One-step template-directed synthesis of a macrocyclic tetraarylporphyrin hexamer based on supramolecular interactions with a C3-symmetric tetraarylporphyrin trimer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 10, 2006, Pages 3396-3413

  Rucareanu, Simona ^a,b   Schuwey, Anne ^a   Gossauer, Albert ^a  

^a UNIVERSITY OF FRIBOURG   (Switzerland)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE (COMPOSITION); SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZENE-CENTERED PORPHYRIN TRIMER; CYCLIZATION; LIGAND EXCHANGE PROCESS;

PORPHYRINS;

CHELATE; DIMER; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL COMPLEX; NICKEL; PALLADIUM COMPLEX; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; GEOMETRY; MODEL; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

EID: 33644944296     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja057117d     Document Type: Article

References (112)

1. Bonar-Law, R. P.; Mackay, L. G.; Walter, C. J.; Marvaud, V.; Sanders, J. K. M.; Pure Appl. Chem. 1994, 66, 803-810.
2. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem. 2001, 113, 2076-2097;
3. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043.
4. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
5. Hoss, R.; Vötgle, F. Angew. Chem. 1994, 106, 389-398;
6. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.
7. (a) Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4801-4804.
8. (b) Sanders, J. K. M. Philos. Trans. R. Soc. London A 2004, 362, 1239-1245.
9. Thomson, M. C.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1762-1763; 1964, 86, 213-217.
10. (a) Byrne, G. T.; Linstead, R. P.; Lowe, A. R. J. Chem. Soc. 1934, 1017-1022.
11. (b) Linstead, R. P.; Lowe, A. R. J. Chem. Soc. 1934, 1022-1027.
12. (c) Dent, C. E.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1934, 1027-1031.
13. Helberger, J. H.; von Rebay, A.; Hevér, D. B. Liebigs Ann. Chem. 1938, 533, 197-215 and references given therein.
14. Helberger, J. H. Liebigs Ann. Chem. 1937, 525, 205-218.
15. Ball, R. H.; Dorough, G. D.; Calvin, M. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2278-2281.
16. Rothemund, P.; Menotti, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 267-270.
17. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 7-836.
18. Corwin, A. H.; Sydow, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4484-4486.
19. Johnson, A. W.; Kay, I. T.; Markham, E.; Price, R.; Shaw, K. B. J. Chem. Soc. 1959, 3416-3419.
20. (a) Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. 1990, 102, 1478-1480;
21. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1400-1403.
22. (b) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
23. (c) Vidal-Ferran, A.; Muller, C. M.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2657-2658.
24. (d) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2247-2254.
25. (e) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2255-2267.
26. (f) McCallien, D. W. J.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611-6612.
27. (g) Marvaud, V.; Vidal-Ferran, A.; Webb, S. J.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 985-990.
28. (h) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 6117-6126.
29. (i) Marvaud, V.; Vidal-Ferran, A.; Webb, S. J.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 985-990.
30. (a) Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940.
31. (b) Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7402-7419.
32. (c) Tomizaki, K.; Yu, L.; Wei, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8199-8207.
33. Mongin, O.; Schuwey, A.; Vallot, M.-A.; Gossauer, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8347-8350.
34. Mongin, O.; Hoyler, N.; Gossauer, A. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1193-1197.
35. Rucareanu, S.; Mongin, O.; Schuwey, A.; Hoyler, N.; Gossauer, A.; Amrein, W.; Hediger, H.-U. J. Org. Chem. 2001, 66, 4973-4988.
36. (a) Hamor, M. J.; Hamor, T. A.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1938-1942.
37. (b) Silvers, S. J.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331-3337.
38. Zanin, I. E.; Antipin, M. Yu.; Struchkov, Yu. T. Kristallografiya 1991, 36, 411-419
39. Sov. Phys. Crystallogr. 1991, 36, 219-224.
40. Collins, D. M.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3761-3771.
41. Cullen, D. L.; Meyer, E. F., Jr. Acta Crystallogr. 1976, B32, 2259-2269.
42. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. 1995, 107, 1196-1200;
43. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096.
44. Storm, C. B.; Corwin, A. H. J. Org. Chem. 1964, 29, 3700-3702.
45. (a) Leicknam, J. P.; Anitoff, O. E.; Gallice, M. J.; Henry, M.; Tayeb, A. E. K. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1981, 78, 587-596.
46. (b) Leicknam, J. P.; Anitoff, O. E.; Gallice, M. J.; Henry, M.; Rutledge, D.; Tayeb, A. E. K. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1982, 79, 171-180.
47. (a) Cole, S. J.; Curthoys, G. C.; Magnusson, E. A.; Phillips, J. N. Inorg. Chem. 1972, 11, 1024-1028.
48. (b) Jia, S. L.; Jentzen, W.; Shang, M.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 4402-4412.
49. (a) Beavington, R.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 583-592.
50. (b) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485-502.
51. Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron 2002, 58, 2415-2422.
52. Paciorek, K.; Masuda, S.; Shih, J.; Nakahara, J. J. Fluorine Chem. 1991, 53, 233-248.
