Progress in the transition-metal catalyzed oxidation of tertiary amines

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 4, 2013, Pages 704-714

  Li, Yuanming ^a   Ma, Lina ^a   Li, Zhiping ^a  

^a RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

Author keywords

Amide; Demethylation; Oxidation; Tertiary amine; Transition metal catalysis

Indexed keywords

EID: 84877351587     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201301065     Document Type: Review

References (97)

1. Meunier, B. de Visser, S. P. Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
2. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P-450, Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed., Plenum Press, New York, 1995.
3. Dawson, J. H. Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255.
4. Scheuermann, C. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 436.
5. Bernier, D. Wefelscheid, U. K. Woodward, S. Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 173.
6. Murahashi, S.-I. Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490.
7. Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2443.
8. Li, C.-J. Li, Z. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 935.
9. Guo, X. W. Li, Z. Li, C.-J. Prog. Chem. 2010, 22, 1434.
10. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
11. Li, Z. Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672.
12. Ling, Z. Yun, L. Liu, L. Wu, B. Fu, X. Chem. Commun. 2013, DOI: 10.1039/c2cc37263k.
13. Li, Y. Jia, F. Li, Z. Chem. Eur. J. 2013, 19, 82.
14. Zhang, L. Peng, C. Zhao, D. Wang, Y. Fu, H.-J. Shen, Q. Li, J.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 5928.
15. Li, H. J. He, Z. H. Guo, X. W. Li, W. J. Zhao, X. H. Li, Z. Org. Lett. 2009, 11, 4176.
16. Pinner, A. Wolffenstein, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892, 25, 1428.
17. Schroeder, M. Chem. Rev. 1980, 80, 187.
18. Griffith, W. P. Ley, S. V. Whitcombe, G. P. White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
19. Godfrey, A. G. Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4825.
20. Ping, L. Li, L. Ping, L. Deterg. Cosmet. 2005, 28, 19 (in Chinese).
21. Cope, A. C. Ciganek, E. Org. Synth. 1963, 4, 612.
22. Albini, A. Synthesis 1993, 263.
23. Malkov, A. V. Kočovský, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 29.
24. VanRheenen, V. Cha, D. Y. Hartley, W. M. Org. Synth. 1988, 6, 342.
25. Wenkert, D. Angell, E. C. Chen, T.-F. Ramachandran, K. Synth. Commun. 1990, 20, 447.
26. Rout, L. Punniyamurthy, T. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1958.
27. Choudary, B. M. Bharathi, B. Reddy, C. V. Kantam, M. L. Raghavan, K. V. Chem. Commun. 2001, 1736.
28. Kluge, R. Schulz, M. Liebsch, S. Tetrahedron 1996, 52, 5773.
29. Mosher, H. S. Turner, L. Carlsmith, A. Org. Synth. 1963, 4, 828.
30. Zajac, W. W. Walters, T. R. Darcy, M. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 5856.
31. Ferrer, M. Sánchez-Baeza, F. Messeguer, A. Tetrahedron 1997, 53, 15877.
32. Jain, S. L. Sain, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1265.
33. Jain, S. L. Sain, B. Chem. Commun. 2002, 1040.
34. Naota, T. Takaya, H. Murahashi, S.-I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
35. Catino, A. J. Nichols, J. M. Nettles, B. J. Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648.
36. Murahashi, S.-I. Nakae, T. Terai, H. Komiya, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11005.
37. Murahashi, S.-I. Komiya, N. Terai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6931.
38. Murahashi, S.-I. Komiya, N. Terai, H. Nakae, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312.
39. Han, W. Ofial, A. R. Chem. Commun. 2009, 5024.
40. Alagiri, K. Prabhu, K. R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 835.
41. Zhang, Y. Peng, H. Zhang, M. Cheng, Y. Zhu, C. Chem. Commun. 2011, 47, 2354.
42. Reddy, K. H. V. Satish, G. Reddy, V. P. Kumar, B. S. P. A. Nageswar, Y. V. D. RSC Adv. 2012, 2, 11084.
43. Li, Z. Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968.
44. Baslé, O. Borduas, N. Dubois, P. Chapuzet, J. M. Chan, T.-H. Lessard, J. Li, C.-J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 8162.
45. Dombrowski, G. W. Dinnocenzo, J. P. Zielinski, P. A. Farid, S. Wosinska, Z. M. Gould, I. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3791.
46. Wang, M.-Z. Zhou, C.-Y. Wong, M.-K. Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5723.
