Synthesis, functionalization, and controlled degradation of high molecular weight polyester from itaconic acid via ADMET polymerization

Macromolecules

Volumn 47, Issue 22, 2014, Pages 7707-7716

  Lv, An ^a   Li, Zi Long ^a   Du, Fu Sheng ^a   Li, Zi Chen ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; DEGRADATION; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ESTERIFICATION; GLASS TRANSITION; GRAVIMETRIC ANALYSIS; MOLECULAR WEIGHT; OLEFINS; POLYESTERS; POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

ACYCLIC DIENE METATHESIS; CONTROLLABLE DEGRADATION; ESTERIFICATION REACTIONS; FUNCTIONALIZED POLYESTERS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; MICHAEL ADDITION REACTIONS; POSTPOLYMERIZATION MODIFICATIONS; THERMAL GRAVIMETRIC ANALYSES (TGA);

CYCLIZATION;

EID: 84912569447     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5020066     Document Type: Article

References (90)

1. Gross, R. A.; Kalra, B. Science 2002, 297, 803-807
2. Gandini, A. Macromolecules 2008, 41, 9491-9504
3. Williams, C. K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1573-1580
4. Williams, C. K.; Hillmyer, M. A. Polym. Rev. 2008, 48, 1-10
5. Nair, L. S.; Laurencin, C. T. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 762-798
6. Biermann, U.; Bornscheuer, U.; Meier, M. A. R.; Metzger, J. O.; Schafer, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3854-3871
7. Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2390-2396
8. Maisonneuve, L.; Lebarbe, T.; Grau, E.; Cramail, H. Polym. Chem. 2013, 4, 5472-5517
9. Miller, S. A. ACS Macro Lett. 2013, 2, 550-554
10. Tschan, M. J. L.; Brule, E.; Haquette, P.; Thomas, C. M. Polym. Chem. 2012, 3, 836-851
11. Yao, K.; Tang, C. Macromolecules 2013, 46, 1689-1712
12. Belgacem, M. N.; Gandini, A. Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources; Elsevier: Amsterdam, 2008.
13. Pfeifer, V. F.; Vojnovich, C.; Heger, E. N. Ind. Eng. Chem. 1952, 44, 2975-2980
14. Horitsu, H.; Takahashi, Y.; Tsuda, J.; Kawai, K.; Kawano, Y. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1983, 18, 358-360
15. Okabe, M.; Lies, D.; Kanamasa, S.; Park, E. Y. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009, 84, 597-606
16. Orts, W. J.; Holtman, K. M.; Seiber, J. N. J. Agric. Food. Chem. 2008, 56, 3892-3899
17. Wang, R.; Ma, J.; Zhou, X.; Wang, Z.; Kang, H.; Zhang, L.; Hua, K. C.; Kulig, J. Macromolecules 2012, 45, 6830-6839
18. Arrighi, V.; Mcewen, I. J.; Holmes, P. F. Macromolecules 2004, 37, 6210-6218
19. Arrighi, V.; Triolo, A.; Mcewen, I. J.; Holmes, P.; Triolo, R.; Amenitsch, H. Macromolecules 2000, 33, 4989-4991
20. Cowie, J. M. G.; Henshall, S. A. E.; Mcewen, I. J.; Velickovic, J. Polymer 1977, 18, 612-616
21. Satoh, K.; Lee, D. H.; Nagai, K.; Kamigaito, M. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 161-167
22. Barrett, D. G.; Merkel, T. J.; Luft, J. C.; Yousaf, M. N. Macromolecules 2010, 43, 9660-9667
23. Naves, A. F.; Fernandes, H. T. C.; Immich, A. P. S.; Catalani, L. H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3881-3891
24. Goerz, O.; Ritter, H. Polym. Int. 2013, 62, 709-712
25. Ma, S.; Liu, X.; Jiang, Y.; Tang, Z.; Zhang, C.; Zhu, J. Green Chem. 2013, 15, 245-254
26. Vert, M. Biomacromolecules 2005, 6, 538-546
27. Seyednejad, H.; Ghassemi, A. H.; Van Nostrum, C. F.; Vermonden, T.; Hennink, W. E. J. Controlled Release 2011, 152, 168-176
28. Coulembier, O.; Degee, P.; Hedrick, J. L.; Dubois, P. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 723-747
29. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486
30. Place, E. S.; George, J. H.; Williams, C. K.; Stevens, M. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1139-1151
31. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181-3198
32. Quinzler, D.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4306-4308
33. Ortmann, P.; Mecking, S. Macromolecules 2013, 46, 7213-7218
34. Montero De Espinosa, L.; Meier, M. A. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1908-1910
35. Warwel, S.; Tillack, J.; Demes, C.; Kunz, M. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1114-1121
36. van der Meulen, I.; Gubbels, E.; Huijser, S.; Sablong, R.; Koning, C. E.; Heise, A.; Duchateau, R. Macromolecules 2011, 44, 4301-4305
37. Bouyahyi, M.; Pepels, M. P. F.; Heise, A.; Duchateau, R. Macromolecules 2012, 45, 3356-3366
38. Pepels, M. P. F.; Bouyahyi, M.; Heise, A.; Duchateau, R. Macromolecules 2013, 46, 4324-4334
39. Peng, Y.; Decatur, J.; Meier, M. A. R.; Gross, R. A. Macromolecules 2013, 46, 3293-3300
40. Bouyahyi, M.; Duchateau, R. Macromolecules 2014, 47, 517-524
41. Pascual, A.; Sardon, H.; Veloso, A.; Ruipérez, F.; Mecerreyes, D. ACS Macro Lett. 2014, 3, 849-853
42. Vilela, C.; Sousa, A. F.; Fonseca, A. C.; Serra, A. C.; Coelho, J. F. J.; Freire, C. S. R.; Silvestre, A. J. D. Polym. Chem. 2014, 5, 3119-3141
