Molecular genetic characterization of terreic acid pathway in Aspergillus terreus

Organic Letters

Volumn 16, Issue 20, 2014, Pages 5250-5253

  Guo, Chun Jun ^a   Sun, Wei Wen ^a   Bruno, Kenneth S ^b   Wang, Clay C C ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6-METHYLSALICYLIC ACID; BIOLOGICAL PRODUCT; QUINONE DERIVATIVE; SALICYLIC ACID DERIVATIVE; TERREIC ACID;

ASPERGILLUS; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY;

ASPERGILLUS; BIOLOGICAL PRODUCTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; QUINONES; SALICYLATES;

EID: 84908257868     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502242a     Document Type: Article

References (24)

1. Yamamoto, H.; Moriyama, K.; Jinnouchi, H.; Yagishita, K. Jpn. J. Antibiot. 1980, 33, 320.
2. Kawakami, Y.; Hartman, S. E.; Kinoshita, E.; Suzuki, H.; Kitaura, J.; Yao, L.; Inagaki, N.; Franco, A.; Hata, D.; Maeda-Yamamoto, M.; Fukamachi, H.; Nagai, H.; Kawakami, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 2227.
3. Byrd, J. C.; Furman, R. R.; Coutre, S. E.; Flinn, I. W.; Burger, J. A.; Blum, K. A.; Grant, B.; Sharman, J. P.; Coleman, M.; Wierda, W. G.; Jones, J. A.; Zhao, W.; Heerema, N. A.; Johnson, A. J.; Sukbuntherng, J.; Chang, B. Y.; Clow, F.; Hedrick, E.; Buggy, J. J.; James, D. F.; O'Brien, S. N. Engl. J. Med. 2013, 369, 32.
4. Read, G.; Vining, L. C. Chem. Commun. (London) 1968, 935.
5. Read, G.; Westlake, D. W.; Vining, L. C. Can. J. Biochem. 1969, 47, 1071.
6. Fujii, I.; Ono, Y.; Tada, H.; Gomi, K.; Ebizuka, Y.; Sankawa, U. Mol. Gen. Genet. 1996, 253, 1.
7. Findlay, J. A.; Radics, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2071.
8. Guo, C. J.; Knox, B. P.; Sanchez, J. F.; Chiang, Y. M.; Bruno, K. S.; Wang, C. C. Org. Lett. 2013, 15, 3562.
9. Keller, N. P.; Turner, G.; Bennett, J. W. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 937.
10. Boruta, T.; Bizukojc, M. J. Biotechnol. 2014, 175, 53.
11. Moriguchi, T.; Kezuka, Y.; Nonaka, T.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. J. Biol. Chem. 2010, 285, 15637.
12. Katagiri, M.; Maeno, H.; Yamamoto, S.; Hayaishi, O.; Kitao, T.; Oae, S. J. Biol. Chem. 1965, 240, 3414.
13. Graminha, M. A.; Rocha, E. M.; Prade, R. A.; Martinez-Rossi, N. M. Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3530.
14. Davison, J.; al Fahad, A.; Cai, M.; Song, Z.; Yehia, S. Y.; Lazarus, C. M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 7642.
15. Fahad, A. a.; Abood, A.; Fisch, K. M.; Osipow, A.; Davison, J.; Avramovic, M.; Butts, C. P.; Piel, J.; Simpson, T. J.; Cox, R. J. Chem. Sci. 2014, 5, 523.
16. Sistrom, W. R.; Stanier, R. Y. J. Biol. Chem. 1954, 210, 821.
17. Milstein, O.; Trojanowski, J.; Huttermann, A.; Gressel, J. Microbios 1988, 55, 7.
18. Artigot, M. P.; Loiseau, N.; Laffitte, J.; Mas-Reguieg, L.; Tadrist, S.; Oswald, I. P.; Puel, O. Microbiology 2009, 155, 1738.
19. Alexander, N. J.; McCormick, S. P.; Hohn, T. M. Mol. Gen. Genet. 1999, 261, 977.
20. Guo, C. J.; Yeh, H. H.; Chiang, Y. M.; Sanchez, J. F.; Chang, S. L.; Bruno, K. S.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7025.
21. Lo, H. C.; Entwistle, R.; Guo, C. J.; Ahuja, M.; Szewczyk, E.; Hung, J. H.; Chiang, Y. M.; Oakley, B. R.; Wang, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4709.
22. Puel, O.; Galtier, P.; Oswald, I. P. Toxins 2010, 2, 613.
23. Holm, D. K.; Petersen, L. M.; Klitgaard, A.; Knudsen, P. B.; Jarczynska, Z. D.; Nielsen, K. F.; Gotfredsen, C. H.; Larsen, T. O.; Mortensen, U. H. Chem. Biol. 2014, 21, 519.
24. McGuire, S. M.; Silva, J. C.; Casillas, E. G.; Townsend, C. A. Biochemistry 1996, 35, 11470.