Chain length dependence of the photovoltaic properties of monodisperse donor-acceptor oligomers as model compounds of polydisperse low band gap polymers

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 47, 2014, Pages 7538-7547

  Zhou, Cheng ^a   Liang, Yamin ^a   Liu, Feng ^b,c   Sun, Chen ^a   Huang, Xuelong ^a   Xie, Zengqi ^a   Huang, Fei ^a   Roncali, Jean ^d   Russell, Thomas P ^b,c   Cao, Yong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^c University of Massachusetts   (United States)

^d UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN LENGTH; ENERGY GAP; OLIGOMERS; POLYMERS; SOLAR CELLS;

CHAIN-LENGTH DEPENDENCE; CONJUGATED OLIGOMER; EFFECTIVE CONJUGATION LENGTH; LOW BANDGAP POLYMERS; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SOLUTION-PROCESSED; UV-VIS ABSORPTIONS;

CHAINS;

EID: 84917726507     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201401945     Document Type: Article

References (70)

1. a) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789
2. b) J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498
3. c) C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
4. d) Z. He, C. Zhong, X. Huang, W.-Y. Wong, H. Wu, L. Chen, S. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636.
5. a) B. C. Thompson, J. M. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58
6. b) L. T. Dou, J. B. You, Z. R. Hong, Z. Xu, G. Li, R. A. Street, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 6642
7. c) Y. J. He, Y. F. Li, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970.
8. a) D. Wöhrle, D. Meissner, Adv. Mater. 1991, 3, 129
9. b) N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474
10. c) P. Sharma, K. Sreenivas, K. V. Rao, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3963
11. d) A. Mishra, P. Bauerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020.
12. a) Z. C. He, C. M. Zhong, S. J. Su, M. Xu, H. B. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 591
13. b) J. You, L. Dou, K. Yoshimura, T. Kato, K. Ohya, T. Moriarty, K. Emery, C. C. Chen, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Nat. Commun. 2013, 4, 1446
14. c) S. Liu, K. Zhang, J. Lu, J. Zhang, H.-L. Yip, F. Huang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15326.
15. a) Y. F. Li, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
16. b) C. Cui, W.-Y. Wong, Y. Li, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2276
17. c) Z. Liu, F. Xu, D. D. Yan, Acta Chim. Sin. 2014, 72, 171.
18. W. Li, L. Yang, J. R. Tumbleston, L. Yan, H. Ade, W. You, Adv Mater 2014, 26, 4456.
19. a) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
20. b) Y. W. Li, Q. Guo, Z. F. Li, J. N. Pei, W. J. Tian, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427
21. c) B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater. 2010, 23, 470
22. d) Y. Z. Lin, Y. F. Li, X. W. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245.
23. a) J. Y. Zhou, Y. Zuo, X. J. Wan, G. K. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. S. Liu, Z. Li, G. R. He, C. X. Li, B. Kan, M. M. Li, Y. S. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484
24. b) A. K. K. Kyaw, D. H. Wang, D. Wynands, J. Zhang, T. Q. Nguyen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nano Lett. 2013, 13, 3796.
25. a) J. S. Sears, R. R. Chance, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13313
26. b) J. L. Bredas, J. Cornil, D. Beljonne, D. dos Santos, Z. G. Shuai, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267
27. c) P. Brocorens, E. Zojer, J. Cornil, Z. Shuai, G. Leising, K. Mullen, J. L. Bredas, Synth. Met. 1999, 100, 141
28. d) H. Meier, U. Stalmach, H. Kolshorn, Acta Polym. 1997, 48, 379
29. e) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
30. a) R. Schenk, H. Gregorius, K. Meerholz, J. Heinze, K. Muellen, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2634
31. b) J. A. He, J. L. Crase, S. H. Wadumethrige, K. Thakur, L. Dai, S. Z. Zou, R. Rathore, C. S. Hartley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13848.
32. H. Meier, J. Gerold, H. Kolshorn, W. Baumann, M. Bletz, Angew. Chem. Int. Edit. 2001, 41, 292.
