The Diels-alder reaction in steroid synthesis

Synthesis (Germany)

Volumn 47, Issue 1, 2015, Pages 1-21

  Mackay, Emily G ^a   Sherburn, Michael S ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

cycloadditions; Diels Alder reaction; steroids; synthetic methodology; total synthesis

Indexed keywords

CYCLOADDITION;

CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; STEROIDS; SYNTHETIC METHODOLOGY; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEROID;

CLASSIFICATION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; POLYMERIZATION; REVIEW;

EID: 84919617169     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378676     Document Type: Review

References (169)

1. Moss G. P. Eur. J. Biochem.: 1989; 186 429
2. Lednicer D. Steroid chemistry at a glance. Wiley New York: 2011
3. Diels O., Alder K. Liebigs Ann.: 1928; 460 98
4. Cohen A., Warren F. L. J. Chem. Soc.: 1937; 1315
5. Ibrahim-Ouali M. Steroids: 2009; 74 133
6. Woodward R. B., Sondheimer F., Taub D., Heusler K., McLamore W. M. J. Am. Chem. Soc.: 1952; 74 4223
7. Ireland R. E., Beslin P., Giger R., Hengartner U., Kirst H. A., Maag H. J. Org. Chem.: 1977; 42 1267
8. Stork G., Saccomano N. A. Tetrahedron Lett.: 1987; 28 2087
9. Stork G., Clark G., Shiner C. S. J. Am. Chem. Soc.: 1981; 103 4948
10. Burgess E. M., Penton H. R., Taylor E. A. J. Org. Chem.: 1973; 38 26
11. Stork G., Sherman D. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 3758
12. Rao G. S. R. S, Devi L. U., Sheriff U. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1991; 964
13. Rao G. S. R. S, Banerjee D. K., Devi L. U., Sheriff U. Aust. J. Chem.: 1992; 45 187
14. Johnson W. S., Christiansen R. G., Ireland R. E. J. Am. Chem. Soc.: 1957; 79 1995
15. Kirsch G., Golde R., Neef G. Tetrahedron Lett.: 1989; 30 4497
16. Perez-Medrano A., Grieco P. A. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 1057
17. Fürst A., Labler L., Meier W. Helv. Chim. Acta: 1981; 64 1870
18. Onyango E. O., Jacobi P. A. J. Org. Chem.: 2012; 77 7411
19. Ihara M., Sudow I., Fukumoto K. J. Org. Chem.: 1985; 50 144
20. Hajos Z. G., Micheli R. A., Parrish D. R., Oliveto E. P. J. Org. Chem.: 1967; 32 3008
21. Caglioti L., Cainelli G., Maina G., Selva A. Tetrahedron: 1964; 20 957
22. Ihara M., Sudow I., Fukumoto K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1986; 117
23. Murata Y., Yamashita D., Kitahara K., Minasako Y., Nakazaki A., Kobayashi S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 1400
24. Fang L., Chen Y., Huang J., Liu L., Quan J., Li C.-C, Yang Z. J. Org. Chem.: 2011; 76 2479
25. Isaacs R. C. A, Grandi M. J., Danishefsky S. J. J. Org. Chem.: 1993; 58 3938
26. Flyer A. N., Si C., Myers A. G. Nat. Chem.: 2010; 2 886
27. Temmem O., Zoller T., Uguen D. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 3181
28. Temmem O., Uguen D., De Cian A., Gruber N. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 3169
29. Bao J., Dragisich V., Wenglowsky S., Wulff W. D. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 9873
30. Bao J., Wulff W. D., Dragisich V. J. Am. Chem. Soc.: 1994; 116 7616
31. Alberola A., Lora-Tomayo M., Soto J. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1962
32. Tou J. S., Reusch W. J. Org. Chem.: 1980; 45 5012
33. Tedesco C., Sodano G., Izzo I., De Riccardis F. Tetrahedron Lett.: 1997; 38 2155
34. De Riccardis F., Izzo I., DiFilippo M., Sodano G., DAcquisto F., Carnuccio R. Tetrahedron: 1997; 53 10871
35. Mayer C. D., Bracher F. Eur. J. Med. Chem.: 2011; 46 3227
36. Kolaczkowski L., Reusch W. J. Org. Chem.: 1985; 50 4766
