A domino reaction of tetrahalo-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]heptenyl alcohols leading to indenones and a de novo synthesis of ninhydrin derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 1, 2015, Pages 299-308

  Raveendra Babu, Kaki ^a   Ahmed Khan, Faiz ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OLEFINS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYZED OXIDATION; DE NOVO SYNTHESIS; DEHYDROHALOGENATION; DOMINO REACTIONS; INDENONE DERIVATIVES; NINHYDRIN; OLEFIN ISOMERIZATION; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS;

RUBIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84915820461     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01977f     Document Type: Article

References (69)

1. L. F. Tietze U. Beifuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 131
2. H. Pellissier Chem. Rev. 2013 113 442
3. Y. Liu J.-P. Wan Org. Biomol. Chem. 2011 9 6873
4. P. J. Parsons C. S. Penkett A. J. Shell Chem. Rev. 1996 96 195
5. F. Geng J. Liu L. A. Paquette Org. Lett. 2002 4 71
6. L. A. Paquette Eur. J. Org. Chem. 1998 1709
7. W. Giersch I. Farris Helv. Chim. Acta 2004 87 1601
8. A. Srikrishna S. Venkateswarlu S. Nagaraju K. Krishuan Tetrahedron 1994 50 8765
9. M. Hiersemann L. Abraham A. Pollex Synlett 2003 1088
10. L. F. Tietze, G. Brasche and K. M. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Die Deutsche Bibliothek, 2006
11. P. Wessig J. Teubner Synlett 2006 1543
12. D. C. Harrowven N. A. Newman C. A. Knight Tetrahedron Lett. 1998 39 6757
13. W. M. Clark A. M. Tickner-Eldridge G. K. Huang L. N. Pridgen M. A. Olsen R. J. Mills I. Lantos N. H. Baine J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4550
14. M. A. Ernst-Russell C. L. L. Chai J. H. Wardlaw J. A. Elix J. Nat. Prod. 2000 63 129
15. R. E. McDevitt M. S. Malamas E. S. Manas R. J. Unwalla Z. B. Xu C. P. Miller H. A. Harris Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 3137
16. M. Anstead S. R. Wilson J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 1989 32 2163
17. L. M. X. Lopes M. Yoshida O. R. Gottlieb Phytochemistry 1984 23 2021
18. D. C. Harrowven N. A. Newman C. A. Knight Tetrahedron Lett. 1998 39 6757
19. C. H. Park X. Siomboing S. Yous B. Gressier M. Luyckxand P. Chavatte Eur. J. Med. Chem. 2002 37 461
20. O. A. Akrawi A. Khan M. Hussain H. Mohammed A. Villinger P. Langer Tetrahedron Lett. 2013 54 3037
21. J. A. Palermo M. F. Rodriguez Brasco C. Spagnuolo A. M. Seldes J. Org. Chem. 2000 65 4482
22. R. L. Frank H. Eklund J. W. Richter C. R. Vanneman A. N. Wennerberg J. Am. Chem. Soc. 1944 66 1
23. G. M. Anstead R. J. Altenbach R. W. Scott J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 1988 31 1316
24. G. Jammaer H. Martens G. J. Hoornaert J. Org. Chem. 1974 32 2163
25. A. Chatterjee S. Banerjee Tetrahedron 1970 26 2599
26. H. O. House J. K. Larson J. Org. Chem. 1968 33 448
27. S. Basurto S. Garcia A. G. Neo T. Torroba C. F. Marcos D. Miguel J. Barbera M. B. Ros M. R. de la Fuente Chem.-Eur. J. 2005 11 5362
28. E. N. Alesso D. G. Tombari A. F. Ibañez G. Y. Moltrasio Iglesias J. M. Aguirre Can. J. Chem. 1991 69 1166
29. H. E. Zimmerman J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1168
30. K. Buggle U. N. Ghógáin D. O'Sullivan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 2075
31. E. F. Ulman W. A. J. Henderson J. Am. Chem. Soc. 1966 88 4942
32. J. F. Feeman E. D. Amstutz J. Am. Chem. Soc. 1950 72 1522
33. M. B. Floyd G. R. J. Allen J. Org. Chem. 1970 35 2647
34. G. Jammaer H. Martens G. Hoornaert Tetrahedron 1975 31 2293
35. H. Martens G. Hoornaert Synth. Commun. 1972 2 147
36. C. Manning M. R. McClory J. J. McCullough J. Org. Chem. 1981 46 919
37. Y. Harada J. Nakanishi H. Fujihara M. Tobisu Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5766
38. B. J. Li H.-Y. Wang Q.-L. Zhu Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3948
39. T. Morimoto K. Yamasaki A. Hirano K. Tsutsumi N. Kagawa K. Kakiuchi Y. Harada Y. Fukumoto N. Chatani T. Nishioka Org. Lett. 2009 11 1777
40. K. Gao N. Yoshikai Chem. Commun. 2012 48 4305
41. Y. Kuninobu T. Matsuki K. Takai Org. Lett. 2010 12 2948
42. N. B. Alexey R. Beatrice M. Lieven S. Ian A. Patrick C. Andrei C. Janine Org. Biomol. Chem. 2014 12 728
43. H. Tsukamoto Y. Kondo Org. Lett. 2007 9 4227
44. R. C. Larock M. J. Doty J. Org. Chem. 1993 58 4579
45. F. A. Khan C. H. Sudheer Org. Lett. 2008 10 3029
46. F. A. Khan B. Rout Tetrahedron Lett. 2006 47 5251
47. F. A. Khan J. Dash D. Jain B. P. Das J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 3132
48. F. A. Khan L. Soma Tetrahedron Lett. 2007 48 85
49. F. A. Khan S. Choudhury Eur. J. Org. Chem. 2006 672
50. F. A. Khan J. Dash N. Sahu Ch. Sudheer J. Org. Chem. 2002 67 3783
51. R. P. Lutz Chem. Rev. 1984 84 205
52. L. A. Paquette J. L. Romine H.-S. Lin J. Wright J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9284
53. R. B. Woodward Tetrahedron 1959 5 70
54. P. Yates P. Eaton Tetrahedron Lett. 1960 5
55. P. Yates P. Eaton Tetrahedron 1961 12 13
56. R. Breslow J. M. Hoffman Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2111
57. E. T. McBee W. R. Diveley J. E. Burch J. Am. Chem. Soc. 1955 77 385
58. F. A. Khan N. Sahu J. Catal. 2005 231 438
59. F. A. Khan B. Prabhudas J. Dash N. Sahu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9558
60. R. R. Hark D. B. Hauze O. Petrovskaia M. M. Joullié Can. J. Chem. 2001 79 1632
61. R. J. Heffner M. M. Joullié Synth. Commun. 1991 21 2231
62. D. J. McCaldin Chem. Rev. 1960 60 39
63. M. B. Rubin Chem. Rev. 1975 75 177
64. A. Schönberg E. Singer Tetrahedron 1978 34 1283
65. M. M. Joullié T. R. Thompson N. H. Nemeroff Tetrahedron 1991 47 8791
66. M. B. Rubin R. Gleiter Chem. Rev. 2000 100 1121
67. J. Almog A. Hirshfeld J. T. Klug Forensic. Sci. 1982 27 912
68. K. Bowden S. Rumpal J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 983
69. R. R. Hark D. B. Hauze O. Petrovskaia M. M. Joullié R. Jaouhari P. M. McComiskey Tetrahedron Lett. 1994 35 7719