Quadrupolar benzobisthiazole-cored arylamines as highly efficient two-photon absorbing fluorophores

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6358-6361

  Hrobárik, Peter ^a   Hrobáriková, Veronika ^a   Semak, Vladislav ^b,c   Kasák, Peter ^d   Rakovský, Erik ^e   Polyzos, Ioannis ^f   Fakis, Mihalis ^f   Persephonis, Peter ^f  

^a TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b EPFL   (Switzerland)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

^d Qatar University   (Qatar)

^e Faculty of Natural Sciences   (Slovakia)

^f UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84916609994     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503137p     Document Type: Article

References (31)

1. Breitung, E. M.; Shu, C. F.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1154
2. Hrobárik, P.; Zahradník, P.; Fabian, W. M. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 495
3. Hrobárik, P.; Sigmundová, I.; Zahradník, P.; Kasák, P.; Arion, V.; Franz, E.; Clays, K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 22289
4. Ma, X. H.; Ma, F.; Zhao, Z. H.; Song, N. H.; Zhang, J. P. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2369
5. Raposo, M. M. M.; Castro, M. C. R.; Belsley, M.; Fonseca, A. M. C. Dyes Pigm. 2011, 91, 454
6. El-Shishtawy, R. M.; Borbone, F.; Al-Amshany, Z. M.; Tuzi, A.; Barsella, A.; Asiri, A. M.; Roviello, A. Dyes Pigm. 2013, 96, 45
7. Hrobáriková, V.; Hrobárik, P.; Gajdoš, P.; Fitilis, I.; Fakis, M.; Persephonis, P.; Zahradník, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 3053
8. Hrobárik, P.; Hrobáriková, V.; Sigmundová, I.; Zahradník, P.; Fakis, M.; Polyzos, I.; Persephonis, P. J. Org. Chem. 2011, 76, 8726
9. Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Kang, B. S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Chem. Mater. 2004, 16, 4634
10. Yu, G.; Yin, S. W.; Liu, Y. Q.; Shuai, Z. G.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14816
11. Ando, S.; Murakami, R.; Nishida, J.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14996
12. McEntee, G. J.; Vilela, F.; Skabara, P. J.; Anthopoulos, T. D.; Labram, J. G.; Tierney, S.; Harrington, R. W.; Clegg, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2091
13. Lin, Y. Z.; Fan, H. J.; Li, Y. F.; Zhan, X. W. Adv. Mater. 2012, 24, 3087
14. Zhang, W. Y.; Feng, Q. Y.; Wang, Z. S.; Zhou, G. Chem.-Asian J. 2013, 8, 939
15. Saeki, A.; Tsuji, M.; Yoshikawa, S.; Gopal, A.; Seki, S. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 6075
16. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245
17. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244
18. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153
19. Reinhardt, B. A.; Unroe, M. R.; Evers, R. C.; Zhao, M. T.; Samoc, M.; Prasad, P. N.; Sinsky, M. Chem. Mater. 1991, 3, 864
20. Intemann, J. J.; Mike, J. F.; Cai, M.; Barnes, C. A.; Xiao, T.; Roggers, R. A.; Shinar, J.; Shinar, R.; Jeffries-EL, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 916
21. Bon, J. L.; Feng, D. J.; Marder, S. R.; Blakey, S. B. J. Org. Chem. 2014, 79, 7766
22. Belfield, K. D.; Yao, S.; Morales, A. R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Polym. Adv. Technol. 2005, 16, 150
23. DALTON, a molecular electronic structure program, 2011, (available from http://www.daltonprogram.org). See SI for computational details.
24. TPA has been recently reported also in: Silva, D. L.; Murugan, N. A.; Kongsted, J.; Rinkevicius, Z.; Canuto, S.; Agren, H. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 8169
25. Mike, J. F.; Inteman, J. J.; Ellern, A.; Jeffries-El, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 495
26. Čibová, A.; Magdolen, P.; Fülöpová, A.; Zahradník, P. Chem. Pap. 2013, 67, 110
27. Fridman, S. G.; Golub, D. K. Chem. Heterocycl. Compd. 1965, 1, 713
28. Kiprianov, A. I.; Mikhailenko, F. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 3, 270
29. Wilkinson, J. D.; Wicks, G.; Nowak-Król, A.; Łukasiewicz, Ł. G.; Wilson, C. J.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Gryko, D. T.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 6802
30. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Yao, S.; Mikhailov, I. A.; Polikanov, V. S.; Przhonska, O. V. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 13790
31. Grzybowski, M.; Hugues, V.; Blanchard-Desce, M.; Gryko, D. T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12493