Homochiral metal-organic frameworks with enantiopure proline units for the catalytic synthesis of -lactams

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 22, 2014, Pages 12199-12204

  Xu, Zhong Xuan ^a,b   Tan, Yan Xi ^a   Fu, Hong Ru ^a   Liu, Juan ^a   Zhang, Jian ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

^b ZUNYI NORMAL COLLEGE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM; COPPER; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PROLINE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BETA-LACTAMS; CATALYSIS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROLINE; STEREOISOMERISM;

EID: 84911164421     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic501849g     Document Type: Article

References (46)

1. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982-986
2. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256
3. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231
4. Liu, Y.; Xuan, W. M.; Cui, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112-4235
5. Xiong, R.-G.; You, X.-Z.; Abrahams, B. F.; Xue, Z.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4422-4425
6. Xi, X. B.; Fang, Y.; Dong, T. W.; Cui, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1154-1158
7. Mo, K.; Yang, Y. H.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1746-1749
8. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. B. Nat. Chem. 2010, 2, 838-846
9. Wang, C.; Liu, D. M.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222-13234
10. Zhang, J.; Bu, X. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6115-6118
11. Suh, K.; Yutkin, M. P.; Dybtsev, D. N.; Fedinc, V. P.; Kim, K. Chem. Commun. 2012, 48, 513-515
12. Kang, Y.; Chen, S.; Wang, F.; Zhang, J.; Bu, X. Chem. Commun. 2011, 47, 4950-4952
13. Dybtsev, D. N.; Nuzhdin, A. L.; Chun, H.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Fedln, V. P.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 916-920
14. Vaidhyanathan, R.; Bradshaw, D.; Rebilly, J. N.; Barrio, J. P.; Gould, J. A.; Berry, N. G.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6495-6499
15. Zhang, J.; Chen, S. M.; Wu, T.; Feng, P. Y.; Bu, X. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12882
16. Morris, R. E.; Bu, X. Nat. Chem. 2010, 2, 353-361
17. Jing, X.; He, C.; Dong, D. P.; Yan, L. L.; Duan, C. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10127-10131
18. Appelhans, L. N.; Kosa, M.; Venkataramana, R.; Simoncic, P.; Navrotsky, A.; Parrinello, M.; Cheetham, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15375-15386
19. Coma, A.; García, H.; Xamena, F. X. L. Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655
20. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Duyne, R. P. V.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125
21. Tan, Y.-X.; He, Y.-P.; Zhang, J. Chem. Mater. 2012, 24, 4711-4716
22. Dang, D. B.; Wu, P. Y.; He, C.; Xie, Z.; Duan, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321-14323
23. Wu, P. Y.; He, C.; Wang, J.; Peng, X. J.; Li, X. Z.; An, Y. L.; Duan, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14991-14999
24. Han, Q. X.; He, C.; Zhao, M.; Qi, B.; Niu, J. Y.; Duan, C. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10186-10189
25. Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806-5809
26. Rebilly, J.-N.; Bacsa, J.; Rosseinsky, M. J. Chem.-Asian J. 2009, 4, 892-903
27. Ingleson, M. J.; Bacsa, J.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2007, 43, 3036-3038
28. Bai, S.; Sheng, T.; Tan, C.; Zhu, Q.; Huang, Y.; Jiang, H.; Hu, S.; Fu, R.; Wu, X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2970-2973
29. Kundu, T.; Sahoo, S. C.; Saha, S.; Banerjee, R. Chem. Commun. 2013, 49, 5262-5264
30. Joarder, B.; Chaudhari, A. K.; Nagarkar, S. S.; Manna, B.; Ghosh, S. K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11178-11183
31. Lin, L.; Yu, R. M.; Yang, W. B.; Wu, X. Y.; Lu, C. Z. Cryst. Growth. Des. 2012, 12, 3304-3311
32. Sahoo, S. C.; Kundu, T.; Banerjee, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17950-17958
33. Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Chanmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148-1150
34. Kumar, P.; Dwived, N. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 289-299
35. Perry, J. J., IV; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400-1417
36. Liu, T.-F.; Chen, Y.-P.; Yakovenko, A. A.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17358-17361
37. Gao, W. Y.; Chen, Y.; Niu, Y. H.; Williams, K.; Cash, L.; Perez, P. J.; Wojtas, L.; Cai, J. F.; Cheng, Y. S.; Ma, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 2653-2657
38. Opanasenko, M.; Shamzhy, M.; Céjka, J. ChemCatChem 2013, 5, 1024-1031
39. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
40. Brown, E. D.; Wright, G. D. Chem. Rev. 2005, 105, 759-774
41. Miyazawa, E.; Sakamoto, T.; Kikugawa, Y. Heterocycles 2003, 53, 149-154
42. Wardrop, D. J.; Burge, M. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10271-10284
43. Dohi, T.; Maruyma, A.; Minamitsuji, Y.; Takenaga, N.; Kita, Y. Chem. Commun. 2007, 43, 1224-1226
44. Liang, J. X.; Cheng, J. B.; Du, F. X.; Zeng, X. H.; Li, L.; Zhong, H. B. Org. Lett. 2009, 11, 2820-2823
45. Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334-3337
46. Lalonde, M. B.; Farha, O. K.; Scheidt, K. A.; Hupp, J. T. ACS Catal. 2012, 2, 1550-1554