Solid-state emissive B,S-Bridged p -terphenyls: Synthesis, properties, and utility as bifunctional fluorescent sensor for Hg2+ and F- ions

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 23, 2014, Pages 12532-12539

  Chen, Dong Mei ^a   Wang, Sheng ^a   Li, Hong Xiang ^b   Zhu, Xiao Zhang ^c   Zhao, Cui Hua ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84914132435     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic502088k     Document Type: Article

References (74)

1. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267
2. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110, 6817
3. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260
4. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718
5. Poriel, C.; Rault-Berthelot, J.; Thirion, D.; Barriere, F.; Vignau, L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14031
6. Wu, Y.; Zhang, J.; Bo, Z. Org. Lett. 2007, 9, 4435
7. Wu, Y.; Zhang, J.; Fei, Z.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7192
8. Zhou, G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211
9. Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987
10. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. Org. Lett. 2008, 10, 1199
11. Gu, R.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 7207
12. Wu, Y.; Li, Y.; Gardner, S.; Ong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614
13. Wakim, S.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Org. Lett. 2004, 6, 3413
14. Kawaguchi, K.; Nakano, K.; Nozaki, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5119
15. Kowada, T.; Kuwabara, T.; Ohe, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 906
16. Li, H.; Batsanov, A. S.; Moss, K. C.; Vaughan, H. L.; Dias, F. B.; Kamtekar, K. T.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Chem. Commun. 2010, 46, 4812
17. Vehoff, T.; Baumeier, B.; Troisi, A.; Andrienko, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11702
18. Wang, Y.; Parkin, S. R.; Gierschner, J.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 3307
19. Ebata, H.; Miyazaki, E.; Yamamoto, T.; Takimiya, K. Org. Lett. 2007, 9, 4499
20. Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816
21. Wakamiya, A.; Mishima, K.; Ekawa, K.; Yamaguchi, S. Chem. Commun. 2008, 579
22. Levine, D. R.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7132
23. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324
24. Furukawa, S.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14192
25. Li, L.; Xiang, J.; Xu, C. Org. Lett. 2007, 9, 4877
26. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
27. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662
28. Hanifi, D.; Pun, A.; Liu, Y. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2615
29. Chen, R.-F.; Zhu, R.; Fan, Q.-L.; Huang, W. Org. Lett. 2008, 10, 2913
30. Su, H.-C.; Fadhel, O.; Yang, C.-J.; Cho, T.-Y.; Fave, C.; Hissler, M.; Wu, C.-C.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 983
31. Baumgartner, T. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1613
32. Ren, Y.; Baumgartner, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1328
33. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958
34. Jäkle, F. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107
35. Hudnall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388
36. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584
37. Yamaguchi, S.; Wakamiya, A. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413
38. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927
39. Chen, P.; Lalancette, R. A.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8802
40. Iida, A.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6952
41. Iida, A.; Sekioka, A.; Yamaguchi, S. Chem. Sci. 2012, 3, 1461
42. Araneda, J. F.; Neue, B.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8546
43. Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Organometallics 2013, 32, 6820
44. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Oba, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19600
45. Wang, X.-Y.; Zhuang, F.-D.; Wang, R.-B.; Wang, X.-C.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3764
46. Wang, X.-Y.; Lin, H.-R.; Lei, T.; Yang, D.-C.; Zhuang, F.-D.; Wang, J.-Y.; Yuan, S.-C.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3117
47. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Org. Lett. 2006, 8, 2241
48. Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8051
49. Chen, D.-M.; Qin, Q.; Sun, Z.-B.; Peng, Q.; Zhao, C.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 782
50. Hirose, K.; Miura, S.; Senda, Y.; Tobe, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6052
51. Pandya, V. B.; Jain, M. R.; Chaugule, B. V.; Patel, J. S.; Parmar, B. M.; Joshi, J. K.; Patel, P. R. Syn. Commun. 2012, 42, 497
52. Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Commun. 2008, 1548
53. Gao, J.; Li, Y.; Wang, Z. Org. Lett. 2013, 15, 1366
54. Zhang, S.; Qiao, X.; Chen, Y.; Wang, Y.; Edkins, R. M.; Liu, Z.; Li, H.; Fang, Q. Org. Lett. 2014, 16, 342
55. Dallos, T.; Hamburger, M.; Baumgarten, M. Org. Lett. 2011, 13, 1936
56. de Melo, J. S.; Burrows, H. D.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1550
57. Wild, A.; Egbe, D. A. M.; Birchner, E.; Cimrov, V.; Baumann, R.; Grummt, U.-W.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2243
58. Kobayashi, J.; Kato, K.; Agou, T.; Kawashima, T. Chem.-Asian J. 2009, 4, 42
59. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372
60. Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036
61. Solé, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284
62. Melaimi, M.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680
63. Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248
64. Lee, M. H.; Agou, T.; Kobayashi, J.; Kawashima, T.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2007, 1133
65. Hudnall, T. W.; Melaïmi, M.; Gabbaï, F. P. Org. Lett. 2006, 8, 2747
66. Sundararaman, A.; Victor, M.; Varughese, R.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748
67. Parab, K.; Venkatasubbaiah, K.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879
68. Fu, G.-L.; Pan, H.; Zhao, Y.-H.; Zhao, C.-H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8141
69. Zhao, Y.-H.; Pan, H.; Fu, G.-L.; Lin, J.-M.; Zhao, C.-H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3832
70. Pan, H.; Fu, G.-L.; Zhao, Y.-H.; Zhao, C.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4830
71. Khatua, S.; Schmittel, M. Org. Lett. 2013, 15, 4422
72. Zhao, Q.; Liu, S.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Dalton Trans. 2008, 3836
73. Zhao, Q.; Cao, T.; Li, F.; Li, X.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 2077
74. Gaussian 09, Revision A.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, Jr., J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.