Biosynthetically inspired divergent approach to monoterpene indole alkaloids: Total synthesis of mersicarpine, leuconodines b and d, leuconoxine, melodinine e, leuconolam, and rhazinilam

Organic Letters

Volumn 16, Issue 23, 2014, Pages 6216-6219

  Yang, Yang ^a   Bai, Yu ^a   Sun, Siyuan ^a   Dai, Mingji ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AZEPINE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; INDOLIZINE DERIVATIVE; LACTAM; LEUCONOLAM; LEUCONOXINE; MERSICARPINE; RAUWOLFIA ALKALOID; RHAZINILAM;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; AZEPINES; CYCLIZATION; INDOLE ALKALOIDS; INDOLIZINES; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SECOLOGANIN TRYPTAMINE ALKALOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84916227291     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503150c     Document Type: Article

References (99)

1. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T. Molecules that Changed the World; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
2. Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2010, 49, 6032
3. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311
4. Hjcek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2011, 76, 2023
5. Ishikura, M.; Abe, T.; Choshi, T.; Hibino, S. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 694
6. O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532
7. Kam, T.-S.; Subramaniam, G.; Lim, K.-H.; Choo, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5995
8. Magolan, J.; Carson, C. A.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 1437
9. Nakajima, R.; Ogino, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1236
10. Iwama, Y.; Okano, K.; Sugimoto, K.; Tokuyama, H. Org. Lett. 2012, 14, 2320
11. Iwama, Y.; Okano, K.; Sugimoto, K.; Tokuyama, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9325
12. Lv, Z.; Li, Z.; Liang, G. Org. Lett. 2014, 16, 1653
13. Biechy, A.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2009, 11, 2800
14. Zhong, X.; Li, Y.; Han, F.-S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9784
15. Zhong, X.; Qi, S.; Li, Y.; Zhang, J.; Han, F.-S. Tetrahedron 2014, http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2014.07.095.
16. Gan, C.-Y.; Low, Y.-Y.; Thomas, N. F.; Kam, T.-S. J. Nat. Prod. 2013, 76, 957
17. Feng, T.; Cai, X.-H; Zhao, P.-J.; Du, Z.-Z.; Li, W.-Q.; Luo, X.-D. Planta. Med. 2009, 75, 1537
18. Umehara, A.; Ueda, H.; Tokuyama, H. Org. Lett. 2014, 16, 2526
19. Abe, F.; Yamauchi, T. Phytochemistry 1993, 35, 169
20. Feng, T.; Cai, X.-H.; Liu, Y.-P.; Li, Y.; Wang, Y.-Y.; Luo, X.-D. J. Nat. Prod. 2010, 73, 22
21. Goh, S. H.; Wei, C.; Ali, A. R. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3483
22. Banwell, M. G.; Beck, D. A. S.; Willis, A. C. ARKIVOC 2006, 163
23. Izgu, E. C.; Hoye, T. R. Chem. Sci. 2013, 4, 2262
24. Goh, S. H.; Ali, A. R. M. Tetrahedron Lett. 1996, 27, 2501
25. Low, Y.-Y.; Hong, F.-J.; Lim, K.-H.; Thomas, N. F.; Kam, T.-S. J. Nat. Prod. 2014, 77, 327
26. Abraham, D. J.; Rosenstein, R. D.; Lyon, R. L.; Fong, H. H. S. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 909
27. De Silva, K. T.; Ratcliffe, A. H.; Smith, G. F.; Smith, G. N. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 913
28. Baudoin, O.; Gunard, D.; Guritte, F. Mini-rev. Org. Chem. 2004, 1, 333
29. Ratcliffe, A. H.; Smith, G. F.; Smith, G. N. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 5179
30. Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321
31. Magnus, P.; Rainey, T. Tetrahedron 2001, 57, 8647
32. Johnson, J. A.; Li, N.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900
33. Bowie, A. L.; Jr.; Hughes, C. C.; Trauner, D. Org. Lett. 2005, 7, 5207
34. Liu, Z.; Wasmuth, A. S.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10352
35. McMurray, L.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2012, 51, 9288
36. Gu, Z.; Zakarian, A. Org. Lett. 2010, 12, 4224
37. Sui, X.; Zhu, R.; Li, G.; Ma, X.; Gu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9318
38. Sugimoto, K.; Toyoshima, K.; Nonaka, S.; Kotaki, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 7168
39. Gualtierotti, J.-B.; Pasche, D.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 9926
40. Su, Y.; Zou, H.; Chen, J.; Xu, J.; Wu, X.; Lin, A.; Yao, H. Org. Lett. 2014, 16, 4884
41. Kam, T. S.; Tee, Y. M.; Subramaniam, G. Nat. Prod. Lett. 1998, 12, 307
42. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Jolliffe, K. A.; Smith, J. A.; Hamel, E.; Verdier-Pinard, P. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 296
43. Bowie, A. L.; Trauner, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 1581
44. Kam, T.-S.; Subramaniam, G.; Chen, W. Phytochemistry 1999, 51, 159
45. Gerasimenko, I.; Sheludko, Y.; Stockigt, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 114
46. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem.; Int. Ed. 2008, 47, 3004
47. Bernauer, K.; Englert, G.; Vetter, W. Experientia 1965, 21, 374
48. Plat, M.; Hachem-Mehri, M.; Koch, M.; Scheidegger, U.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 3395
