Oxidative dearomatisation: The key step of sorbicillinoid biosynthesis

Chemical Science

Volumn 5, Issue 2, 2014, Pages 523-527

  Al Fahad, Ahmed ^a   Abood, Amira ^a,e   Fisch, Katja M ^a   Osipow, Anna ^a   Davison, Jack ^a   Avramović, Marija ^b   Butts, Craig P ^a   Piel, Jörn ^b,c   Simpson, Thomas J ^a   Cox, Russell J ^a,d  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^d LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^e NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOINFORMATIC EXAMINATION; ENCODING GENES; FEEDING EXPERIMENTS; MONOOXYGENASES; PENICILLIUM CHRYSOGENUM; POLYKETIDE SYNTHASES; SECONDARY METABOLITES; SOLUBLE PROTEINS;

BIOCHEMISTRY; BIOINFORMATICS; CLONING; ENCODING (SYMBOLS); ESCHERICHIA COLI; GENE ENCODING; KETONES;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84891399774     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52911h     Document Type: Article

References (30)

1. A. M. Harned and K. A. Volp, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1790-1810.
2. N. Abe, T. Arakawa and A. Hirota, Chem. Commun., 2002, 204-205.
3. N. Abe, T. Murata and A. Hirota, Biosci., Biotechnol., Biochem., 1998, 62, 2120-2126.
4. D. Li, F. Wang, X. Xiao, Y. Fang, T. Zhu, Q. Gu and W. Zhu, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5235-5238.
5. K. Sugaya, H. Koshino, Y. Hongo, K. Yasunaga, J.-I. Onose, K. Yoshikawa and N. Abe, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 654-657
6. L. S. Trifonov, A. S. Dreiding, L. Hoesch and D. M. Rast, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 1843-1846.
7. R. J. Cox, Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2010-2026.
8. N. Abe, T. Arakawa, K. Yamamoto and A. Hirota, Biosci., Biotechnol., Biochem., 2002, 66, 2090-2099.
9. A. M. Bailey, R. J. Cox, K. Harley, C. M. Lazarus, T. J. Simpson and E. Skellam, Chem. Commun., 2007, 4053-4055.
10. J. Davison, A. Al Fahad, M. Cai, Z. Song, S. Y. Yehia, C. M. Lazarus, A. M. Bailey, T. J. Simpson and R. J. Cox, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 109, 7642-7647.
11. G. Bringmann, T. A. M. Gulder, G. Lang, S. Schmitt, R. Stöhr, J. Wiese, K. Nagel and J. F. Imhoff, Mar. Drugs, 2007, 5, 23-30
12. G. Bringmann, G. Lang, T. A. M. Gulder, H. Tsuruta, J. Mühlbacher, K. Maksimenka, S. Steffens, K. Schaumann, R. Stöhr and J. Wiese, Tetrahedron, 2005, 61, 7252-7265.
13. L. S. Trifonov, J. H. Bieri, R. Prewo, A. S. Dreiding, L. Hoesch and D. M. Rast, Tetrahedron, 1983, 39, 4243-4256.
14. J. M. Winter, M. Sato, S. Sugimoto, G. Chiou, N. K. Garg, Y. Tang and K. Watanabe, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 17900-17903.
15. L. Du and L. Lou, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 255-278.
16. S. Kroken, N. Glass, J. Taylor, O. C. Yoder and B. G. Turgeon, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 15670-15675.
17. K. Sakai, H. Kinoshita, T. Shimizu and T. Nihira, J. Biosci. Bioeng., 2008, 106, 466-472.
18. A. A. Salamov and V. V. Solovyev, Genome Res., 2000, 10, 516-522.
19. M. A. van den Berg, R. Albang, K. Albermann, J. H. Badger, J. M. Daran, A. J. Driessen, C. Garcia-Estrada, N. D. Fedorova, D. M. Harris, W. H. Heijne, V. Joardar, J. A. Kiel, A. Kovalchuk, J. F. Martín, W. C. Nierman, J. G. Nijland, J. T. Pronk, J. A. Roubos, I. J. van der Klei, N. N. van Peij, M. Veenhuis, H. von Döhren, C. Wagner, J. Wortman and R. A. Bovenberg, Nat. Biotechnol., 2008, 26, 1161-1168.
20. Other P. chrysogenum strains are known sorbicillinoid producers, see: R. F. Miller and S. Huang, J. Antibiot., 1995, 520-521.
21. N. Abe, O. Sugimoto, K.-I. Tanji and A. Hirota, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12606-12607.
22. I. Gaffoor and F. Trail, Appl. Environ. Microbiol., 2006, 72, 1793-1799;
23. H. Zhou, J. Zhan, K. Watanabe, X. Xie and Y. Tang, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 6249-6254.
24. Y.-M. Chiang, E. Szewczyk, A. D. Davidson, N. Keller, B. R. Oakley and C. C. C. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2965-2970.
25. Y. Xu, P. Espinosa-Artiles, V. Schubert, Y.-M. Xu, W. Zhang, M. Lin, A. L. Gunatilaka, R. Süssmuth and I. Molnár, Appl. Environ. Microbiol., 2013, 79, 2038-2047; H. Zhou, K. Qiao, Z. Gao, J. C. Vederas and Y. Tang, J. Biol. Chem., 2010, 285, 41412-41421
26. H. Zhou, K. Qiao, Z. Gao, J. C. Vederas and Y. Tang, J. Biol. Chem., 2010, 285, 41412-41421; Z. Gao, J. Wang, A. K. Norquay, K. Qiao, Y. Tang and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1735-1738.
27. M. Leibundgut, T. Maier, S. Jenni and N. Ban, Curr. Opin. Struct. Biol., 2008, 18, 714-725.
28. Y. Abe, T. Suzuki, C. Ono, K. Iwamoto, M. Hosobuchi and H. Yoshikawa, Mol. Genet. Genomics, 2002, 267, 636-646.
29. K. M. Fisch, E. Skellam, D. Ivison, R. J. Cox, A. M. Bailey, C. M. Lazarus and T. J. Simpson, Chem. Commun., 2010, 46, 5331-5333.
30. H.-C. Lo, R. Entwistle, C.-J. Guo, M. Ahuja, E. Szewczyk, J.-H. Hung, Y.-M. Chiang, B. R. Oakley and C. C. C. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 4709-4720.