Template-directed synthesis of flexible porphyrin nanocage and nanorings via one-step olefin metathesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 43, 2014, Pages 15126-15129

  Zhu, Bin ^a   Chen, Huanxin ^a   Lin, Wei ^a   Ye, Yang ^a   Wu, Jing ^a   Li, Shijun ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOMERS; NANORINGS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OLEFINS; PORPHYRINS; ZINC;

DOUBLE BONDS; MULTIDENTATE LIGANDS; NANOCAGES; OLEFIN METATHESIS; TEMPLATE-DIRECTED SYNTHESIS; TERMINAL OLEFINS; ZINC PORPHYRINS;

ZINC COMPOUNDS;

ALKENE; MONOMER; NANOCAGE; NITROGEN; PORPHYRIN; ZINC; LIGAND; METALLOPORPHYRIN; NANOMATERIAL;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL ENVIRONMENT; ENCAPSULATION; FLAME PHOTOMETRY; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; CHEMISTRY;

ALKENES; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; NANOSTRUCTURES;

EID: 84908628062     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja507531b     Document Type: Article

References (53)

1. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488
2. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
3. Holst, J. R.; Trewin, A.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2010, 2, 915
4. Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5042
5. Canevet, D.; Pérez, E. M.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9248
6. Yang, J.; Yoon, M.-C.; Yoo, H.; Kim, P.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4808
7. Omachi, H.; Segawa, Y.; Itami, K. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1378
8. Amouri, H.; Desmarets, C.; Moussa, J. Chem. Rev. 2012, 112, 2015
9. Desmarets, C.; Gontard, G.; Cooksy, A. L.; Rager, M. N.; Amouri, H. Inorg. Chem. 2014, 53, 4287
10. Desmarets, C.; Ducarre, T.; Rager, M. N.; Gontard, G.; Amouri, H. Materials 2014, 7, 287
11. Durot, S.; Taesch, J.; Heitz, V. Chem. Rev. 2014, 114, 8542
12. Aratani, N.; Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922
13. Liu, M.; Little, M. A.; Jelfs, K. E.; Jones, J. T. A.; Schmidtmann, M.; Chong, S. Y.; Hasell, T.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7583
14. Levin, M. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7428
15. Ajami, D.; Rebek, J., Jr. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 990
16. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469
17. Lee, S. J.; Cho, S.-H.; Mulfort, K. L.; Tiede, D. M.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16828
18. Youm, K. T.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Commun. 2008, 3375
19. Mulholland, A. R.; Woodward, C. P.; Langford, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 1494
20. Deutman, A. B. C.; Cantekin, S.; Elemans, J. A. A. W.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9165
21. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096
22. Webb, S. J.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 5912
23. Kieran, A. L.; Bond, A. D.; Belenguer, A. M.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2003, 2674
24. Stulz, E.; Scott, S. M.; Bond, A. D.; Teat, S. J.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6039
25. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276
26. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J. Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477
27. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10690
28. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5928
29. Hajjaj, F.; Tashiro, K.; Nikawa, H.; Mizorogi, N.; Akasaka, T.; Nagase, S.; Furukawa, K.; Kato, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9290
30. Hoffmann, M.; Wilson, C. J.; Odell, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3122
31. Hoffmann, M.; Karnbratt, J.; Chang, M. H.; Herz, L. M.; Albinsson, B.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4993
32. Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Wykes, M.; Thompson, A. L.; Hoffmann, M.; Drevinskas, R.; Chen, W. H.; Yong, C. K.; Karnbratt, J.; Bullock, J. E.; Malfois, M.; Wasielewski, M. R.; Albinsson, B.; Herz, L. M.; Zigmantas, D.; Beljonne, D.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17262
33. Gil-Ramírez, G.; Karlen, S. D.; Shundo, A.; Porfyrakis, K.; Ito, Y.; Briggs, G. A. D.; Morton, J. J. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544
34. OSullivan, M. C.; Sprafke, J. K.; Kondratuk, D. V.; Rinfray, C.; Claridge, T. D. W.; Saywell, A.; Blunt, M. O.; OShea, J. N.; Beton, P. H.; Malfois, M.; Anderson, H. L. Nature 2011, 469, 72
35. Kondratuk, D. V.; Perdigao, L. M. A.; OSullivan, M. C.; Svatek, S.; Smith, G.; OShea, J. N.; Beton, P. H.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6696
36. Liu, P.; Neuhaus, P.; Kondratuk, D. V.; Balaban, T. S.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7770
37. Song, J.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16356
38. Ambroise, A.; Li, J.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2563
39. Song, H.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19121
40. Song, H.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19131
41. Taratula, O.; Hill, P. A.; Khan, N. S.; Carroll, P. J.; Dmochowski, I. J. Nat. Commun. 2010, 1 148
42. Mugridge, J. S.; Zahl, A.; van Eldik, R.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4299
43. Kagan, N. E.; Mauzerall, D.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5484
44. Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927
45. Ikeda, C.; Satake, A.; Kobuke, Y. Org. Lett. 2003, 5, 4935
46. Inomata, T.; Konishi, K. Chem. Commun. 2003, 1282
47. Rucareanu, S.; Schuwey, A.; Gossauer, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3396
48. Zhang, C.; Wang, Q.; Long, H.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20995
49. Totten, R. K.; Ryan, P.; Kang, B.; Lee, S. J.; Broadbelt, L. J.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2012, 48, 4178
50. Taesch, J.; Heitz, V.; Topić, F.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5118
51. Zhang, J.; Li, Y.; Yang, W.; Lai, S.-W.; Zhou, C.; Liu, H.; Che, C.-M.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 3602
52. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898
53. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476