Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) and enhancing photoluminescence quantum yields of [CuI(diimine)(diphosphine)]+ complexes - Photophysical, structural, and computational studies

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 20, 2014, Pages 10854-10861

  Linfoot, Charlotte L ^a   Leitl, Markus J ^b   Richardson, Patricia ^a   Rausch, Andreas F ^b   Chepelin, Oleg ^a   White, Fraser J ^a   Yersin, Hartmut ^b   Robertson, Neil ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908239517     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500889s     Document Type: Article

References (109)

1. Yersin, H. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
2. Brütting, W.; Adachi, C. Physics of Organic Semiconductors; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012.
3. Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426-7427.
4. Kim, S. Y.; Baik, J. M.; Yu, H. K.; Lee, J-L. J. Appl. Phys. 2005, 98, 093707-093707.
5. Cheng, G.; Chow, P-K.; Kui, S. C. F.; Kwok, C-C.; Che, C-M. Adv. Mater. 2013, 25, 6765-6770.
6. Xiao, L.; Chen, Z.; Qu, B.; Luo, J.; Kong, S.; Gong, G.; Kido, J. Adv. Mater. 2011, 23, 926-952.
7. Pei, Q.; Yu, G.; Zhang, C.; Yang, Y.; Heeger, A. J. Science 1995, 269, 1086-1088.
8. Pei, Q.; Yang, Y; Yu, G.; Zhang, C; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3922-3929.
9. Slinker, J. D.; DeFranco, J. A.; Jaquith, M. J.; Silveira, W. R.; Zhong, Y-W.; Moran-Mirabal, J. M.; Craighead, H. G.; Abruna, H. D.; Marohn, J. A.; Malliaras, G. G. Nat. Mater. 2007, 6, 894-899.
10. Wang, X-D.; Wolfbeis, O. S.; Meier, R. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7834-7869.
11. Karakus, C.; Fischer, L. H.; Schmeding, S.; Hummel, J.; Risch, N.; Schäferling, M.; Holder, E. Dalton Trans 2012, 41, 9623.
12. Mak, C. S. K.; Pentlehner, D.; Stich, M.; Wolfbeis, O. S.; Chan, W. K.; Yersin, H. Chem. Mater. 2009, 21, 2173-2175.
13. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740.
14. Nazeeruddin, M. K. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1161-1164.
15. Robertson, N. ChemSusChem 2008, 1, 977-979.
16. Alonso-Vante, N.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1649-1654.
17. Sakaki, S.; Kuroki, T.; Hamada, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 840-842.
18. Bessho, T.; Constable, E. C.; Graetzel, M.; Redondo, A. H.; Housecroft, C. E.; Kylberg, W.; Nazeeruddin, M. K.; Neuburger, M.; Schaffner, S. Chem. Commun. 2008, 3717-3719.
19. Constable, E. C.; Redondo, A. H.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Schaffner, S. Dalton Trans. 2009, 39, 6634-6644.
20. Bozic-Weber, B.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Price, J. R. Dalton Trans. 2010, 39, 3585-3594.
21. Bozic-Weber, B.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Kopecky, P.; Neuburger, M.; Zampese, J. A. Dalton Trans. 2011, 40, 12584-12594.
22. Bozic-Weber, B.; Chaurin, V.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Meuwly, M.; Neuburger, M.; Rudd, J. A.; Schönhofer, E.; Siegfried, L. Dalton Trans. 2012, 41, 14157-14169.
23. Yuan, Y-J.; Yu, Z-T.; Zhang, J-Y.; Zou, Z-G. Dalton Trans. 2012, 41, 9594-9597.
24. Bozic-Weber, B.; Brauchli, S. J.; Constable, E. C.; Fürer, S. O.; Housecroft, C. E.; Malzner, F. J.; Wright, I. A.; Zampese, J. A. Dalton Trans. 2013, 42, 12293.
25. Sandroni, M.; Kayanuma, M.; Planchat, A.; Szuwarski, N.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Daniel, C.; Boujtita, M.; Odobel, F. Dalton Trans. 2013, 42, 10818.
