New ganglio-tripod amphiphiles (TPAs) for membrane protein solubilization and stabilization: Implications for detergent structure-property relationships

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 42, 2014, Pages 8480-8487

  Chae, Pil Seok ^a   Bae, Hyoung Eun ^a   Ehsan, Muhammad ^a   Hussain, Hazrat ^a   Kim, Jin Woong ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MEMBRANE PROTEINS; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

BACTERIAL PROTEIN; DETERGENT; MEMBRANE PROTEIN; MICELLE; SURFACTANT;

CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; MICELLE; PROTEIN STABILITY; RHODOBACTER; SOLUBILITY;

BACTERIAL PROTEINS; DETERGENTS; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MEMBRANE PROTEINS; MICELLES; PROTEIN STABILITY; RHODOBACTER; SOLUBILITY; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 84907967327     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob01375a     Document Type: Article

References (66)

1. E. Wallin G. von Heijne Protein Sci. 1998 7 1029 1038
2. A. Krogh B. Larsson G. von Heijne E. L. Sonnhammer J. Mol. Biol. 2001 305 567 580
3. J. P. Overington B. Al-Lazikani A. L. Hopkins Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 993 996
4. http://blanco.biomol.uci.edu/Membrane-Proteins-xtal.html
5. A. Arora L. K. Tamm Curr. Opin. Struct. Biol. 2001 11 540 547
6. S.-J. Kang D.-H. Kim B.-J. Lee Molecules 2013 18 13410 13424
7. A. H. Kwan M. Mobli P. R. Gooley G. F. King J. P. Mackay FEBS J. 2011 278 687 703
8. J. J. Lacapere E. Pebay-Peyroula J. M. Neumann C. Etchebest Trends Biochem. Sci. 2007 32 259 270
9. S. H. White W. C. Wimley Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999 28 319 365
10. J. U. Bowie Curr. Opin. Struct. Biol. 2001 11 397 402
11. R. M. Garavito S. Ferguson-Miller J. Biol. Chem. 2001 276 32403 32406
12. M. J. Serrano-Vega F. Magnani Y. Shibata C. G. Tate Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 877 882
13. J. V. Moller J. le Maire J. Biol. Chem. 1993 268 18659 18672
14. S. Newstead S. Ferrandon S. Iwata Protein Sci. 2008 17 466 472
15. S. Newstead J. Hobbs D. Jordan E. P. Carpenter S. Iwata Mol. Membr. Biol. 2008 25 631 638
16. P. S. Chae M. J. Wander K. H. Cho P. D. Laible S. H. Gellman Mol. BioSyst. 2013 9 626 629
17. P. S. Chae A. Sadaf S. H. Gellman Chem.-Asian J. 2014 9 110 116
18. S. M. Yu D. T. McQuade M. A. Quinn C. P. R. Hackenberger M. P. Krebs A. S. Polans S. H. Gellman Protein Sci. 2000 9 2518 2527
19. P. S. Chae M. J. Wander A. P. Bowling P. D. Laible S. H. Gellman ChemBioChem 2008 9 1706 1709
20. P. S. Chae A. C. Kruse K. Gotfryd R. R. Rana K. H. Cho S. G. F. Rasmussen H. E. Bae R. Chandra U. Gether L. Guan B. K. Kobilka C. J. Loland B. Byrne S. H. Gellman Chem.-Eur. J. 2013 19 15645 15651
21. P. S. Chae K. H. Cho M. J. Wander H. E. Bae S. H. Gellman P. D. Labile Biochim. Biophys. Acta 2014 1838 278 286