53. (a) W. Hübel, W.; Merényi, R. Angew. Chem. 1962, 74, 781-782.
54. (b) Weber, E.; Hecker, M.; Koepp, E.; Orlia, W.; Czugler, M.; Csöregh, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988, 2, 1251-1257.
55. Mongin, O.; Papamicäel, C.; Hoyler, N.; Gossauer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5568-5580.
56. (a) Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 1995, 14, 3030-3039.
57. (b) Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
58. (c) Wan, W. B.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 3893-3901.
59. Milgrom, L. R.; Yahioglu, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9061-9064.
60. (a) Andersen, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem. 1994, 106, 711-713;
61. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-659.
62. (b) McEwan, K. J.; Robertson, J. M.; Wylie, A. P.; Anderson, H. L. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1997, 479, 29.
63. (c) Krivokapic, A.; Anderson, H. L.; Bourhill, G.; Ives, R.; Clark, S.; McEwan, K. J. Adv. Mater. 2001, 13, 652-656.
64. (d) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713.
65. Anderson, H. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1104.
66. (a) Proess, G.; Pankert, D.; Hevesi, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 269-272.
67. (b) Anderson, H. L.; Wylie, A. P.; Prout, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611.
68. (a) Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Synlett 1996, 1039-1040.
69. (b) Milgrom, L. R.; Yahioglu, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4069-4072.
70. (c) Jiang, B.; Yang, S.-W.; Barbini, D. C.; Jones, W. E., Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 213-214.
71. (d) Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem. 1998, 110, 1033-1037;
72. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 986-989.
73. (e) Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 1539-1540.
74. Milgrom, L. R.; Rees, R. D.; Yahioglu, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4905-4908.
75. Suter, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014-2015.
76. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331-341.
77. (a) Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron Lett. 2001, 2225-2229.
78. (b) Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill G. Tetrahedron 2002, 58, 2405-2413.
79. Kruithof, K. J. H.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. Tetrahedron 1983, 39, 3073-3081.
80. Lange, T.; van Loon, J.-D.; Tykwinsky, R. R.; Schreiber, M.; Diedrich, F. Synthesis 1996, 4, 537-550.
81. Coudret, C. Synth. Commun. 1996, 26, 3543-3547.
82. (a) Roe, A.; Hawkins, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2443-2444.
83. (b) Murray, A.; Langham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 6289-6290.
84. (c) Albers, W. M.; Canters, G. W.; Reedijk, J. Tetrahedron 1995, 51, 3895-3904.
85. Nitschke, J. R.; Tilley, T.; Don, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10183-10190.
86. Cheng, Y.-J.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5361-5368.
87. Nakamura, K.; Okubo, H.; Yamaguchi, M. Synlett 1999, 5, 549-550.
88. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
89. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Felton, R. H.; Vegh, L.; Dolphin, D. Ann. NY Acad. Sci. 1973, 206, 349-364.
90. Gross, Z.; Kaustov, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3735-3736.
91. McCallien, D. W. J.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6611-6612 and references given therein.
92. Nguyen, P.; Yuan, Z.; Agocs, L.; Lesley, G.; Marder, T. B. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 289-296.
93. Chou, M.-Y.; Mandal, A. B.; Leung, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 1501-1505.
94. Anderson, H. L.; Anderson, S.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2231-2245.
95. Anderson, H. L.; Walter, C. J.; Vidal-Ferran, A.; Hay, R. A.; Lowden, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2275-2279.
96. Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1714-1715.
97. Kirksey, C. H.; Hambright, P.; Storm, C. B. Inorg. Chem. 1969, 8, 2141-2144.
98. Borovkov, V. V.; Lintuluoto, J. M.; Sugeta, H.; Fujiki, M.; Arakava, R.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2993-3006.
99. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
100. Clyde-Watson, Z.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. New J. Chem. 1998, 1135-1138.
101. Middel, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 2001, 66, 3998-4005.
102. Tsuda, A.; Nakamura, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Osuka, A. Angew. Chem. 2002, 114, 2941-2945;
103. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2817-2821.
104. Stultz, E.; Ng, Y.-F.; Scott, S. M.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2002, 524-525.
105. Walker, F. A.; Benson, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5530-5538.
106. Mackay, L. G.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2269-2273.
107. Kost, D.; Carlson, E. H.; Raban, M. Chem. Commun. 1971, 656-657.
108. Storm, C. B.; Turner, A. H.; Swann, M. B. Inorg. Chem. 1984, 23, 2743-2746.
109. Ozasa, S.; Fujiota, Y.; Hashino, H.; Kimura, N.; Ibuki, E. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2313-2320.
110. Newmann, M. S.; Lee, L. F. J. Org. Chem. 1972, 37, 4468-4469.
111. (a) Bean, G. P. Chem. Commun. 1971, 421.
112. (b) Fajer, J. Ann. NY Acad. Sci. 1973, 349-364.