One-pot synthesis of 2,5-dihydropyrroles from terminal alkynes, azides, and propargylic alcohols by relay actions of copper, rhodium, and gold

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 49, 2014, Pages 16078-16082

  Miura, Tomoya ^a   Tanaka, Takamasa ^a   Matsumoto, Kohei ^a   Murakami, Masahiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Copper; Gold; Rhodium; Terminal alkynes; Triazoles

Indexed keywords

ALCOHOLS; CATALYSIS; GOLD; HYDROCARBONS; KETONES; NITROGEN COMPOUNDS; RHODIUM;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CLAISEN REARRANGEMENT; ONE-POT SYNTHESIS; PROPARGYL ETHERS; PROPARGYLIC ALCOHOLS; SULFONYL AZIDES; TERMINAL ALKYNE; TRIAZOLES;

COPPER;

EID: 84915749867     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405357     Document Type: Article

References (85)

1. A. R. Pinder, Nat. Prod. Rep. 1992, 9, 491
2. A. B. Mauger, J. Nat. Prod. 1996, 59, 1205
3. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435
4. Y. Tsuzuki, K. Chiba, K. Mizuno, K. Tomita, K. Suzuki, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2989
5. E. S. Greenwood, P. J. Parsons, Synlett 2002, 167;
6. A. L. L. Garcia, M. J. S. Carpes, A. C. B. M. de Oca, M. A. G. dos Santos, C. C. Santana, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2005, 70, 1050
7. F. A. Davis, T. Ramachandar, J. Chai, E. Skucas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2743
8. M. Sampath, P.-Y. B. Lee, T.-P. Loh, Chem. Sci. 2011, 2, 1988
9. Y. Luo, A. J. Carnell, H. W. Lam, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6762
10. Y. Luo, A. J. Carnell, H. W. Lam, Angew. Chem. 2012, 124, 6866
11. V. Dhand, J. A. Draper, J. Moore, R. Britton, Org. Lett. 2013, 15, 1914
12. M. Brichacek, J. T. Njardarson, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1761
13. R. Martín, M. Alcón, M. A. Pericàs, A. Riera, J. Org. Chem. 2002, 67, 6896;
14. H. Kim, W. Lim, D. Im, D. Kim, Y. H. Rhee, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12055
15. H. Kim, W. Lim, D. Im, D. Kim, Y. H. Rhee, Angew. Chem. 2012, 124, 12221.
16. N. Morita, N. Krause, Org. Lett. 2004, 6, 4121
17. P. H. Lee, H. Kim, K. Lee, M. Kim, K. Noh, H. Kim, D. Seomoon, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1840
18. P. H. Lee, H. Kim, K. Lee, M. Kim, K. Noh, H. Kim, D. Seomoon, Angew. Chem. 2005, 117, 1874
19. A. C. Breman, J. Dijkink, J. H. van Maarseveen, S. S. Kinderman, H. Hiemstra, J. Org. Chem. 2009, 74, 6327
20. N. Krause, C. Winter, Chem. Rev. 2011, 111, 1994
21. M. A. Chowdhury, H.-U. Reissig, Synlett 2006, 2383
22. H. Ohno, Y. Kadoh, N. Fujii, T. Tanaka, Org. Lett. 2006, 8, 947
23. B. Cekavicus, K. Kore, L. Jakovele, A. Plotniece, K. Pajuste, M. Petrova, S. Belyakov, A. Sobolev, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6246
24. M. Brichacek, M. N. Villalobos, A. Plichta, J. T. Njardarson, Org. Lett. 2011, 13, 1110
25. A. Viso, R. F. de La Pradilla, M. Ureña, R. H. Bates, M. A. del Águila, I. Colomer, J. Org. Chem. 2012, 77, 525
26. T. Miura, T. Tanaka, K. Hiraga, S. G. Stewart, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13652
27. A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1371
28. A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2013, 125, 1411
29. H. M. L. Davies, J. S. Alford, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151.
30. S. Chuprakov, F. W. Hwang, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4757
31. S. Chuprakov, F. W. Hwang, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2007, 119, 4841
32. T. Horneff, S. Chuprakov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972
33. T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Chem. Commun. 2009, 1470
34. E. E. Schultz, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4696
35. B. T. Parr, S. A. Green, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4716
36. J. E. Spangler, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802
37. T. Miura, Y. Funakoshi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2272
38. J.-M. Yang, C.-Z. Zhu, X.-Y. Tang, M. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5142
39. J.-M. Yang, C.-Z. Zhu, X.-Y. Tang, M. Shi, Angew. Chem. 2014, 126, 5242
