Reductive functionalization of a rhodium(III)-methyl bond in acidic media: Key step in the electrophilic functionalization of methane

Organometallics

Volumn 33, Issue 22, 2014, Pages 6504-6510

  O'Reilly, Matthew E ^a   Pahls, Dale R ^b   Cundari, Thomas R ^b   Gunnoe, T Brent ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METHANE; NITROGEN OXIDES; PROTONATION;

ACIDIC MEDIA; ACIDIC SOLVENT; DFT CALCULATION; ELECTROPHILIC FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZATIONS; METHANE FUNCTIONALIZATION; PROTONATED; RHODIUM (III);

RHODIUM;

EID: 84912571192     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5008456     Document Type: Article

References (62)

1. Olah, G. A.; Molnár, á. Hydrocarbon chemistry, 2 nd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2003.
2. Wittcoff, H.; Reuben, B. G.; Plotkin, J. S. Knovel Chemistry & Chemical Engineering Library-Academic Collection, 2 nd ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2004.
3. Tolman, W. B. Activation of small molecules: organometallic and bioinorganic perspectives; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
4. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 27-35
5. Conley, B. L.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8-23
6. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450
7. Goldberg, K. I.; Goldman, A. S.; Activation and functionalization of C-H bonds; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ACS Symposium Series 885.
8. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507-514
9. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7-25
10. Webb, J. R.; Bolano, T.; Gunnoe, T. B. ChemSusChem 2011, 4, 37-49
11. Chepaikin, E. G. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 363-396
12. Gol'dshleger, N. F.; Es'kova, V. V.; Shteinman, A. A.; Shilov, A. E. Russ. J. Phys. Chem. 1972, 46, 785-786
13. Lin, M.; Sen, A. Nature 1994, 368, 613-615
14. Lin, M. R.; Hogan, T. E.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4574-4580
15. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
16. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560-564
17. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747
18. Periana, R. A.; Mironov, O.; Taube, D.; Bhalla, G.; Jones, C. J. Science 2003, 301, 814-818
19. Strassner, T.; Muehlhofer, M.; Zeller, A.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1418-1424
20. Ahrens, S.; Zeller, A.; Taige, M.; Strassner, T. Organometallics 2006, 25, 5409-5415
21. Vargaftik, M. N.; Stolarov, I. P.; Moiseev, I. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1049-1050
22. Strassner, T.; Ahrens, S.; Muehlhofer, M.; Munz, D.; Zeller, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 3659-3663
23. Jones, C. J.; Taube, D.; Ziatdinov, V. R.; Periana, R. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4626-4629
24. Kataja, K.; Song, X. M.; Huuska, M. Catal. Today 1994, 21, 513-517
25. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; Loffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340-343
26. Gang, X.; Birch, H.; Zhu, Y. M.; Hjuler, H. A.; Bjerrum, N. J. J. Catal. 2000, 196, 287-292
27. Fortman, G. C.; Boaz, N. C.; Munz, D.; Konnick, M. M.; Periana, R. A.; Groves, J. T.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8393-8401
28. Hashiguchi, B. G.; Konnick, M. M.; Bischof, S. M.; Gustafson, S. J.; Devarajan, D.; Gunsalus, N.; Ess, D. H.; Periana, R. A. Science 2014, 343, 1232-1237
29. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885-898
30. Hutson, A. C.; Lin, M. R.; Basickes, N.; Sen, A. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 69-74
31. Doi, K.; Togano, E.; Xantheas, S. S.; Nakanishi, R.; Nagata, T.; Ebata, T.; Inokuchi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4380-4383
32. Munz, D.; Strassner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2485-2488
33. Liu, W. G.; Sberegaeva, A. V.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2335-2341
34. Sberegaeva, A. V.; Liu, W. G.; Nielsen, R. J.; Goddard, W. A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4761-4768
35. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803-813
36. Boisvert, L.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 899-910
37. Sherry, A. E.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1259-1261
38. Zhang, X. X.; Wayland, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7897-7898
39. Nelson, A. P.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8569-8570
40. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
41. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 91-100
42. Jones, W. D. In Activation and Functionalization of Alkanes; Wiley: New York, 1989; pp 111-149.
43. Maitlis, P. M.; Haynes, A.; Sunley, G. J.; Howard, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2187-2196
44. Frech, C. M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12434-12435
45. Feller, M.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11040-11047
46. Lindner, E.; Wang, Q. Y.; Mayer, H. A.; Fawzi, R.; Steimann, M. Organometallics 1993, 12, 1865-1870
47. Pahls, D. R.; Groves, J. T.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R. Organometallics 2014, 33, 1936-1944
48. O'Reilly, M. E.; Pahls, D. R.; Webb, J. R.; Boaz, N. C.; Majumdar, S.; Hoff, C. D.; Groves, J. T.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Dalton Trans. 2014, 43, 8273-8281
49. Montag, M.; Efremenko, I.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2011, 31, 505-515
50. Montag, M.; Efremenko, I.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Organometallics 2013, 32, 7163-7180
51. Kushch, L. A.; Lavrushko, V. V.; Misharin, Y. S.; Moravsky, A. P.; Shilov, A. E. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 729-733
52. Luinstra, G. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3004-3005
53. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Organomet. Chem. 1995, 504, 75-91
54. Weinberg, D. R.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 2007, 26, 167-172
55. Basickes, N.; Hogan, T. E.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13111-13112
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
57. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253-260
58. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
61. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555-5565
62. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033