11,11,12,12-tetracyano-4,5-pyrenoquinodimethanes: Air-stable push-pull o-quinodimethanes with S2 fluorescence

Organic Letters

Volumn 16, Issue 23, 2014, Pages 6096-6099

  García, Raúl ^a   More, Sandeep ^a   Melle Franco, Manuel ^b   Mateo Alonso, Aurelio ^a,c  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

^c BASQUE FOUNDATION FOR SCIENCE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84916243879     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5029332     Document Type: Article

References (50)

1. Cairns, T. L.; Carboni, R. A.; Coffman, D. D.; Engelhardt, V. A.; Heckert, R. E.; Little, E. L.; McGeer, E. G.; McKusick, B. C.; Middleton, W. J.; Scribner, R. M.; Theobald, C. W.; Winberg, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2775-2778
2. Acker, D. S.; Hertler, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370-3374
3. Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948-949
4. Coleman, L. B.; Cohen, M. J.; Sandman, D. J.; Yamagishi, F. G.; Garito, A. F.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1973, 12, 1125-1132
5. Garito, A. F.; Heeger, A. J. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 232-240
6. Torrance, J. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79-86
7. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 227-232
8. Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119-126
9. Gautier, N.; Dumur, F.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C.; Hudhomme, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2765-2768
10. Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Pearson, C.; Petty, M. C.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4636-4639
11. Tsiperman, E.; Becker, J. Y.; Khodorkovsky, V.; Shames, A.; Shapiro, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4015-4018
12. Otón, F.; Lloveras, V.; Mas-Torrent, M.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10902-10906
13. Santos, J.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Adrio, J.; Carretero, J. C.; Viruela, R.; Ortí, E.; Spänig, F.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2957-2964
14. Calbo, J.; Aragó, J.; Otón, F.; Lloveras, V.; Mas-Torrent, M.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C.; Ortí, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16656-16664
15. Wheland, R. C.; Martin, E. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 3101-3109
16. Diekmann, J.; Hertler, W. R.; Benson, R. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 2719-2724
17. Gomez, R.; Seoane, C.; Segura, J. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1305-1322
18. Zerza, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N.; Srdanov, V. I. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8315-8322
19. Zerza, G.; Cravino, A.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S.; Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N.; Svensson, M.; Andersson, M. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4172-4176
20. Maxfield, M.; Willi, S. M.; Cowan, D. O.; Bloch, A. N.; Poehler, T. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 947-948
21. Gerson, F.; Heckendorn, R.; Cowan, D. O.; Kini, A. M.; Maxfield, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7017-7023
22. Maxfield, M.; Bloch, A. N.; Cowan, D. O. J. Org. Chem. 1985, 50, 1789-1796
23. Sugiura, K.-i.; Mikami, S.; Iwasaki, K.; Hino, S.; Asato, E.; Sakata, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 315-319
24. Kivala, M.; Diederich, F. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 235-248
25. Kato, S.-i.; Diederich, F. Chem. Commun. 2010, 46, 1994-2006
26. Martin, N.; Segura, J. L.; Seoane, C. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1661-1676
27. Yamashita, Y.; Tomura, M. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1933-1944
28. Dietz, K.; Keller, H. J.; Noethe, D.; Wehe, D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7581-7585
29. Segura, J. L.; Martín, N. Chem. Rev. 1999, 99, 3199-3246
30. Quinkert, G.; Wiersdorff, W. W.; Finke, M.; Opitz, K. Tetrahedron Lett. 1966, 7, 2193-2200
31. Quinkert, G.; Wiersdorff, W.-W.; Finke, M.; Opitz, K.; von der Haar, F.-G. Chem. Ber. 1968, 101, 2302-2325
32. Kolc, J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4147-4148
33. Kolc, J.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7391-7401
34. Iwashita, S.; Ohta, E.; Higuchi, H.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Ono, K.; Takenaka, M.; Suzuki, T. Chem. Commun. 2004, 2076-2077
35. Shimizu, A.; Tobe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6906-6910
36. Suzuki, T.; Sakano, Y.; Iwai, T.; Iwashita, S.; Miura, Y.; Katoono, R.; Kawai, H.; Fujiwara, K.; Tsuji, Y.; Fukushima, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 117-123
37. Miyoshi, H.; Nobusue, S.; Shimizu, A.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tobe, Y. Chem. Sci. 2014, 5, 163-168
38. Kasha, M. Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14-19
39. Hu, J.; Zhang, D.; Harris, F. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 707-708
40. Baskin, J. S.; Yu, H.-Z.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9837-9844
41. Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 76-86
42. Tripathy, U.; Kowalska, D.; Liu, X.; Velate, S.; Steer, R. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5824-5833
43. Galli, C.; Wynne, K.; LeCours, S. M.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1993, 206, 493-499
44. Sung, J.; Kim, P.; Saga, S.; Hayashi, S.-y.; Osuka, A.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12632-12635
45. Itoh, T. Chem. Rev. 2012, 112, 4541-4568
46. Collado, D.; Casado, J.; González, S. R.; Navarrete, J. T. L.; Suau, R.; Perez-Inestrosa, E.; Pappenfus, T. M.; Raposo, M. M. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 498-507
47. Martin, N.; Behnisch, R.; Hanack, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2563-2568
48. Romero-Nieto, C.; García, R.; Herranz, M. a.; Rodríguez-Pérez, L.; Sánchez-Navarro, M.; Rojo, J.; Martín, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10216-10220
49. Perez, E. M.; Capodilupo, A. L.; Fernandez, G.; Sanchez, L.; Viruela, P. M.; Viruela, R.; Orti, E.; Bietti, M.; Martin, N. Chem. Commun. 2008, 4567-4569
50. Santos, J.; Pérez, E. M.; M. Illescas, B.; Martín, N. Chem. Asian J. 2011, 6, 1848-1853