Linear and hyperbranched electron-acceptor supramolecular oligomers

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 7, 2011, Pages 1848-1853

  Santos, José ^a   Pérez, Emilio M ^a,b   Illescas, Beatriz M ^a   Martín, Nazario ^a,b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

fullerenes; host guest systems; pi interactions; self assembly; supramolecular polymers

Indexed keywords

AFM; CHARGE MOBILITIES; ELECTROACTIVE; ELECTRON-ACCEPTOR; FULLERENE DERIVATIVE; HOST-GUEST SYSTEM; HYPERBRANCHED; N-TYPE MATERIALS; NANOMETRICS; P-TYPE; PI INTERACTIONS; SELF ASSEMBLY PROCESS; SELF-ASSEMBLE; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

ELECTRONIC PROPERTIES; FULLERENES; MONOMERS; OLIGOMERS; POLYMERS; SELF ASSEMBLY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 79959972213     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000832     Document Type: Article

References (78)

1. J.-L. Bredas, J. R. Durrant, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1689
2. B. C. Thompson, J. M. J. FrÃchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58
4. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324
5. J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
6. Nanoscale Assembly, (Ed:, W.T.S. Huch,), Springer US, New York, 2005
7. J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4797
8. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418
9. J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400.
10. J. D. Fox, S. J. Rowan, Macromolecules 2009, 42, 6823
11. A. Harada, Y. Takashima, H. Yamaguchi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875
12. R. Hoogenboom, D. Fournier, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2008, 155
13. Supramolecular Polymers, 2 nd ed., (Ed.: A. Ciferri,), Taylor Francis, New York, 2005
14. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
15. M. M. J. Smulders, I. A. W. Filot, J. M. A. Leenders, P. vanderSchoot, A. R. A. Palmans, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 611
16. M. M. J. Smulders, P. J. M. Stals, T. Mes, T. F. E. Paffen, A. P. H. J. Schenning, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 620
17. S. K. Yang, A. V. Ambade, M. Weck, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1637
18. T. Mes, M. M. J. Smulders, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Macromolecules 2010, 43, 1981
19. A. Ciesielski, G. Schaeffer, A. Petitjean, J.-M. Lehn, P. Samori, Angew. Chem. 2009, 121, 2073
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2039
21. H. Ohkawa, G. B. W. L. Ligthart, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules 2007, 40, 1453
22. E. Kolomiets, E. Buhler, S. J. Candau, J. M. Lehn, Macromolecules 2006, 39, 1173
23. E. Kolomiets, E. Buhler, S. J. Candau, J. M. Lehn, Macromolecules 2006, 39, 1173
24. M. Ikeda, T. Nobori, M. Schmutz, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 662
25. A. Ghoussoub, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 5763.
26. C. Fouquey, J.-M. Lehn, A. M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254
27. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601.
28. D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza-Cortes, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257
29. J. R. Long, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213.
30. H. Deng, C. J. Doonan, H. Furukawa, R. B. Ferreira, J. Towne, C. B. Knobler, B. Wang, O. M. Yaghi, Science 2010, 327, 846
31. Q. Li, W. Zhang, O. S. Miljanic, C. B. Knobler, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Chem. Commun. 2010, 46, 380
32. F. Wang, J. Zhang, X. Ding, S. Dong, M. Liu, B. Zheng, S. Li, L. Wu, Y. Yu, H. W. Gibson, F. Huang, Angew. Chem. 2010, 122, 1108
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1090
34. Y.-L. Zhao, L. Liu, W. Zhang, C.-H. Sue, Q. Li, O. S. Miljanic, O. M. Yaghi, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13356
35. Q. Li, W. Zhang, O. S. Miljanic, C.-H. Sue, Y.-L. Zhao, L. Liu, C. B. Knobler, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Science 2009, 325, 855
36. H. Furukawa, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8875
37. D. Britt, H. Furukawa, B. Wang, T. G. Glover, O. M. Yaghi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 20637
38. R. Banerjee, H. Furukawa, D. Britt, C. Knobler, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3875
39. H. T. Baytekin, B. Baytekin, A. Schulz, C. A. Schalley, Small 2009, 5, 194
40. C.-F. Chow, S. Fujii, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2007, 119, 5095
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5007
42. H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Commun. 2005, 2423.
43. B.-K. Teo, F. Wudl, J. J. Hauser, A. Kruger, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4862
44. M. M. Kadooka, L. G. Warner, K. Seff, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7569.
45. W. Deng, H. Yamaguchi, Y. Takashima, A. Harada, Chem. Asian J. 2008, 3, 687
46. M. Miyauchi, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2984
47. M. Miyauchi, A. Harada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11418.
48. W. Zhang, W. Jin, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. 2009, 121, 4841
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4747
50. J. L. Mynar, T. Yamamoto, A. Kosaka, T. Fukushima, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1530
51. W. Jin, Y. Yamamoto, T. Fukushima, N. Ishii, J. Kim, K. Kato, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9434
52. G. Zhang, W. Jin, T. Fukushima, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 719
53. Y. Yamamoto, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9276
54. Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761; For an example of a supramolecular nano-network based on π-π interactions, see
55. T. Haino, Y. Matsumoto, Y. Fukazawa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8936-8937.
56. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, Angew. Chem. 2008, 120, 1110
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1094.
58. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2410.
59. E. M. Pérez, B. M. Illescas, M. A. Herranz, N. Martín, New J. Chem. 2009, 33, 228
60. D. Canevet, M. Sallé, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 2009, 2245
61. 60 interaction, see
62. E. Huerta, H. Isla, E. M. Pérez, C. Bo, N. Martin, J. deMendoza, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5351
63. H. Isla, M. Gallego, E. M. Pérez, R. Viruela, E. Ortí, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1772
64. D. Canevet, M. Gallego, H. Isla, A.deJuan, E.M. Perez, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, DOI
65. S. S. Gayathri, M. Wielopolski, E. M. Pérez, G. Fernández, L. Sánchez, R. Viruela, E. Ortí, D. M. Guldi, N. Martín, Angew. Chem. 2009, 121, 829
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 815
67. E. M. Pérez, M. Sierra, L. Sánchez, M. R. Torres, R. Viruela, P. M. Viruela, E. Ortí, N. Martín, Angew. Chem. 2007, 119, 1879
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1847
69. E. M. Pérez, L. Sánchez, G. Fernández, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7172.
70. E. M. Pérez, A. L. Capodilupo, G. Fernández, L. Sánchez, P. M. Viruela, R. Viruela, E. Ortí, M. Bietti, N. Martín, Chem. Commun. 2008, 4567.
71. M. A. Herranz, B. Illescas, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2000, 65, 5728. For the preparation of TBDMS protected 5-hydroxyisophthalic acid, see
72. 61BA, see
73. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, J. Org. Chem. 1995, 60, 532.
74. A. T. tenCate, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3801
75. S. Abed, S. Boileau, L. Bouteiller, Macromolecules 2000, 33, 8479.
76. A. Hosseini, S. Taylor, G. Accorsi, N. Armaroli, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903.
77. N. Martín, R. Benisch, M. Hanack, J. Org. Chem. 1989, 54, 2563
78. N. Martín, M. Hanack, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1522.