Quantitative description of structural effects on the stability of gold(I) carbenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 44, 2014, Pages 14270-14281

  Ringger, David H ^a   Kobylianskii, Ilia J ^a   Serra, Daniel ^a   Chen, Peter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Bond dissociation energies; Carbenes; Carbocations; Cyclopropanation; Density functional calculations; Gold

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; DYES; GASES; GOLD; GOLD COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SULFUR DIOXIDE;

CARBENES; CARBOCATIONS; CATALYTIC CYCLOPROPANATION; COLLISION-INDUCED DISSOCIATION; CYCLOPROPANATION; DISSOCIATION ENERGIES; PSEUDO-FIRST ORDER KINETICS; QUANTITATIVE DESCRIPTION;

LIGANDS;

EID: 84915745976     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403988     Document Type: Article

References (89)

1. a) D. H. Ringger, P. Chen, Angew. Chem. 2013, 125, 4784-4787;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4686-4689;
3. G. Seidel, R. Mynott, A. Fürstner, Angew. Chem. 2009, 121, 2548-2551;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2510-2513;
5. D. Benitez, N. D. Shapiro, E. Tkatchouk, Y. Wang, W. A. Goddard, F. D. Toste, Nature Chem. 2009, 1, 482-486;
6. A. M. Echavarren, Nature Chem. 2009, 1, 431-433;
7. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2008, 120, 6856-6858;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6754-6756.
9. a) G. Seidel, B. Gabor, R. Goddard, B. Heggen, W. Thiel, A. Fürstner, Angew. Chem. 2014, 126, 898-901;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 879-882;
11. R. E. M. Brooner, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2014, 50, 2420-2423.
12. a) E. S. Jimínez-Nfflñez, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350;
13. A. Fürstner, L. Morency, Angew. Chem. 2008, 120, 5108-5111;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5030-5033;
15. W. Rao, M. J. Koh, D. Li, H. Hirao, P. W. H. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7926-7932;
16. P. Nösel, L. N. dos Santos Comprido, T. Lauterbach, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15662-15666;
17. E. Merino, C. Nevado, CHIMIA 2013, 67, 663-668;
18. E. Rettenmeier, A. M. Schuster, M. Rudolph, F. Rominger, C. A. Gade, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2013, 125, 5993-5997;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5880-5884.
20. M. R. Fructos, T. R. Belderrain, P. de Frémont, N. M. Scott, S. P. Nolan, M. M. Déaz-Requejo, P. J. Párez, Angew. Chem. 2005, 117, 5418-5422;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5284-5288.
22. a) C. S. R. Solorio-Alvarado, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11881-11883;
23. C. s. R. Solorio-Alvarado, Y. Wang, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11952-11955;
24. Y. Wang, P. R. McGonigal, B. Herlé, M. Besora, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 801-809.
25. a) T. d. Hartog, J. M. S. Toro, P. Chen, Org. Lett. 2014, 16, 1100-1103;
26. D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996, 96, 271-288;
27. M. P. Doyle, Chem. Rev. 1986, 86, 919-939;
28. Ô. Lévesque, S. R. Goudreau, A. B. Charette, Org. Lett. 2014, 16, 1490-1493;
29. H. Lebel, J.-F. Marcoux, C. Molinaro, A. B. Charette, Chem. Rev. 2003, 103, 977-1050;
30. Y. Gai, M. Julia, J.-N. Verpeaux, Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 817-829;
31. S. Brandt, P. Helquist, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6473-6475.
32. P. Chen, Angew. Chem. 2003, 115, 2938-2954;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2832-2847.
34. a) L. Operti, R. Rabezzana, Mass Spectrom. Rev. 2006, 25, 483-513;
35. P. B. Armentrout, Int. J. Mass spectrom. 2003, 227, 289-302;
36. K. Eller, H. Schwarz, Chem. Rev. 1991, 91, 1121-1177;
37. V. J. F. Lapoutre, B. Redlich, A. F. G. van der Meer, J. Oomens, J. M. Bakker, A. Sweeney, A. Mookherjee, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. A 2013, 117, 4115-4126.
38. a) S. Torker, D. Merki, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808-4814;
39. Y.-Y. Lai, M. Bornand, P. Chen, Organometallics 2012, 31, 7558-7565.
40. a) M.-E. Moret, D. Serra, A. Bach, P. Chen, Angew. Chem. 2010, 122, 2935-2939;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2873-2877;