40. J.-M. Yang, C.-Z. Zhu, X.-Y. Tang, M. Shi, Angew. Chem. 2014, 126, 5242
41. H. Shang, Y. Wang, Y. Tian, J. Feng, Y. Tang, Angew. Chem. 2014, 126, 5768
42. H. Shang, Y. Wang, Y. Tian, J. Feng, Y. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5662
43. K. Chen, Z.-Z. Zhu, Y.-S. Zhang, X.-Y. Tang, M. Shi, Angew. Chem. 2014, 126, 6763
44. K. Chen, Z.-Z. Zhu, Y.-S. Zhang, X.-Y. Tang, M. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6645
45. Y. Xing, G. Sheng, J. Wang, P. Lu, Y. Wang, Org. Lett. 2014, 16, 1244
46. A. Boyer, Org. Lett. 2014, 16, 1660
47. C.-E. Kim, S. Park, D. Eom, B. Seo, P. H. Lee, Org. Lett. 2014, 16, 1900
48. D. J. Jung, H. J. Jeon, J. H. Kim, Y. Kim, S. Lee, Org. Lett. 2014, 16, 2208
49. D. Yadagiri, P. Anbarasan, Org. Lett. 2014, 16, 2510
50. T. Miura, Y. Funakoshi, T. Tanaka, M. Murakami, Org. Lett. 2014, 16, 2760
51. F. Medina, C. Besnard, J. Lacour, Org. Lett. 2014, 16, 3232
52. D. J. Lee, J. Shin, E. J. Yoo, Chem. Commun. 2014, 50, 6620
53. T. Miura, T. Nakamuro, K. Hiraga, M. Murakami, Chem. Commun. 2014, 50, 10474
54. D. J. Lee, H. S. Han, J. Shin, E. J. Yoo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11606
55. E. E. Schultz, V. N. G. Lindsay, R. Sarpong, Angew. Chem. 2014, 126, 10062
56. E. E. Schultz, V. N. G. Lindsay, R. Sarpong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9904
57. M. D. Milton, Y. Inada, Y. Nishibayashi, S. Uemura, Chem. Commun. 2004, 2712
58. J. T. Binder, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2006, 8, 2151
59. Ö Aksin-Artok, N. Krause, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 385
60. M. N. Pennell, M. G. Unthank, P. Turner, T. D. Sheppard, J. Org. Chem. 2011, 76, 1479
61. H. Wang, J. R. Denton, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2011, 13, 4316
62. A. S. K. Hashmi, M. Ghanbari, M. Rudolph, F. Rominger, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8113
63. M. M. Hansmann, A. S. K. Hashmi, M. Lautens, Org. Lett. 2013, 15, 3226
64. E. J. Yoo, M. Ahlquist, S. H. Kim, I. Bae, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1730
65. E. J. Yoo, M. Ahlquist, S. H. Kim, I. Bae, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, S. Chang, Angew. Chem. 2007, 119, 1760
66. J. Raushel, V. V. Fokin, Org. Lett. 2010, 12, 4952
67. Y. Liu, X. Wang, J. Xu, Q. Zhang, Y. Zhao, Y. Hu, Tetrahedron 2011, 67, 6294
68. T. Miura, T. Tanaka, T. Biyajima, A. Yada, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3883
69. T. Miura, T. Tanaka, T. Biyajima, A. Yada, M. Murakami, Angew. Chem. 2013, 125, 3975
70. S. Chuprakov, B. T. Worrell, N. Selander, R. K. Sit, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 195
71. M. E. Jung, J. Pontillo, Org. Lett. 1999, 1, 367
72. J. L. Wood, G. A. Moniz, Org. Lett. 1999, 1, 371
73. G. A. Moniz, J. L. Wood, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5095
74. Z. Li, V. Boyarskikh, J. H. Hansen, J. Autschbach, D. G. Musaev, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15497
75. D. Tejedor, G. Méndez-Abt, L. Cotos, F. García-Tellado, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 458
76. Z.-B. Zhu, S. F. Kirsch, Chem. Commun. 2013, 49, 2272
77. C. Nieto-Oberhuber, S. López, M. P. Muñoz, D. J. Cárdenas, E. Buñuel, C. Nevado, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6146
78. C. Nieto-Oberhuber, S. López, M. P. Muñoz, D. J. Cárdenas, E. Buñuel, C. Nevado, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2005, 117, 6302
79. T. J. Brown, D. Weber, M. R. Gagné, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9134
80. T. Miura, Y. Funakoshi, M. Morimoto, T. Biyajima, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17440
81. N. Selander, B. T. Worrell, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13054
82. N. Selander, B. T. Worrell, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2012, 124, 13231
83. J. S. Alford, H. W. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10266
84. C. Deutsch, B. Gockel, A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Synlett 2007, 1790
85. T. Miura, M. Shimada, P. de Mendoza, C. Deutsch, N. Krause, M. Murakami, J. Org. Chem. 2009, 74, 6050