37. Chenera B., Venkitachalam U., Ward D., Reusch W. Tetrahedron: 1986; 42 3443
38. Stoltz B. M., Kano T., Corey E. J. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 9044
39. Stoltz B. M., Ge M., Corey E. J. Org. Lett.: 2000; 2 1927
40. Banwell M. G., Hockless D., Holman J. W., Longmore R. W., McRae K. J., Pham H. Synlett: 1999; 1491
41. Sünnemann H. W., Hofmeister A., Magull J., Banwell M. G., de Meijere A. Org. Lett.: 2007; 9 517
42. Sünnemann H. W., Banwell M. G., de Meijere A. Chem. Eur. J.: 2008; 14 7236
43. Aldegunde M. J., Codesido E. M., Castedo L., Granja J. R. Tetrahedron Lett.: 2006; 47 6587
44. Jung M. E., Lui R. M. J. Org. Chem.: 2010; 75 7146
45. Jacobson B. M., Soteropoulos P., Bahadori S. J. Org. Chem.: 1988; 53 3247
46. Van Royen L. A., Mijngheer R., De Clercq P. J. Tetrahedron Lett.: 1983; 24 3145
47. Van Royen L. A., Mijngheer R., De Clercq P. J. Tetrahedron: 1985; 41 4667
48. Hildebrandt K., Debaerdemaeker T., Friedrichsen W. Tetrahedron Lett.: 1988; 29 2045
49. Ghorai B. K., Herndon J. W., Lam Y.-F. Org. Lett.: 2001; 3 3535
50. Tietze L. F., Beifuβ U., Lökös M., Rischer M., Göhrt A., Sheldrick G. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 1990; 29 527
51. Bleasdale D. A., Jones D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1991; 1683
52. Bleasdale D. A., Jones D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1985; 1027
53. Kametani T., Nemoto H., Ishikawa H., Shiroyama K., Fukumoto K. J. Am. Chem. Soc.: 1976; 98 3378
54. Kametani T., Nemoto H., Ishikawa H. J. Am. Chem. Soc.: 1977; 99 3461
55. Funk R. L., Vollhardt K. P. C. J. Am. Chem. Soc.: 1979; 101 215
56. Nicolaou K. C., Barnette W. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.: 1979; 1119
57. Funk R. L., Vollhardt K. P. C. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 5253
58. Grieco P. A., Takigawa T. J. Org. Chem.: 1980; 45 2247
59. Quinkert G., Schwartz U., Stark H. Angew. Chem. Int. Ed.: 1980; 19 1029
60. Kametani T., Matsumoto H., Honda T., Fukumoto K. Tetrahedron Lett.: 1980; 21 4847
61. Doi T., Shimizu K., Takahashi T., Tsuji J., Yamamoto K. Tetrahedron Lett.: 1990; 31 3313
62. Funk R. L., Vollhardt K. P. J. Am. Chem. Soc.: 1977; 99 5483
63. Funk R. L., Vollhardt K. P. C. Chem. Soc. Rev.: 1980; 9 41
64. Tsuji J., Okumoto H., Kobayashi Y., Takahashi T. Tetrahedron Lett.: 1981; 22 1357
65. Cachoux F., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Synlett: 2000; 418
66. Oumzil K., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Tetrahedron: 2005; 61 9405
67. Cachoux F., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 1767
68. Cachoux F., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 843
69. Cachoux F., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Synth. Commun.: 2002; 32 3549
70. Ibrahim-Ouali M. Tetrahedron Lett.: 2009; 50 1607
71. Ibrahim-Ouali M. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 3610
72. Maurin P., Michellys P.-Y, Toupet L., Pellissier H., Santelli M. J. Org. Chem.: 2001; 66 115
73. Maurin P., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Eur. J. Org. Chem.: 2002; 151
74. Oumzil K., Ibrahim-Ouali M., Santelli M. Steroids: 2006; 71 886
75. Ibrahim-Ouali M., Romero E., Bouleghlem H. Tetrahedron: 2011; 67 3668
76. Ibrahim-Ouali M., Romero E. Steroids: 2012; 77 157
77. Djuric S., Sarkar T., Magnus P. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 6885
78. Ito Y., Nakatsuka M., Saegusa T. J. Am. Chem. Soc.: 1982; 104 7609
79. Oppolzer W., Roberts D. A., Bird T. G. C. Helv. Chim. Acta: 1979; 62 2017
80. Nicolaou K. C., Barnette W. E., Ma P. J. Org. Chem.: 1980; 45 1463
