Introducing mutations to modify the C13/C9 ratio in linoleic acid oxygenations catalyzed by rabbit 15-lipoxygenase: A QM/MM and MD study

ChemPhysChem

Volumn 15, Issue 18, 2014, Pages 4049-4054

  Suardíaz, Reynier ^a   Masgrau, Laura ^a   Lluch, José M ^a   González Lafont, Àngels ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

15 lipoxygenases; Computational chemistry; Linoleic acid; Mutants; QM MM calculations

Indexed keywords

ARACHIDONATE 15 LIPOXYGENASE; LINOLEIC ACID;

ANIMAL; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; GENETICS; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; POINT MUTATION; RABBIT;

ANIMALS; ARACHIDONATE 15-LIPOXYGENASE; LINOLEIC ACID; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; OXIDATION-REDUCTION; POINT MUTATION; RABBITS; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 84915788871     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201402471     Document Type: Article

References (42)

1. D. Voet, J. G. Voet, Biochemistry, 4edth edWiley, Hoboken, 2004.
2. A. D. Dobrian, D. C. Lieb, B. K. Cole, D. A. Taylor-Fishwick, S. K. Chakrabarti, J. L. Nadler, Prog. Lipid Res. 2011, 50, 115-131.
3. A. Catalano, A. Procopio, Histol. Histopathol. 2005, 20, 969-975.
4. J. Z. Haeggstrc¸m, C. D. Funk, Chem. Rev. 2011, 111, 5866-5898.
5. Y.-C. Joo, D.-K. Oh, Biotechnol. Adv. 2012, 30, 1524-1532.
6. J. W. Phillis, L. A. Horrocks, A. A. Farooqui, Brain Res. Rev. 2006, 52, 201-243.
7. K. Schwarz, M. Walther, M. Anton, C. Gerth, I. Feussner, H. Kuhn, J. Biol. Chem. 2001, 276, 773-779.
8. G. Coffa, A. R. Brash, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 15579-15584.
9. C. Schneider, D. A. Pratt, N. A. Porter, A. R. Brash, Chem. Biol. 2007, 14, 473-488.
10. R. Vogel, C. Jansen, J. Roffeis, P. Reddanna, P. Forsell, H.-E. Claesson, H. Kühn, M. Walther, J. Biol. Chem. 2010, 285, 5369-5376.
11. I. Ivanov, D. Heydeck, K. Hofheinz, J. Roffeis, V. B. O'Donnell, H. Kühn, M. Walther, Arch. Biochem. Biophys. 2010, 503, 161-174.
12. M. J. Knapp, F. P. Seebeck, J. P. Klinman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2931-2932.
13. R. Suardíaz, L. Masgrau, J. M. Lluch, À. González-Lafont, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 3747-3754.
14. R. Suardiaz, L. Masgrau, À. González-Lafont, J. M. Lluch, FEBS J. 2013, 280 (Suppl. 1), 94-94.
15. J. T. O'Flaherty, Y. Hu, R. E. Wooten, D. A. Horita, M. P. Samuel, M. J. Thomas, H. Sun, I. J. Edwards, PLoS One 2012, 7, e45480.
16. H. Kühn, J. Belkner, S. Zaiss, T. Fährenklemper, S. Wohlfeil, J. Exp. Med. 1994, 179, 1903-1911.
17. K. Jostarndt, N. Gellert, T. Rubic, C. Weber, H. Kühn, B. Johansen, N. Hrboticky, J. Neuzil, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 290, 988-993.
18. V. Vangaveti, B. T. Baune, R. L. Kennedy, Ther. Adv. Endocrinol. Metab. 2010, 1, 51-60.
19. R. Suardíaz, L. Masgrau, J. M. Lluch, À. González-Lafont, ChemPhysChem 2013, 14, 3777-3787.
20. R. Suardíaz, L. Masgrau, J. M. Lluch, À. González-Lafont, ChemPhysChem 2014, 15, 2303-2310.
21. G. Rai, V. Kenyon, A. Jadhav, L. Schultz, M. Armstrong, J. B. Jameson, E. Hoobler, W. Leister, A. Simeonov, T. R. Holman, D. J. Maloney, J. Med. Chem. 2010, 53, 7392-7404.
22. J. Choi, J. K. Chon, S. Kim, W. Shin, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2008, 70, 1023-1032.
23. L. Toledo, L. Masgrau, J. M. Lluch, À. González-Lafont, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2011, 25, 825-835.
24. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Molec. Graphics 1996, 14, 33-38.
25. M. Korth, W. Thiel, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2929-2936.
26. P. Sherwood, A. H. de Vries, M. F. Guest, G. Schreckenbach, C. R. A. Catlow, S. A. French, A. A. Sokol, S. T. Bromley, W. Thiel, A. J. Turner, S. Billeter, F. Terstegen, S. Thiel, J. Kendrick, S. C. Rogers, J. Casci, M. Watson, F. King, E. Karlsen, M. Sjøvoll, A. Fahmi, A. Schäfer, C. Lennartz, THEOCHEM 2003, 632, 1-28.
27. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
28. W. Thiel, MNDO99 program, version 7.0, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim, Germany, 2005.
29. A. D. MacKerell, D. Bashford, M. Bellott, R. L. Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiorkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
30. A. D. MacKerell, M. Feig, C. L. Brooks, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400-1415.
31. S. E. Feller, K. Gawrisch, A. D. MacKerell, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 318-326.
32. S. E. Feller, A. D. MacKerell, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7510-7515.
33. W. Smith, T. R. Forester, J. Mol. Graphics 1996, 14, 136-141.
34. D. Bakowies, W. Thiel, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594.
35. A. H. de Vries, P. Sherwood, S. J. Collins, A. M. Rigby, M. Rigutto, G. J. Kramer, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133-6141.
36. J. Nocedal, Math. Comp. 1980, 35, 773-782.
37. D. Liu, J. Nocedal, Math. Program. 1989, 45, 503-528.
38. A. Banerjee, N. Adams, J. Simons, R. Shepard, J. Phys. Chem. 1985, 89, 52-57.
39. J. Baker, J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395.
40. S. R. Billeter, A. J. Turner, W. Thiel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186.
41. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
42. I. Tejero, À. González-Lafont, J. M. Lluch, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5684-5693.