22. S. C. Lee B. C. Bennett W.-X. Hong Y. Fu K. A. Baker J. Marcoux C. V. Robinson A. B. Ward J. R. Halpert R. C. Stevens C. D. Stout M. J. Yeager Q. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 E1203 E1211
23. P. S. Chae K. Gotfryd J. Pacyna L. J. W. Miercke S. G. F. Rasmussen R. A. Robbins R. R. Rana C. J. Loland B. Kobilka R. Stroud B. Byrne U. Gether S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16750 16752
24. S. C. Howell R. Mittal L. Huang B. Travis R. M. Breyer C. R. Sanders Biochemistry 2010 49 9572 9583
25. J. Hovers M. Potschies A. Polidori B. Pucci S. Raynal F. Bonete M. J. Serrano-Vega C. G. Tate D. Picot Y. Pierre J. L. Popot R. Nehme M. Bidet I. Mus-Veteau H. Busskamp K. H. Jung A. Marx P. A. Timmins W. Welte Mol. Membr. Biol. 2011 28 171 181
26. P. S. Chae S. G. F. Rasmussen R. R. Rana K. Gotfryd A. C. Kruse S. Nurva U. Gether L. Guan C. J. Loland B. Byrne B. K. Kobilka S. H. Gellman Chem.-Eur. J. 2012 18 9485 9490
27. P. S. Chae R. R. Rana K. Gotfryd S. G. F. Rasmussen A. C. Kruse K. H. Cho S. Capaldi E. Carlsson B. K. Kobilka C. J. Loland U. Gether S. Banerjee B. Byrne J. K. Lee S. H. Gellman Chem. Commun. 2013 49 2287 2289
28. K. H. Cho H. E. Bae M. Das S. H. Gellman P. S. Chae Chem.-Asian J. 2014 9 632 638
29. P. S. Chae S. G. F. Rasmussen R. R. Rana K. Gotfryd R. Chandra M. A. Goren A. C. Kruse S. Nurva C. J. Loland Y. Pierre D. Drew J.-L. Popot D. Picot B. G. Fox L. Guan U. Gether B. Byrne B. Kobilka S. H. Gellman Nat. Methods 2010 7 1003 1008
30. K. H. Cho B. Byrne P. S. Chae ChemBioChem 2013 14 452 455
31. R. Matar-Merheb M. Rhimi A. Leydier F. Huche C. Galian E. Desuzinges-Mandon D. Ficheux D. Flot N. Aghajari R. Kahn A. Di Pietro J. M. Jault A. W. Coleman P. Falson PLoS One 2011 6 e18036 e18036
32. C. Tribet R. Audebert J.-L. Popot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 15047 15050
33. J.-L. Popot et al. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2011 40 379 408
34. A. Nath W. M. Atkins S. G. Sligar Biochemistry 2007 46 2059 2069
35. M. Orwick-Rydmark J. E. Lovett A. Graziadei L. Lindholm M. R. Hicks A. Watts Nano Lett. 2012 12 4687 4692
36. C. E. Schafmeister L. J. W. Miercke R. M. Stroud Science 1993 262 734 738
37. C.-L. McGregor L. Chen N. C. Pomroy P. Hwang S. Go A. Chakrabartty G. G. Privé Nat. Biotechnol. 2003 21 171 176
38. H. Tao S. C. Lee A. Moeller R. S. Roy F. Y. Siu J. Zimmermann R. C. Stevens C. S. Potter B. Carragher Q. Zhang Nat. Methods 2013 10 759 761
39. X. Zhao Y. Nagai P. J. Reeves P. Kiley H. G. Khorana S. Zhang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 17707 17712
40. P. S. Chae P. D. Laible S. H. Gellman Mol. BioSyst. 2010 6 89 94
41. H. Schott J. Phys. Chem. 1966 70 2966 2973
42. Y. Li J. Reeve Y. Wang R. K. Thomas J. Wang H. Yan J. Phys. Chem. B 2005 109 16070 16074
43. G. A. Signorell T. C. Kaufmann W. Kukulski A. Engel H.-W. Rémigy J. Struct. Biol. 2007 157 321 358
44. M. Osawa K. I. Tong C. Lilliehook W. Wasco J. D. Buxbaum H. Y. M. Cheng J. M. Penninger M. Ikura J. B. Ames J. Biol. Chem. 2001 276 41005 41013
