, S. F. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 847
4. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
5. Fehr, C. Synlett 2012, 990
6. Xiao, J.; Li, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7226
7. Meyer, K. H.; Schuster, K. Chem. Ber. 1922, 55B, 819
8. Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429 and references therein
9. Pauling, H.; Andrews, D. A.; Hindley, N. C. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1233
10. Chabardes, P.; Kuntz, E.; Varagnat, J. Tetrahedron 1977, 1775
11. Lorber, C. Y.; Osborn, J. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 853
12. Narasaka, K.; Kusama, H.; Hayashi, Y. Tetrahedron 1992, 48, 2059
13. Stefanoni, M.; Luparia, M.; Porta, A.; Zanoni, G.; Vidari, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3940
14. Mercier, C.; Chabardes, P. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1509
15. Chabardes, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6253
16. Imagawa, H.; Asai, Y.; Takano, H.; Hamagaki, H.; Nishizawa, M. Org. Lett. 2006, 8, 447
17. Cadierno, V.; Crochet, P.; Gimeno, J. Synlett 2008, 1105
18. Bustelo, E.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 933
19. Suzuki, T.; Tokunaga, M.; Wakatsuki, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7531
20. Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5062
21. Wegner, H. A.; Auzias, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8236
22. Haro, T.; Nevado, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1512
23. Sugawara, Y.; Yamada, W.; Yoshida, S.; Ikeno, T.; Yamada, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12902
24. Onishi, Y.; Nishimoto, Y.; Yasuda, M.; Baba, A. Org. Lett. 2014, 16, 1176
25. Yu, Y.; Yang, W.; Pflästerer, D.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1144
26. Collins, B. S. L.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5799
27. Xiong, Y.-P.; Wu, M.-Y.; Zhang, X.-Y.; Ma, C.-L.; Huang, L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 1000
28. Miura, M.; Enna, M.; Okuro, K.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4999
29. Jenmalm, A.; Berts, W.; Li, Y. L.; Luthman, K.; Csoregh, I.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 1139
30. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698
31. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
32. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
33. Zhao, J.; Liu, L.; He, Y.; Li, J.; Li, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 5362
34. Huang, J.; Wan, C.; Xu, M.; Zhu, Q. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1876
35. Wan, C.; Zhao, J.; Xu, M.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2014, 79, 4715
36. Liang, D.; He, Y.; Zhu, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2748
37. Kumagai, T.; Shimizu, K.; Kawamura, Y.; Mukai, T. Tetrahedron 1981, 37, 3365
38. Kumagai, T.; Kawamura, Y.; Mukai, T. Chem. Lett. 1983, 1357
39. Bélanger, G.; Larouche-Gauthier, R.; Ménard, F.; Nantel, M.; Barabé, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 704
40. Bélanger, G.; Larouche-Gauthier, R.; Ménard, F.; Nantel, M.; Barabé, F. Org. Lett. 2005, 7, 4431
41. Itakura, K.; Uchida, K. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 473
42. Otteneder, M.; Plastaras, J. P.; Marnett, L. J. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 312
43. Girón-Calle, J.; Alaiz, M.; Millán, F.; Ruiz-Gutiérrez, V.; Vioque, E. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 6194
44. Hao, L.; Wu, F.; Ding, Z.-C.; Xu, S.-X.; Ma, Y.-L.; Chen, -L.; Zhan, Z.-P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6453
45. Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
46. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7298
47. Li, Y.; Ma, L.; Jai, F.; Li, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 5638
48. Li, Y.; Jia, F.; Li, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 82
49. Engel, D. A.; Dudley, G. B. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4149
50. Zheng, H.; Lejkowski, M.; Hall, D. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1305
51. Cadierno, V.; Crochet, P.; García-Garrido, J. Dalton Trans. 2010, 39, 4015
52. Volla, C. M. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2009, 11, 1701
53. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810
54. Li, Y.; Ma, L.; Li, Z. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 704