43. Chikkali, S.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5802-5808
44. Tueruenc, O.; De Espinosa, L. M.; Meier, M. A. R. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1357-1361
45. Pounder, R. J.; Dove, A. P. Polym. Chem. 2010, 1, 260-271
46. Jérôme, C.; Lecomte, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1056-1076
47. Lecomte, P.; Riva, R.; Jerome, C.; Jerome, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 982-997
48. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Adv. Polym. Sci. 2002, 157, 1-40
49. Metzke, M.; Bai, J. Z.; Guan, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7760-7761
50. Ji, S.; Bruchmann, B.; Klok, H. A. Macromolecules 2011, 44, 5218-5226
51. Peng, C.; Joy, A. Macromolecules 2014, 47, 1258-1268
52. Mejia, J. S.; Gillies, E. R. Polym. Chem. 2013, 4, 1969-1982
53. Lux, C. D. G.; Almutairi, A. ACS Macro Lett. 2013, 2, 432-435
54. Lux, C. D. G.; Olejniczak, J.; Fomina, N.; Viger, M. L.; Almutairi, A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 3783-3790
55. Opper, K. L.; Wagener, K. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 821-831
56. Atallah, P.; Wagener, K. B.; Schulz, M. D. Macromolecules 2013, 46, 4735-4741
57. Lindmark-Hamberg, M.; Wagener, K. B. Macromolecules 1987, 20, 2949-2951
58. Mutlu, H.; De Espinosa, L. M.; Meier, M. A. R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1404-1445
59. Baughman, T. W.; Wagener, K. B. Adv. Polym. Sci. 2005, 176, 1-42
60. Li, Z. L.; Li, L.; Deng, X. X.; Lv, A.; Wang, C. H.; Du, F. S.; Li, Z. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2900-2909
61. Li, Z. L.; Li, L.; Deng, X. X.; Zhang, L. J.; Dong, B. T.; Du, F. S.; Li, Z. C. Macromolecules 2012, 45, 4590-4598
62. Li, Z. L.; Li, L.; Du, F. S.; Li, Z. C. Chin. J. Polym. Sci. 2013, 31, 355-362
63. Li, Z. L.; Lv, A.; Li, L.; Deng, X. X.; Zhang, L. J.; Du, F. S.; Li, Z. C. Polymer 2013, 54, 3841-3849
64. Li, Z. L.; Lv, A.; Du, F. S.; Li, Z. C. Macromolecules 2014, 47, 5942-5951
65. Rybak, A.; Meier, M. A. R. Green Chem. 2007, 9, 1356-1361
66. Fokou, P. A.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1664-1665
67. Stempfle, F.; Ortmann, P.; Mecking, S. Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 47-50
68. Kreye, O.; Toth, T.; Meier, M. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1790-1792
69. Ortmann, P.; Heckler, I.; Mecking, S. Green Chem. 2014, 16, 1816-1827
70. Qin, Y.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2009, 42, 6429-6432
71. Speros, J. C.; Paulsen, B. D.; White, S. P.; Wu, Y.; Jackson, E. A.; Slowinski, B. S.; Frisbie, C. D.; Hillmyer, M. A. Macromolecules 2012, 45, 2190-2199
72. Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370
73. Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751-1753
74. Abramova, N.; Bratov, A.; Ipatov, A.; Levichev, S.; Aris, A.; Rodriguez, E. M. Talanta 2013, 113, 31-35
75. Petkovska, V. I.; Hopkins, T. E.; Powell, D. H.; Wagener, K. B. Macromolecules 2005, 38, 5878-5885
76. Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207
77. Schriemer, D. C.; Li, L. Anal. Chem. 1997, 69, 4169-4175
78. Schriemer, D. C.; Li, L. Anal. Chem. 1997, 69, 4176-4183
79. Mather, B. D.; Viswanathan, K.; Miller, K. M.; Long, T. E. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 487-531
80. Ma, X.; Tang, J.; Shen, Y.; Fan, M.; Tang, H.; Radosz, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14795-14803
81. Song, C. C.; Ji, R.; Du, F. S.; Li, Z. C. Macromolecules 2013, 46, 8416-8425
82. Nair, D. P.; Podgorski, M.; Chatani, S.; Gong, T.; Xi, W.; Fenoli, C. R.; Bowman, C. N. Chem. Mater. 2014, 26, 724-744
83. Wu, D. C.; Liu, Y.; He, C. B.; Chung, T. S.; Goh, S. T. Macromolecules 2004, 37, 6763-6770
84. Li, G. Z.; Randev, R. K.; Soeriyadi, A. H.; Rees, G.; Boyer, C.; Tong, Z.; Davis, T. P.; Becer, C. R.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2010, 1, 1196-1204
85. Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, M. Macromolecules 2010, 43, 6381-6388
86. Bauch, C. G.; Wagener, K. B.; Boncella, J. M. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1991, 12, 413-417
87. Warwel, S.; Tillack, J.; Demes, C.; Kunz, M. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1114-1121
88. Culbertson, T. P.; Domagala, J. M.; Nichols, J. B.; Priebe, S.; Skeean, R. W. J. Med. Chem. 1987, 30, 1711-1715
89. Felluga, F.; Pitacco, G.; Prodan, M.; Pricl, S.; Visintin, M.; Valentin, E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3241-3249
90. Kenda, B. M.; Matagne, A. C.; Talaga, P. E.; Pasau, P. M.; Differding, E.; Lallemand, B. I.; Frycia, A. M.; Moureau, F. G.; Klitgaard, H. V.; Gillard, M. R.; Fuks, B.; Michel, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 530-549