Hollow zeolitic imidazolate framework nanospheres as highly efficient cooperative catalysts for [3+3] cycloaddition reactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 40, 2014, Pages 13963-13966

  Zhang, Fang ^a,b   Wei, Yongyi ^a,b   Wu, Xiaotao ^a   Jiang, Huangyong ^a   Wang, Wei ^b   Li, Hexing ^a  

^a SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; CYCLOADDITION; NANOSPHERES;

ACTIVE SITE; CATALYTIC SYSTEM; CLOSE PROXIMITY; CYCLOADDITION REACTION; EFFICIENT CATALYSTS; FORCE NETWORKS; HOMOGENEOUS PRECURSORS; ZEOLITIC IMIDAZOLATE FRAMEWORKS;

CATALYST ACTIVITY;

ALDEHYDE; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NANOSPHERE; UNCLASSIFIED DRUG; ZEOLITE; ZEOLITIC IMIDAZOLATE FRAMEWORK 8 H NANOSPHERE; ZINC ION; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CYCLOADDITION; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; X RAY DIFFRACTION; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IMIDAZOLES; NANOSPHERES; ZEOLITES;

EID: 84907919624     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja506372z     Document Type: Article

References (64)

1. Benaglia, M. Recoverable and Recyclable Catalysts; Wiley: Chichester, 2009.
2. Shylesh, S.; Wagener, A.; Seifert, A.; Ernst, S.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 184
3. Sakakura, B.; Kohno, K. Chem. Commun. 2009, 11, 1312
4. Chi, Y.; Scroggins, S. T.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6322
5. Gu, Z.; Park, J.; Raiff, A.; Wei, Z. W.; Zhou, H. C. ChemCatChem 2014, 6, 67
6. Díaz, U.; Brunel, D.; Corma, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4083
7. Shylesh, S.; Thiel, W. R. ChemCatChem 2011, 3, 278
8. Motokura, K.; Tada, M.; Iwasawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9540
9. Brunellis, N. A.; Didas, S. A.; Venkatasubbiah, K.; Jones, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13950
10. Huang, Y. L.; Xu, S.; Lin, V. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 661
11. Grate, J. W.; Frye, G. C. In Sensors Update, Vol. 2; Baltes, H.; Göpel, W.; Hesse, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1996; pp 10-20.
12. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1975, 43, 219
13. Margelefsky, E. L.; Zeidan, R. K.; Davis, M. E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1118
14. Farrusseng, D. Metal-Organic Frameworks. Applications from Catalysis to Gas Storage; Wiley: Weinheim, 2009.
15. Corma, A.; Garcia, H.; Xamena, F. X. L.-i. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
16. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
17. Lee, J. Y.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
18. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
19. Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058
20. Feng, D.; Gu, Z.; Li, J.; Jiang, H.; Wei, Z.; Zhou, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307
21. Roberts, J. M.; Fini, B. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3334
22. Wu, P.; He, C.; Wang, J.; Peng, X.; Li, X.; An, Y.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14991
23. Park, K. S.; Ni, Z.; Côte, A. P.; Choi, J. Y.; Huang, R.; Uribe-Romo, F. J.; Chae, H. K.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10186
24. Chizallet, C.; Lazare, S.; Bazer-Bachi, D.; Bonnier, F.; Lecocq, V.; Soyer, E.; Quoineaud, A.-A.; Bats, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12365
25. Tran, U. P. N.; Le, K. K. A.; Phan, N. T. S. ACS Catal. 2011, 1, 120
26. Zhou, X.; Zhang, H. P.; Wang, G. Y.; Yao, Z. G.; Tang, Y. R.; Zheng, S. S. J. Mol. Catal. A 2013, 366, 43
27. Dhakshinamoorthy, A.; Opanasnko, M.; Čejka, J.; Garcia, H. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 247
28. Karagiaridi, O.; Lalonde, M. B.; Bury, W.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18790