33. a) P. Bauerle, T. Fischer, B. Bidlingmeier, A. Stabel, J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 303
34. b) G. Bidan, A. De Nicola, V. Enee, S. Guillerez, Chem. Mater. 1998, 10, 1052
35. c) T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286.
36. J. Gierschner, J. Cornil, H. J. Egelhaaf, Adv. Mater. 2007, 19, 173.
37. L. Zhang, N. S. Colella, F. Liu, S. Trahan, J. K. Baral, H. H. Winter, S. C. Mannsfeld, A. L. Briseno, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 844.
38. a) E. H. Elandaloussi, P. Frere, P. Richomme, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774
39. b) I. Jestin, P. Frere, N. Mercier, E. Levillain, D. Stievenard, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150
40. c) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
41. a) Y. H. Geng, A. Trajkovska, D. Katsis, J. J. Ou, S. W. Culligan, S. H. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337
42. b) Q. L. Wang, Y. Qu, H. K. Tian, Y. H. Geng, F. S. Wang, Macromolecules 2011, 44, 1256.
43. J. H. Jo, C. Y. Chi, S. Hoger, G. Wegner, D. Y. Yoon, Chem-Eur. J. 2004, 10, 2681.
44. a) Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
45. b) J. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
46. c) Y. Liang, L. Yu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227
47. d) P.-L. T. Boudreault, A. Najari, M. Leclerc, Chem. Mater. 2010, 23, 456
48. e) L. J. Huo, S. Q. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. F. Li, J. H. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697.
49. a) X. Liu, Y. Sun, L. A. Perez, W. Wen, M. F. Toney, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20609
50. b) X. Liu, Y. Sun, B. B. Y. Hsu, A. Lorbach, L. Qi, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5697
51. c) J. Liu, Y. Sun, P. Moonsin, M. Kuik, C. M. Proctor, J. Lin, B. B. Hsu, V. Promarak, A. J. Heeger, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2013, 25, 5898
52. d) M. Melucci, L. Favaretto, A. Zanelli, M. Cavallini, A. Bongini, P. Maccagnani, P. Ostojo, G. Derue, R. Lazzaroni, G. Barbarello, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 445.
53. a) S. S. Zade, N. Zamoshchik, M. Bendikov, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 14
54. b) W. Li, K. H. Hendriks, A. Furlan, W. S. C. Roelofs, S. C. J. Meskers, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2014, 26, 1565
55. c) F. P. V. Koch, M. Heeney, P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13699.
56. a) M. Helgesen, S. A. Gevorgyan, F. C. Krebs, R. A. J. Janssen, Chem. Mater. 2009, 21, 4669
57. b) P. Ding, C. C. Chu, B. Liu, B. Peng, Y. P. Zou, Y. H. He, K. C. Zhou, C. S. Hsu, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2555.
58. R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657.
59. a) F. Wurthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245
60. b) S. Ghosh, X.-Q. Li, V. Stepanenko, F. Wuerthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 11343.
61. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
62. U. Lemmer, S. Heun, R. F. Mahrt, U. Scherf, M. Hopmeier, U. Siegner, E. O. Göbel, K. Müllen, H. Bässler, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 373.
63. K. Takimiya, I. Osaka, M. Nakano, Chem. Mater. 2014, 26, 587.
64. a) J. Rivnay, S. C. B. Mannsfeld, C. E. Miller, A. Salleo, M. F. Toney, Chem. Rev. 2012, 112, 5488
65. b) F. Liu, Y. Gu, X. Shen, S. Ferdous, H.-W. Wang, T. P. Russell, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1990
66. c) W. Chen, T. Xu, F. He, W. Wang, C. Wang, J. Strzalka, Y. Liu, J. Wen, D. J. Miller, J. Chen, K. Hong, L. Yu, S. B. Darling, Nano Lett. 2011, 11, 3707.
67. a) Y. Dong, X. Hu, C. Duan, P. Liu, S. Liu, L. Lan, D. Chen, L. Ying, S. Su, X. Gong, F. Huang, Y. Cao, Adv. Mater. 2013, 25, 3683
68. b) K. Zhang, X. Guan, F. Huang, Y. Cao, Acta Chim. Sin. 2012, 70, 2489.
69. T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 5082.
70. R. Noriega, J. Rivnay, K. Vandewal, F. P. V. Koch, N. Stingelin, P. Smith, M. F. Toney, A. Salleo, Nat. Mater. 2013, 12, 1037.