47. Liu, P. Zhou, C.-Y. Xiang, S. Che, C.-M. Chem. Commun. 2010, 46, 2739.
48. Ohta, M. Quick, M. P. Yamaguchi, J. Wunsch, B. Itami, K. Chem. Asian J. 2009, 4, 1416.
49. Huang, L. Niu, T. Wu, J. Zhang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 1759.
50. Li, Z. Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810.
51. Niu, M. Yin, Z. Fu, H. Jiang, Y. Zhao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 3961.
52. Volla, C. M. R. Vogel, P. Org. Lett. 2009, 11, 1701.
53. Li, Z. MacLeod, P. D. Li, C.-J. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 590.
54. Li, Z. Li, C.-J. Org. Lett. 2004, 6, 4997.
55. Zhang, G. Ma, Y. Wang, S. Zhang, Y. Wang, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12334.
56. Zhang, G. Zhang, Y. Wang, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10429.
57. Kumaraswamy, G. Murthy, A. N. Pitchaiah, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3916.
58. Huang, L. Zhang, X. Zhang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3730.
59. Chu, L. Zhang, X. Qing, F.-L. Org. Lett. 2009, 11, 2197.
60. Shen, Y. Li, M. Wang, S. Zhan, T. Tan, Z. Guo, C.-C. Chem. Commun. 2009, 953.
61. Yang, F. Li, J. Xie, J. Huang, Z.-Z. Org. Lett. 2010, 12, 5214.
62. Lucet, D. Le Gall, T. Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
63. Basle, O. Li, C.-J. Green Chem. 2007, 9, 1047.
64. Murahashi, S. Naota, T. Yonemura, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8256.
65. Basle, O. Li, C.-J. Chem. Commun. 2009, 4124.
66. Han, W. Ofial, A. R. Chem. Commun. 2009, 6023.
67. Zhang, Y. Fu, H. Jiang, Y. Zhao, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3813.
68. Ratnikov, M. O. Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1549.
69. Boess, E. Schmitz, C. Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317.
70. Boess, E. Sureshkumar, D. Sud, A. Wirtz, C. Farès, C. Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8106.
71. Dhineshkumar, J. Lamani, M. Alagiri, K. Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 1092.
72. Tanoue, A. Yoo, W.-J. Kobayashi, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 269.
73. Zhang, W. Yang, L. Wu, L. M. Liu, Y. C. Liu, Z. L. J. Lanzhou Univ. (Nat. Sci.) 1998, 34, 120 (in Chinese).
74. Smith, P. J. Mann, C. K. J. Org. Chem. 1969, 34, 1821.
75. Cohen, S. G. Parola, A. Parsons, G. H. Chem. Rev. 1973, 73, 141.
76. Liu, P. Liu, Y. Wong, E. L.-M. Xiang, S. Che, C.-M. Chem. Sci. 2011, 2, 2187.
77. Chiavarino, B. Cipollini, R. Crestoni, M. E. Fornarini, S. Lanucara, F. Lapi, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3208.
78. Dowers, T. S. Rock, D. A. Rock, D. A. Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8868.
79. Baciocchi, E. Lanzalunga, O. Lapi, A. Manduchi, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5783.
80. Murata, S. Miura, M. Nomura, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 116.
81. Karasevich, E. I. Khenkin, A. M. Shilov, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 0, 731.
82. Smith, J. R. L. Mortimer, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 64.
83. Shannon, P. Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4580.
84. Maiti, D. Narducci Sarjeant, A. A. Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6720.
85. Mahapatra, S. Halfen, J. A. Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11575.
86. Murahashi, S. Naota, T. Miyaguchi, N. Nakato, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6991.
87. Murahashi, S. Watanabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429.
88. Murata, S. Suzuki, K. Tamatani, A. Miura, M. Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1387.
89. Carroll, R. J. Leisch, H. Scocchera, E. Hudlicky, T. Cox, D. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2984.
90. Machara, A. Werner, L. Endoma-Arias, M. A. Cox, D. P. Hudlicky, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 613.
91. Machara, A. Cox, D. P. Hudlicky, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2713.
92. Studer, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1159.
93. Xie, Y. Qian, B. Xie, P. Huang, H. Adv. Synth. Catal. 2013, DOI: 10.1002/adsc.201200944.
94. Guo, S. Qian, B. Xie, Y. Xia, C. Huang, H. Org. Lett. 2010, 13, 522.
95. Liu, W. P. Liu, J. H. Ogawa, D. Nishihara, Y. Guo, X. W. Li, Z. Org. Lett. 2011, 13, 6272.
96. Chen, J. Liu, B. Liu, D. Liu, S. Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2438.
97. Wu, W. Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11924.