81. Andemichael Y. W., Huang Y., Wang K. K. J. Org. Chem.: 1993; 58 1651
82. Lecker S. H., Nguyen N. H., Vollhardt K. P. C. J. Am. Chem. Soc.: 1986; 108 856
83. Lavallée J. F., Deslongchamps P. Tetrahedron Lett.: 1988; 29 6033
84. Deslongchamps P. Pure Appl. Chem.: 1992; 64 1831
85. Couturier M., Deslongchamps P. Synlett: 1996; 1140
86. Drouin M., Couturier M., Deslongchamps P. Acta Crystallogr., Sect. C: 1997; 53 1698
87. Drouin M., Couturier M., Deslongchamps P. Acta Crystallogr., Sect. C: 1998; 54 256
88. Couturier M., Dory Y. L., Rouillard F., Deslongchamps P. Tetrahedron: 1998; 54 1529
89. Couturier M., Dory Y. L., Fortin D., Rouillard A., Deslongchamps P. Tetrahedron: 1998; 54 10089
90. Takahashi T., Shimizu K., Doi T., Tsuji J., Fukazawa Y. J. Am. Chem. Soc.: 1988; 110 2674
91. Dane E., Schmitt J. Liebigs Ann.: 1938; 536 196
92. Singh G. J. Am. Chem. Soc.: 1956; 78 6109
93. Dickinson R. A., MacAlpine G. A., Stojanac Z., Valenta Z., Kubela R. Can. J. Chem.: 1972; 50 2377
94. Takano S., Moriya M., Ogasawara K. Tetrahedron Lett.: 1992; 33 1909
95. Quinkert G., del Grosso M., Döring A., Döring W., Schenkel R. I., Bauch M., Dambacher G. T., Bats J. W., Zimmerman G., Dürner G. Helv. Chim. Acta: 1995; 78 1345
96. Sugahara T., Ogasawara K. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 7403
97. Tanaka K., Nakashima H., Taniguchi T., Ogasawara K. Org. Lett.: 2000; 2 1915
98. Canales E., Corey E. J. Org. Lett.: 2008; 10 3271
99. Weimar M., Dürner G., Bats J. W., Göbel M. W. J. Org. Chem.: 2010; 75 2718
100. Kakushima M., Allain L., Dickinson R. A., White P. S., Valenta Z. Can. J. Chem.: 1979; 57 3354
101. Jung M. E., Yoo D. Org. Lett.: 2011; 13 2698
102. Jung M. E., Guzaev M. J. Org. Chem.: 2013; 78 7518
103. Goldberg M. W., Müller P. Helv. Chim. Acta: 1940; 23 831
104. Heer J., Miescher K. Helv. Chim. Acta: 1948; 31 219
105. Buchta E., Bayer H. Chem. Ber.: 1957; 90 1647
106. Winternitz F., Diaz J. Tetrahedron: 1963; 19 1747
107. Georgian V., Lepe M. J. J. Org. Chem.: 1964; 29 40
108. Lepe M. J., Georgian V. J. Org. Chem.: 1964; 29 45
109. Castellano J. M., Braña M. F., Lora-Tamayo M., Soto J. L. Tetrahedron Lett.: 1977; 18 4141
110. Cohen N., Banner B. L., Eichel W. F., Valenta Z. Synth. Commun.: 1978; 8 427
111. Das J., Valenta Z., Kubela R., MacAlpine G. A., Stojanac Z. Can. J. Chem.: 1979; 57 3308
112. Bodalski R., Koszuk J., Krawczyk H., Pietrusiewicz K. M. J. Org. Chem.: 1982; 47 2219
113. Quinkert G., del Grosso M., Bucher A., Bats J. W. Tetrahedron Lett.: 1991; 32 3357
114. Gacs-Baitz E., Minuti L., Scheeren H. W., Selvaggi R., Taticchi A. Nat. Prod. Lett.: 1993; 2 91
115. Gacs-Baitz E., Minuti L., Taticchi A. Tetrahedron: 1994; 50 10359
116. Gacs-Baitz E., Marrocchi A., Minuti L., Scheeren H. W., Taticchi A. Nat. Prod. Lett.: 1994; 5 165
117. Alonso I., Carretero J. C., Ruano J. G., Cabrejas L. M. M, López-Solera I., Raithby P. R. Tetrahedron Lett.: 1994; 35 9461
118. Rosillo M., Casarrubios L., Dominguez G., Perez-Castells J. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 7029
119. Aversa M. C., Barattucci A., Bonaccorsi P., Bruno G., Caruso F., Giannetto P. Tetrahedron: Asymmetry: 2001; 12 2901
120. Essers M., Haufe G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 2002; 2719
121. Sultani A., Dietrich H., Richter F., Otto H.-H. Monatsh. Chem.: 2005; 136 1651
122. Harmata M., Gomes M. G. Eur. J. Org. Chem.: 2006; 2273
123. Bodtke A., Stubbs M. T., Otto H.-H. Monatsh. Chem.: 2006; 137 83
124. Hessler F., Císařová I., Sedlák D., Bartůněk P., Kotora M. Chem. Eur. J.: 2012; 18 5515
125. Quinkert G., del Grosso M., Bucher A., Bauch M. Tetrahedron Lett.: 1992; 33 3617