26. Bozic-Weber, B.; Constable, E. C.; Housecroft, C. E. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3089.
27. Hewat, T. E.; Yellowlees, L. J.; Robertson, N. Dalton Trans. 2014, 43, 4127.
28. Vos, J. G.; Kelly, J. M. Dalton Trans. 2006, 36, 4869-4883.
29. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphry-Baker, R.; Mueller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
30. Meyer, T. Pure, Appl. Chem. 1986, 58, 1193-1206.
31. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
32. Yersin, H.; Humbs, W.; Strasser, J. Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 325.
33. Michael, S. L.; Stefan, B. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7970-7977.
34. Chou, P-T.; Chi, Y. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 380-395.
35. Hofbeck, T.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 9290-9299.
36. Rausch, A. F.; Thompson, M. E.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5927-5932.
37. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fischer, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622-2652.
38. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205-268.
39. Che, C-M.; Kwok, C-C.; Lai, S-W.; Rausch, A. F.; Finkenzeller, W. J.; Zhu, N.; Yersin, H. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 233-247.
40. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611.
41. Bossi, A.; Rausch, A. F.; Leitl, M. J.; Czerwieniec, R.; Whited, M. T.; Djurovich, P. I.; Yersin, H.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2013, 52, 12403-12415.
42. Culham, S.; Lanoë, P-H.; Whittle, V. L.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N. Inorg. Chem. 2013, 52, 10992-11003.
43. Blaskie, M. W.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1980, 19, 3519-3522.
44. Palmer, C. E. A.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1987, 26, 3837-3840.
45. Kirchhoff, J. R.; McMillin, D. R.; Robinson, W. R.; Powell, D. R.; McKenzie, A. T.; Chen, S. Inorg. Chem. 1985, 24, 3928-3933.
46. Blasse, G.; McMillin, D. R. Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 1-3.
47. Gushurst, A. K. I.; McMillin, D. R.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. Inorg. Chem. 1989, 28, 4070-4072.
48. Leitl, M. J.; Küchle, F. R.; Mayer, H. A.; Wesemann, L.; Yersin, H. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 11823-11836.
49. Czerwieniec, R.; Yu, J.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 8293-8301.
50. Zink, D. M.; Bächle, M.; Baumann, T.; Nieger, M.; Kuhn, M.; Wang, C.; Klopper, W.; Monkowius, U.; Hofbeck, T.; Yersin, H.; Bräse, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 2292-305.
51. Czerwieniec, R.; Kowalski, K.; Yersin, H. Dalton Trans. 2013, 42, 9826.
52. Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113-124.
53. Costa, R. D.; Tordera, D.; Orti, E.; Bolink, H. J.; Schönle, J.; Graber, S.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C.; Zampese, J. A. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16108.
54. Tsuboyama, A.; Kuge, K.; Furugori, M.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 1992-2001.
55. Igawa, S.; Hashimoto, M.; Kawata, I.; Yashima, M.; Hoshino, M.; Osawa, M. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 542-551.
56. Deaton, J. C.; Switalski, S. C.; Kondakov, D. Y.; Young, R. H.; Pawlik, T. D.; Giesen, D. J.; Harkins, S. B.; Miller, A. J. M.; Mickenberg, S. F.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9499-9508.
57. Osawa, M. Chem. Commun. 2014, 50, 1801-1803.
58. Krylova, V. A.; Djurovich, P. I.; Aronson, J. W.; Haiges, R.; Whited, M. T.; Thompson, M. E. Organometallics 2012, 31, 7983-7993.
59. Krylova, V. A.; Djurovich, P. I.; Whited, M. T.; Thompson, M. E. Chem. Commun. 2010, 46, 6696-6698.
60. Miller, A. J. M.; Dempsey, J. L.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7244-7246.
61. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Cardinali, F.; Listorti, A. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 69-115.
62. Everly, R. M.; McMillin, D. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9071-9075.
63. Vorontsov, I. I.; Graber, T.; Kovalevsky, A. Y.; Novozhilova, I. V.; Gembicky, M.; Chen, Y.-S.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6566-6573.
64. Coppens, P.; Sokolow, J.; Trzop, E.; Makal, A.; Chen, Y. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 579-582.
65. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R. Physics of Organic Semiconductors; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; p 371.
66. Williams, R. M.; De Cola, L.; Hartl, F.; Lagref, J-F.; Planeix, J-M.; Cian, A. D.; Hosseini, M. W. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 253-261.
67. Pallenberg, A. J.; Koenig, K. S.; Barnhart, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2833-2840.
68. Ruthkosky, M.; Kelly, C. A.; Castellano, F. N.; Meyer, G. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 309-322.
69. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 2285-2290.
70. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 3414-3422.
71. Siddique, Z. A.; Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 6366-6378.
72. Iwamura, M.; Takeuchi, S.; Tahara, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5248-5256.
73. Leydet, Y.; Bassani, D. M.; Jonusauskas, G.; McClenaghan, N. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8688-8689.
74. Green, O.; Gandhi, B. A.; Burstyn, J. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 5704-5714.
75. Che, G.; Su, Z.; Li, W.; Chu, B.; Li, M.; Hu, Z.; Zhang, Z. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 103511-103513.
76. Andrés-Tomé, I.; Fyson, J.; Baiao Dias, F.; Monkman, A. P.; Iacobellis, G.; Coppo, P. Dalton Trans. 2012, 41, 8669.
77. Cuttell, D. G.; Kuang, S-M.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 6-7.
78. Kuang, S-M.; Cuttell, D. G.; McMillin, D. R.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 3313-3322.
79. Zhang, Q.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Adv. Mater. 2004, 16, 432-436.
80. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Holler, M.; Moudam, O.; Nierengarten, J. F.; Zhou, Z.; Wegh, R. T.; Welter, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1313-1316.
81. Armaroli, N.; Accorsi, G.; Bergamini, G.; Ceroni, P.; Holler, M.; Moudam, O.; Duhayon, C.; Delavaux-Nicot, B.; Nierengarten, J. F. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1032-1042.
82. Xia, H.; He, L.; Zhang, M.; Zeng, M.; Wang, X.; Lu, D.; Ma, Y. Opt. Mater. 2007, 29, 667-671.
83. Yang, L.; Feng, J-K.; Ren, A-M.; Zhang, M.; Ma, Y-G.; Liu, X-D. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1867-1879.
84. Zhang, L.; Li, B.; Su, Z. Langmuir 2009, 25, 2068-2074.
85. Linfoot, C. L.; Richardson, P.; Hewat, T. E.; Moudam, O.; Forde, M. M.; Collins, A.; White, F.; Robertson, N. Dalton Trans. 2010, 39, 8945.
86. McCormick, T.; Jia, W-L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2005, 45, 147-155.
87. Moudam, O.; Kaeser, A.; Delavaux-Nicot, B.; Duhayon, C.; Holler, M.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; ͆eguy, I.; Navarro, J.; Destruel, P.; Nierengarten, J. F. Chem. Commun. 2007, 3077.
88. Sun, W.; Zhang, Q.; Qin, L.; Cheng, Y.; Xie, Z.; Lu, C.; Wang, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4009-4017.
89. Macrae, C. F.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Shields, G. P.; Taylor, R.; Towler, M.; van de Streek, J. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457.
90. Volz, D.; Nieger, M.; Friedrichs, J.; Baumann, T.; Brase, S. Langmuir 2013, 29, 3034-44.
91. Turro, N. J. Modern Molecular Chemistry; Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc.: Menlo Park, CA, 1978.
92. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
93. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
94. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
95. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
96. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
97. McCall, K. L.; Jennings, J. R.; Wang, H.; Morandeira, A.; Peter, L. M.; Durrant, J. R.; Yellowlees, L. J.; Woollins, J. D.; Robertson, N. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 202, 196-204.
98. Thompson, M. A. http://www.arguslab.com.
99. Inorganic Chemistry, 4th edition; Housecroft, C. E., Sharpe, A. G., Eds.; Pearson Education Limited: England, 2012
100. Brown, T. L.; Lee, K. J. Coord. Chem. Rev. 1993, 128, 89.
101. Zink, D. M.; Volz, D.; Baumann, T.; Mydlak, M.; Flügge, H.; Friedrichs, J.; Nieger, M.; Bräse, S. Chem. Mater. 2013, 25, 4471-4486.
102. Zhang, Q. S.; Li, B.; Huang, S. P.; Nomura, H.; Tanaka, H.; Adachi, C. Nat. Photonics 2014, 8, 326-332.
103. Uoyama, H.; Goushi, K.; Shizu, K.; Nomura, H.; Adachi, C. Nature 2012, 492, 234-238.
104. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Gottingen: Gottingen, Germany.
105. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
106. Spek, A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
107. van der Sluis, P; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201.
108. Dunning, T. H.; Schaefer, H. F.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemisrty, Ed III; Plenum: New York, 1976.
109. Vleck, A., Jr.; Zális, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 258-287.