45. J. N. Israelachvili D. J. Mitchell B. W. Ninham J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976 72 1525 1568
46. P. D. Laible C. Kirmaier C. S. Udawatte S. J. Hofman D. Holten D. K. Hanson Biochemistry 2003 42 1718 1730
47. G. G. Privé Methods 2007 41 388 397
48. Q. Zhang H. Tao W.-X. Hong Methods 2011 55 318 323
49. S. G. F. Rasmussen H.-J. Choi J. J. Fung E. Pardon P. Casarosa P. S. Chae B. T. DeVree D. M. Rosenbaum F. S. Thian T. S. Kobilka A. Schnapp I. Konetzki R. K. Sunahara S. H. Gellman A. Pautsch J. Steyaert W. I. Weis B. K. Kobilka Nature 2011 469 175 180
50. D. M. Rosenbaum C. Zhang J. Lyons R. Holl D. Aragao D. H. Arlow S. G. F. Rasmussen H.-J. Choi B. T. DeVree R. K. Sunahara P. S. Chae S. H. Gellman R. O. Dror D. E. Shaw W. I. Weis M. Caffrey P. Gmeiner B. K. Kobilka Nature 2011 469 236 240
51. S. G. F. Rasmussen B. T. DeVree Y. Zou A. C. Kruse K. Y. Chung T. S. Kobilka F. S. Thian P. S. Chae E. Pardon D. Calinski J. M. Mathiesen S. T. A. Shah J. A. Lyons M. Caffrey S. H. Gellman J. Steyaert G. Skiniotis W. I. Weis R. K. Sunahara B. K. Kobilka Nature 2011 477 549 555
52. A. C. Kruse J. Hu A. C. Pan D. H. Arlow D. M. Rosenbaum E. Rosemond H. F. Green T. Liu P. S. Chae R. O. Dror D. E. Shaw W. I. Weis J. Wess B. K. Kobilka Nature 2012 482 552 556
53. K. Haga A. C. Kruse H. Asada T. Y. Kobayashi M. Shiroishi C. Zhang W. I. Weis T. Okada B. K. Kobilka T. Haga T. Kobayashi Nature 2012 482 547 551
54. A. Manglik A. C. Kruse T. S. Kobilka F. S. Thian J. M. Mathiesen R. K. Sunahara L. Pardo W. I. Weis B. K. Kobilka S. Granier Nature 2012 485 321 326
55. S. Granier A. Manglik A. C. Kruse T. S. Kobilka F. S. Thian W. I. Weis B. K. Kobilka Nature 2012 485 400 404
56. J. F. White N. Noinaj Y. Shibata J. Love B. Kloss F. Xu J. Gvozdenovic-Jeremic P. Shah J. Shiloach C. G. Tate R. Grisshammer Nature 2012 490 508 513
57. S. E. Rollauer M. J. Tarry J. E. Graham M. Jaaskelainen F. Jager S. Johnson M. Krehenbrink S. M. Liu M. J. Lukey J. Marcoux M. A. McDowell F. Rodriguez P. Roversi P. J. Stansfeld C. V. Robinson M. S. Sansom T. Palmer M. Hcgbom B. C. Berks S. M. Lea Nature 2012 492 210 214
58. J. Kellosalo T. Kajander K. Kogan K. Pokharel A. Goldman Science 2012 337 473 476
59. A. Frick U. K. Eriksson F. de Mattia F. Oberg K. Hedfalk R. Neutze W. J. de Grip P. M. T. Deen S. Tornroth-Horsefield Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 6305 6310
60. E. Karakas H. Furukawa Science 2014 344 992 997
61. A. C. Kruse et al. Nature 2013 504 101 106
62. A. M. Ring A. Manglik A. C. Kruse M. D. Enos W. I. Weis K. C. Garcia B. K. Kobilka Nature 2013 502 575 579
63. H. Suzuki T. Nishizawa K. Tani Y. Yamazaki A. Tamura R. Ishitani N. Dohmae S. Tsukita O. Nureki Y. Fujiyoshi Science 2014 344 304 307
64. A. K. Shukla et al. Nature 2014 512 218 222
65. C. Breyton E. Chabaud Y. Chaudier B. Pucci J.-L. Popot FEBS Lett. 2004 564 312 318
66. M. Abla G. Durand B. Pucci J. Org. Chem. 2011 76 2084 2093