42. D. Serra, M.-E. Moret, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8914-8926.
43. E. P. A. Couzijn, E. Zocher, A. Bach, P. Chen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5408-5415.
44. I. J. Kobylianskii, F. J. Widner, B. Kr utler, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13648-13651.
45. a) A. Fedorov, M.-E. Moret, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8880-8881;
46. A. Fedorov, P. Chen, Organometallics 2009, 28, 1278-1281;
47. L. Batiste, A. Fedorov, P. Chen, Chem. Commun. 2010, 46, 3899-3901;
48. A. Fedorov, L. Batiste, A. Bach, D. M. Birney, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12162-12171.
49. A. Fürstner, M. Alcarazo, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. 2008, 120, 3254-3258;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3210-3214.
51. a) H.-J. Kneuper, K. Harms, G. Boche, J. Organomet. Chem. 1989, 364, 275-279;
52. B. Djordjevic, K. A. Porter, S. Nogai, A. Schier, H. Schmidbaur, Organometallics 2003, 22, 5336-5344.
53. M. K. Denk, K. Hatano, A. J. Lough, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 224-231.
54. a) D. K. Bohme, G. I. Mackay, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 978-979;
55. E. D. Hughes, C. K. Ingold, J. Chem. Soc. 1935, 244-255;
56. M. R. J. Dack, J. Chem. Educ. 1974, 51, 231.
57. R. G. Pearson, J. Songstad, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1827-1836.
58. S. Narancic, A. Bach, P. Chen, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7006-7013.
59. E. P. A. Couzijn, I. J. Kobylianskii, M.-E. Moret, P. Chen, Organometallics 2014, 33, 2889-2897.
60. a) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101;
61. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167;
62. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10757-10816;
63. D. G. Gusev, Organometallics 2013, 32, 4239-4243.
64. a) A. Fedorov, E. P. A. Couzijn, N. S. Nagornova, O. V. Boyarkin, T. R. Rizzo, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13789-13798;
65. A. Fedorov, L. Batiste, E. P. A. Couzijn, P. Chen, ChemPhysChem 2010, 11, 1002-1005.
66. a) S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104;
67. S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.
68. T. Risthaus, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1580-1591.
69. C. A. Witham, P. Maulen, N. D. Shapiro, B. D. Sherry, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5838-5839.
70. a) K. L. Vikse, M. P. Woods, J. S. McIndoe, Organometallics 2010, 29, 6615-6618;
71. K. L. Vikse, Z. Ahmadi, C. C. Manning, D. A. Harrington, J. S. McIndoe, Angew. Chem. 2011, 123, 8454-8456;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8304-8306;
73. K. L. Vikse, Z. Ahmadi, J. Luo, N. van der Wal, K. Daze, N. Taylor, J. S. McIndoe, Int. J. Mass spectrom. 2012, 323-324, 8-13.
74. a) A. G. Brenton, R. P. Morgan, J. H. Beynon, Annu. Rev. Phys. Chem. 1979, 30, 51-78;
75. T. Baercor, P. Mayerfn, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 103-115.
76. a) M. Alcarazo, T. Stork, A. Anoop, W. Thiel, A. Fürstner, Angew. Chem. 2010, 122, 2596-2600;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2542-2546;
78. S. Fantasia, J. L. Petersen, H. Jacobsen, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2007, 26, 5880-5889;
79. D. Gatineau, J.-P. Goddard, V. Mouriís-Mansuy, L. Fensterbank, Isr. J. Chem. 2013, 53, 892-900.
80. a) Z. Wang, C. E. C. A. Hop, M.-S. Kim, S.-E. W. Huskey, T. A. Baillie, Z. Guan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 81-86;
81. N. Hu, P. Liu, K. Jiang, Y. Zhou, Y. Pan, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008, 22, 2715-2722.
82. S. Schmidt, G. Abkai, T. Rosendahl, F. Rominger, P. Hofmann, Organometallics 2013, 32, 1044-1052.
83. a) X. Dai, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085-10094;
84. W. Baratta, A. Del Zotto, Chem. Commun. 1997, 2163-2164.
85. R. G. Salomon, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300-3310.
86. a) M. J. Johansson, D. J. Gorin, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002-18003;
87. C. Obradors, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2014, 50, 16-28.
88. G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176-2179.
89. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.