126. Schuster T., Bauch M., Dürner G., Göbel M. W. Org. Lett.: 2000; 2 179
127. Schuster T., Kurz M., Göbel M. W. J. Org. Chem.: 2000; 65 1697
128. Shibatomi K., Futatsugi K., Kobayashi F., Iwasa S., Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 5625
129. Schotes C., Mezzetti A. J. Am. Chem. Soc.: 2010; 132 3652
130. Schotes C., Althaus M., Aardoom R., Mezzetti A. J. Am. Chem. Soc.: 2012; 134 1331
131. Dzierba C. D., Zandi K. S., Mollers T., Shea K. J. J. Am. Chem. Soc.: 1996; 118 4711
132. Bear B. R., Shea K. J., Parnes J. S. Org. Lett.: 2003; 5 1613
133. Gelman D. M., Mayes P. A., Mulder R., Perlmutter P. Tetrahedron: Asymmetry: 2006; 17 3341
134. Kametani T., Suzuki Y., Furuyama H., Honda T. J. Org. Chem.: 1983; 48 31
135. Karras M., Snider B. B. J. Am. Chem. Soc.: 1980; 102 7951
136. Tsuge O., Ueno K., Kanemasa S. Heterocycles: 1986; 24 629
137. Xue Y.-P, Li W.-D Z. J. Org. Chem.: 2011; 76 57
138. Woodward R. B. J. Am. Chem. Soc.: 1940; 62 1478
139. Kurosu M., Marcin L. R., Grinsteiner T. J., Kishi Y. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 6627
140. Narasimhan N. S., Bapat C. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1984; 1435
141. Lu P., Ma S. Org. Lett.: 2007; 9 5319
142. Nemoto H., Nagai M., Fukumoto K., Kametani T. Tetrahedron Lett.: 1985; 26 4613
143. Sato M., Suzuki T., Morisawa H., Fujita S. Chem. Pharm. Bull.: 1987; 35 3647
144. Sato M., Kawakami K., Suzuki T., Morisawa H., Nishimura S., Kaneko C. Steroids: 1989; 53 739
145. Nemoto H., Nagai M., Moizumi M., Kohzuki K., Fukumoto K., Kametani T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1989; 1639
146. Nemoto H., Satoh A., Ando M., Fukumoto K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1991; 1309
147. Kobayashi K., Itoh M., Suginome H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1991; 2135
148. Ouellet L., Langlois P., Deslongchamps P. Synlett: 1997; 689
149. Beaubien S., Deslongchamps P. Can. J. Chem.: 2006; 84 29
150. Gschwend H. W. Helv. Chim. Acta: 1973; 56 1763
151. Lang Y., Souza F. E. S, Xu X., Taylor N. J., Assoud A., Rodrigo R. J. Org. Chem.: 2009; 74 5429
152. ApSimon M., Souweha M. S., Arab A., Fallis A. G. Org. Lett.: 2007; 9 615
153. Clay M. D., Riber D., Fallis A. G. Can. J. Chem.: 2005; 83 559
154. Woo S., Legoupy S., Parra S., Fallis A. G. Org. Lett: 1999; 1 1013
155. Tsuge O., Wada E., Kanemasa S. Chem. Lett.: 1983; 12 239
156. Miller N. A., Willis A. C., Sherburn M. S. Chem. Commun.: 2008; 1226
157. Cayzer T. N., Wong L. S. M, Turner P., Paddon-Row M. N., Sherburn M. S. Chem. Eur. J.: 2002; 8 739
158. Lai C. K., Buckanin R. S., Chen S. J., Zimmerman D. F., Sher F. T., Berchtold G. A. J. Org. Chem.: 1982; 47 2364
159. Blomquist A. T., Marvel C. S. J. Am. Chem. Soc.: 1933; 55 1655
160. Butz L. W., Gaddis A. M., Butz E. W. J, Davis R. E. J. Org. Chem.: 1940; 5 379
161. Butz L. W., Joshel L. M. J. Am. Chem. Soc.: 1941; 63 3344
162. Butz L. W. J. Am. Chem. Soc.: 1942; 64 1311
163. Butz L. W., Gaddis A. M. J. Am. Chem. Soc.: 1947; 69 924
164. Ray F. E., Sawicki E., Borum O. H. J. Am. Chem. Soc.: 1952; 74 1247
165. Ionescu D., Silverton J. V., Dickinson L. C., Miller B. Tetrahedron Lett.: 1996; 37 1559
166. Fallon T., Robinson D. E. J. E, Willis A. C., Paddon-Row M. N., Sherburn M. S. Chem. Eur. J.: 2010; 16 760
167. Nörret M., Sherburn M. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2001; 40 4074
168. Turner C. I., Williamson R. M., Turner P., Sherburn M. S. Chem. Commun.: 2003; 1610
169. Johnson W. S., Gravestock M. B., McCarry B. E. J. Am. Chem. Soc.: 1971; 93 4332