Highly diastereoselective dabco-catalyzed [3 + 3]-cycloaddition of 1,4-dithiane-2,5-diol with azomethine imines

Organic Letters

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 5554-5557

  Fang, Xin ^a   Li, Jun ^a   Tao, Hai Yan ^a   Wang, Chun Jiang ^a,b  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887076001     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402724h     Document Type: Article

References (51)

1. Varvounis, G.; Fiamegos, Y.; Pilidis, G. Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 80, 75
2. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
3. Georgii, G. F. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2004; Vol. 86, p 129.
4. Bioactive Heterocycles I; Eguchi, S., Ed.; Springer: Heidelberg, 2006.
5. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry at a Glance; Blackwell: Oxford, 2007.
6. Kosower, E. M.; Radkowsky, A. E.; Fairlamb, A. H.; Croft, S. L.; Nea, R. A. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 659
7. Radl, S. In Bicyclic Systems with Two Ring Junction Nitrogen Atom: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 8, p 747.
8. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G.; Lombart, H.-G.; Lubell, W. D. Tetrahedron 1997, 53, 12789
9. Konaklieva, M. I.; Plotlin, B. J. Curr. Med. Chem. Anti-Infect. Agents 2003, 2, 287
10. Dorn, H.; Otto, A. Chem. Ber. 1968, 101, 3287
11. Dorn, H.; Otto, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 214
12. Shintani, R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778
13. Suárez, A.; Downey, C. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11244
14. Suga, H.; Funyu, A.; Kakehi, A. Org. Lett. 2007, 9, 97
15. Kato, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 2008, 37, 342
16. Sibi, M. P.; Rane, D.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2008, 10, 2971
17. Keller, M.; Sido, A. S. S.; Pale, P.; Sommer, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2810
18. Yoshimura, K.; Oishi, T.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3827
19. Imaizumi, T.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20049
20. Hashimoto, T.; Maeda, Y.; Omote, M.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4076
21. Chen, W.; Yuan, X.-H.; Li, R.; Du, W.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818
22. Chen, W.; Du, W.; Duan, Y.-Z.; Wu, Y.; Yang, S.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7667
23. Suga, H.; Arikawa, T.; Itoh, K.; Okumura, Y.; Kakehi, A.; Shiro, M. Heterocycles 2010, 81, 1669
24. Liu, J.; Liu, H.; Na, R.; Wang, G.; Li, Z.; Yu, H.; Wang, M.; Zhong, J.; Guo, H. Chem. Lett. 2012, 41, 218
25. Hong, L.; Kai, M.; Wu, C.; Sun, W.; Zhu, G.; Li, G.; Yao, X.; Wang, R. Chem. Commun. 2013, 49, 6713
26. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489
27. Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6330
28. Chan, A.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5334
29. Shapiro, N. D.; Shi, Y.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11654
30. Qian, Y.; Zavalij, P. J.; Hu, W.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2013, 15, 1564
31. Perreault, C.; Goudreau, S. R.; Zimmer, L. E.; Charette, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 689
32. Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, J.; Zhong, J. C.; Wang, M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Guo, H. C.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337
33. Hong, B.-C.; Wu, M.-F.; Tseng, H.-C.; Liao, J.-H. Org. Lett. 2006, 8, 2217
34. Cao, C.-L.; Sun, X.-L.; Kang, Y.-B.; Tang, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4151
35. Zu, L.; Xie, H.; Li, H.; Wang, J.; Yu, X.; Wang, W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6333
36. Hayashi, Y.; Toyoshima, M.; Gotoh, H.; Ishikawa, H. Org. Lett. 2009, 11, 45
37. Sulphur-Containing Drugs and Related Organic Compounds; Damani, L. A., Ed.; Wiley: New York, 1989.
38. Chatgilialoglu, C.; Asmus, K.-D. Sulfur-Centered Reactive Intermediates in Chemistry and Biology; Springer: New York, 1991.
39. Metzner, P.; Thuillier, A. Sulfur Reagents in Organic Synthesis; Academic Press: New York, 1994.
40. Barco, A.; Baricordi, N.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8087
41. Baricordi, N.; Benetti, S.; Bertolasi, V.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zamberlan, F.; Zanirato, V. Tetrahedron 2012, 68, 208
42. Xu, C.; Du, J.; Ma, L.; Li, G.; Tao, M.; Zhang, W. Tetrahedron 2013, 69, 4749
43. Ling, J.-B.; Su, Y.; Zhu, H.-L.; Wang, G.-Y.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2012, 14, 1090
44. Duan, S.-W.; Li, Y.; Liu, Y.-Y.; Zou, Y.-Q.; Shi, D.-Q.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 5160
45. Su, Y.; Ling, J.-B.; Zhang, S.; Xu, P.-F. J. Org. Chem. 2013, 10.1021/jo4016024
46. Baricordi, N.; Benetti, S.; De Risi, C.; Fogagnolo, M.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Lett. Org. Chem. 2009, 6, 593
47. Tang, J.; Xu, D. Q.; Xia, A. B.; Wang, Y. F.; Jiang, J. R.; Luo, S. P.; Xu, Z. Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2121
48. O'Connor, C. J.; Roydhouse, M. D.; Przybyz, A. M.; Wall, M. D.; Southern, J. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2534
49. Juaristi, E.; Cuevas, G. Tetrahedron 1992, 48, 5019
50. Takahashi, O.; Yamasaki, K.; Kohno, Y.; Ohtaki, R.; Ueda, K.; Suezawa, H.; Umezawa, Y.; Nishio, M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1202
51. Han, B.; Li, J.-L.; Ma, C.; Zhang, S.-J.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9971