Electronic structure determination of pyridine N-heterocyclic carbene iron dinitrogen complexes and neutral ligand derivatives

Organometallics

Volumn 33, Issue 19, 2014, Pages 5423-5433

  Darmon, Jonathan M ^a   Yu, Renyuan Pony ^a   Semproni, Scott P ^a   Turner, Zoë R ^a   Stieber, S Chantal E ^a   Debeer, Serena ^b,c   Chirik, Paul J ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^c Department of Chemistry and Chemical Biology Cornell University ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DINITROGEN COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NEUTRAL LIGANDS; STRUCTURE DETERMINATION;

EID: 84908013287     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500727t     Document Type: Article

References (83)

1. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794
2. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
3. Nakazawa, H.; Itazaki, M. Top. Organomet. Chem. 2011, 33, 27
4. Junge, K.; Schröder, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4849
5. Bolm, C.; Legros, J.; Paith, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
6. Bauer, E. B. Curr. Org. Chem. 2008, 47, 1341
7. Gaillard, S.; Renaud, J.-L. ChemSusChem 2008, 1, 505
8. Chirik, P. J. In Catalysis Without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2010; Chapter 4.
9. Blanchard, S.; Derat, E.; Desage-El Murr, M.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Mouriès-Mansuy, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2012, 376
10. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
11. Atienza, C. C. H.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Cruse, R. W.; Nye, S. A.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 2169
12. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340
13. Russell, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8858
14. Sylvester, K. T.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8772
15. Russell, S. K.; Darmon, J. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2782
16. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. Science 2012, 335, 567
17. Darmon, J. M.; Turner, Z. R.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 2275
18. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760
19. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2005, 784
20. Roseblade, S. J.; Pfaltz, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1402
21. Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901
22. Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9737
23. de Bruin, B.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 2936
24. Budzelaar, P. H. M.; de Bruin, B.; Gal, A. W.; Wieghardt, K. W.; van Lenthe, J. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4649
25. Knijnenburg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442
26. Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 9737
27. Stieber, S. C. E.; Milsmann, C.; Hoyt, J. M.; Turner, Z. R.; Finkelstein, K. D.; Wieghardt, K.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2012, 51, 3770
28. Russell, S. K.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3, 535
29. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Atienza, C. C. H.; Lobkovsky, E.; Weighardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1676
30. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Bill, E.; Lobkovsky, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6110
31. Jørgensen, C. K. Coord. Chem. Rev. 1966, 1, 164
32. Danopoulos, A. A.; Pugh, D.; Smith, H.; Sassmannshausen, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5491
33. Zhang, X. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1880
34. Danopoulos, A. A.; Wright, J. A.; Motherwell, W. B.; Ellwood, S. Organometallics 2004, 23, 4807
35. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Marguliuex, G. W.; Stieber, S. C. E.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13168
36. Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269
37. Knijnenburg, Q.; Hetterscheid, D.; Kooistra, T. M.; Budzelaar, P. H. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1204
38. Zhu, D.; Thapa, I.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 9879
39. Field, L. D.; Hazari, N.; Li, H. L.; Luck, I. J. Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 709
40. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7055
41. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640
42. Hu, X. L.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
43. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, M. E.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027
44. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042
45. Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297
46. Levina, A.; Armstrong, R. S.; Lay, P. A. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 141
47. Shulman, G. R.; Yafet, Y.; Eisenberger, P.; Blumberg, W. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 1384
48. Darmon, J. M.; Stieber, S. C. E.; Sylvester, K. T.; Fernández, I.; Lobkovsky, E.; Semproni, S. P.; Bill, E.; Wieghardt, K.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17125
49. Ramallo-López, J. M.; Lede, E. J.; Requejo, F. G.; Rodriguez, J. A.; Kim, J.-Y.; Rosas-Salas, R.; Domínguez, J. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 20005
50. Honji, A.; Gron, L. U.; Chang, J.-R.; Gates, B. C. Langmuir 1992, 8, 2715
51. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesca, J. M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199
52. Ginsberg, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 111
53. Kirchner, B.; Wennmohs, F.; Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134
54. Römelt, M.; Ye, S.; Neese, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 784
55. Chandrasekaran, P.; Stieber, S. C. E.; Collins, T. J.; Que, L.; Neese, F.; DeBeer, S. Dalton Trans. 2011, 40, 11070
56. DeBeer George, S.; Petrenko, T.; Neese, F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12936
57. Roemelt, M.; Beckwith, M. A.; Duboc, C.; Collomb, M.-N.; Neese, F.; DeBeer, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 680
58. Hoyt, J. M.; Sylvester, K. T.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4862
59. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2011, 2, 73
60. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
61. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2004, 23, 166
62. WMOSS4 Mössbauer Spectral Analysis Software; www.wmoss.org, 2009,-2013.
63. George, G. N. EXAFSPAK; SSRL, SLAC, Stanford University, Stanford, CA, 2000.
64. Kaleidagraph: Tools for Discovery, Version 4.03; Synergy Software, Reading, PA, 1986.
65. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524-4529
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
67. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
68. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
69. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
70. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
71. Eichkorn, K.; Weigend, F.; Treutler, O.; Ahlrichs, R. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 119
72. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 283
73. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652
74. Neese, F.; Wennmohs, F.; Hansen, A.; Becker, U. Chem. Phys. 2009, 356, 98
75. Kossmann, S.; Neese, F. Chem. Phys. Lett. 2009, 481, 240
76. Neese, F. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1740
77. Ginsberg, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 111
78. Noodleman, L.; Peng, C. Y.; Case, D. A.; Mouesca, J. M. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 199
79. Kirchner, B.; Wennmohs, F.; Ye, S.; Neese, F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 134
80. Neese, F. J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 781
81. Molekel, Advanced Interactive 3D-Graphics for Molecular Sciences, available at http://www.cscs.ch/molekel/.
82. Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181
83. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.