49. Daudon, M.; Mehri, M. H.; Plat, M. M.; Hagaman, E. W.; Wenkert, E. J. Org. Chem. 1976, 41, 3275
50. Mehri, H.; Diallo, A. O.; Plat, M. Phytochemistry 1995, 40, 1005
51. Overman, L. E.; Robertson, G. M.; Robichaud, A. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1236
52. Overman, L. E.; Robertson, G. M.; Robichaud, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2598
53. Selig, P.; Bach, T. Angew. Chem.; Int. Ed. 2008, 47, 5082
54. Selig, P.; Herdtweck, E.; Bach, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3509
55. Hayashi, Y.; Inagaki, F.; Mukai, C. Org. Lett. 2011, 13, 1778
56. Zhang, H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10376
57. David, B.; Sévenet, T.; Morgat, M.; Guénard, G.; Moisand, A.; Tollon, Y.; Thioson, O.; Wright, M. Cell Motil. Cytoskeleton 1994, 28, 317
58. Edler, M. C.; Yang, G.; Jung, M. K.; Bai, R.; Bornmann, W. G.; Hamel, E. Arch. Biochem. Biophys. 2009, 487, 98
59. Hugel, G.; Lévy, J.; Le Men, J. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3109
60. Croquelois, G.; Kunesch, N.; Poisson, J. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4427
61. Goh, S. H.; Razak, A.; Ali, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2501
62. David, B.; Sévenet, T.; Thoison, O.; Awang, K.; Pais, M.; Wright, M.; Guénard, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2155
63. Xu, Z.; Wang, Q.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19127
64. Yang, Y.; Haskins, C. W.; Zhang, W.; Low, P. L.; Dai, M. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 3922
65. Yang, Y.; Dai, M. Synlett 2014, 25, 2093
66. Comer, E.; Rohan, E.; Deng, L.; Porco, J. A. Org. Lett. 2007, 9, 2123
67. Nielsen, T. E.; Schreiber, S. L. Angew. Chem.; Int. Ed. 2008, 47, 48
68. Zhang, J.; Wu, J.; Hong, B.; Ai, W.; Wang, X.; Li, H.; Lei, X. Nat. Commun. 2014, 5, 4614
69. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050
70. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938
71. Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 475, 183
72. Snyder, S. A.; Gollner, A.; Chiriac, M. I. Nature 2011, 474, 461
73. Hang, S.; Fang, L.; Tan, C.; Shi, L.; Zhang, W.; Li, C.-C.; Luo, T.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944
74. Bian, M.; Wang, Z.; Xiong, X.; Sun, Y.; Matera, C.; Nicolaou, K. C.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 133, 8078
75. Yue, G.; Zhang, Y.; Fang, L.; Li, C.-C.; Luo, T.; Yang, Z. Angew. Chem.; Int. Ed. 2014, 53, 1837
76. Witkop, B.; Patrick, J. P.; Rosenblum, M. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2641
77. Winterfeldt, E. Liebigs Ann. Chem. 1971, 745, 23
78. Mentel, M.; Breinbauer, R. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 159
79. Liu, S.; Scotti, J. S.; Kozmin, S. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 8645
80. Lu, Z.; Yang, M.; Chen, P.; Xiong, X.; Li, A. Angew. Chem.; Int. Ed. DOI: 10.1002/anie.201406626.
81. Chen, J.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 1281
82. Stork, G.; West, F.; Lee, H. Y.; Isaacs, R. A.; Manabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10660
83. Basabe, P.; Bodero, O.; Marcos, I. S.; Diez, D.; de Román, M.; Blanco, A.; Urones, J. G. Tetrahedron 2007, 63, 11838
84. Bestmann, H. J.; Sandmeier, D. Chem. Ber. 1980, 113, 274
85. Bestmann, H. J. Angew. Chem.; Int. Ed. Engl. 1977, 16, 349
86. Taber, D. F.; Tirunahari, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 7195
87. Robinson, B. Chem. Rev. 1963, 63, 373
88. Weaver, J. D.; Recio, A.; III; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846
89. Mohr, J. T.; Stoltz, B. M. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1476
90. Gartshore, C. J.; Lupton, D. W. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 4113 (this reaction was conducted in an enantioselective manner with a 93% yield and 80% ee (0.1 mmol scale) in this work)
91. Gartshore, C. J.; Lupton, D. W. Aust. J. Chem. 2013, 66, 882
92. Li, Z.; Zhang, S.; Wu, S.; Shen, X.; Zou, L.; Wang, F.; Li, X.; Peng, F.; Zhang, H.; Shao, Z. Angew. Chem.; Int. Ed. 2013, 52, 4117
93. Jones, A. M.; Liu, G.; Lorion, M. M.; Patterson, S.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Westwood, N. J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5714
94. Jones, A. M.; Liu, G.; Lorion, M. M.; Patterson, S.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Philp, D.; Westwood, N. J. Tetrahedron 2010, 66, 9667
95. Lebl, T.; Lorion, M. M.; Jones, A. M.; Philp, D.; Westwood, N. J. Tetrahedron 2010, 66, 9694
96. Arjona, O.; Csáky, A. G.; Murcia, M. C.; Plumet, J. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3667
97. Bullington, J. L.; Dodd, J. H. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 397
98. Mercado-Marin, E. V.; Garcia-Reynaga, P.; Romminger, S.; Pimenta, E. F.; Romney, D. K.; Lodewyk, M. W.; Williams, D. E.; Anderson, R. J.; Miller, S. J.; Tantillo, D. J.; Berlinck, R. G. S.; Sarpong, R. Nature 2014, 509, 318
99. Borch, R. F. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 61