29. Zhao, M.; Ou, S.; Wu, C. D. Acc. Chem. Res. 2013, 47, 1199
30. Park, J.; Li, J. R.; Chen, Y. P.; Yu, J.; Yakovenko, A. A.; Wang, Z. U.; Sun, L. B.; Balbuena, P. B.; Zhou, H. C. Chem. Commun. 2012, 48, 9995
31. Buchanan, G. S.; Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 363
32. Buchanan, G. S.; Dai, H.; Hsung, R. P.; Gerasyuto, A. I.; Scheinebeck, C. M. Org. Lett. 2011, 13, 4402
33. Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 2476
34. Kurdyumov, A. V.; Lin, N.; Hsung, R. P.; Gullickson, G. C.; Cole, K. P.; Sydorenko, N.; Swidorski, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 191
35. Gerasyuto, A. I.; Hsung, R. P.; Sydorenko, N.; Slafer, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 4248
36. Sydorenko, N.; Hsung, R. P.; Darwish, O. S.; Hahn, J. M.; Liu, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6732
37. Cole, K. P.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4843
38. Luo, S.; Zificsak, C. A.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4709
39. Sklenicka, H. M.; Hsung, R. P.; McLaughlin, M. J.; Wei, L. L.; Gerasyuto, A. I.; Brennessel, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10435
40. Wei, L. L.; Hsung, R. P.; Sklenicka, H. M.; Gerasyuto, A. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1516
41. Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690
42. Fang, X.; Li, J.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 5554
43. Tong, M.-C.; Chen, X.; Tao, H.-Y.; Wang, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12377
44. Haes, A. J.; Hall, W. P.; Chang, L.; Klein, W. L.; Duyne, R. P. Van Nano Lett. 2004, 4, 1029
45. Carné-Sánchez, A.; Imaz, I.; Cano-Sarabia, M.; Maspoch, D. Nat. Chem. 2013, 5, 203
46. Lee, H. J.; Cho, W.; Oh, M. Chem. Commun. 2012, 48, 221
47. Imhof, A. Langmuir 2001, 17, 3579
48. Yin, Y.; Chen, M.; Zhou, S.; Wu, L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 11245
49. Jin, R. Z.; Bian, Z.; Li, J. Z.; Ding, M. X.; Gao, L. X. Dalton Trans. 2013, 42, 3936
50. Pan, Y. C.; Liu, Y. Y.; Zeng, G. F.; Zhao, L.; Lai, Z. P. Chem. Commun. 2011, 47, 2071
51. Jiang, X. M.; Ward, T. L.; Cheng, Y.; Liu, J. W.; Brinker, C. J. Chem. Commun. 2010, 46, 3019
52. Zhou, X.; Zhang, H. P.; Wang, G. Y.; Yao, Z. G.; Tang, Y. R.; Zhang, S. S. J. Mol. Chem. A: Chem. 2013, 366, 43
53. Žigon, M.; Šebenik, A.; Osredkar, U. J. Appl. Polym. Sci. 1992, 45, 597
54. Zhang, Z. J.; Xian, S. K.; Xi, H. X.; Wang, H. H.; Li, Z. Chem. Eng. Sci. 2011, 66, 4878
55. Zhang, K.; Lively, R. P.; Zhang, C.; Chance, R. R.; Koros, W. J.; Sholl, D. S.; Nair, S. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 3618
56. Wee, L. H.; Lescouet, T.; Ethiraj, J.; Bonino, F.; Vidruk, R.; Garrier, E.; Packet, D.; Bordiga, S.; Farrusseng, D.; Herskowitz, M.; Martens, J. A. ChemCatChem 2013, 5, 3562
57. Farien-Jimenez, D.; Moggach, S. A.; Wharmby, M. T.; Wright, P. A.; Parsons, S.; Düren, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8900
58. Kuo, C.; Tang, Y.; Chou, L.; Sneed, B. T.; Brodsky, C. N.; Zhao, Z.; Tsung, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14345
59. Wang, D. S.; Xie, T.; Peng, Q.; Li, Y. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4016
60. Li, S. W.; Boucheron, T.; Tuel, A.; Farrusseng, D.; Meunier, F. Chem. Commun. 2014, 50, 1824
61. Li, S. W.; Burel, L.; Aquino, C.; Tuel, A.; Meunier, F.; Rousset, J.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2013, 49, 8507
62. Kim, S.; Kim, M.; Lee, W. Y.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7672
63. Li, H.; Lin, H.; Hu, Y.; Li, H. X.; Li, P.; Zhou, X. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18447
64. Sheldon, R. A.; Wallau, M. I.; Arends, W. C. E.; Schuchardt, U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 485