[60] Fullerenyl amino acids and peptides: A review of their synthesis and applications

RSC Advances

Volumn 4, Issue 86, 2014, Pages 46383-46398

  Jennepalli, Sreenu ^a   Pyne, Stephen G ^a   Keller, Paul A ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907855924     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra07310j     Document Type: Review

References (89)

1. A. Bianco T. Da Ros M. Prato C. Toniolo J. Pept. Sci. 2001 7 346 347
2. T. Da Ros M. Prato Chem. Commun. 1999 663 669
3. M. Satoh I. Takayanagi J. Pharmacol. Sci. 2006 100 513 518
4. B. C. Braden F. A. Goldbaum B. X. Chen A. N. Kirschner S. R. Wilson B. F. Erlanger Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 12193 12197
5. N. Tagmatarchis H. Shinohara Mini-Rev. Med. Chem. 2001 1 339 348
6. A. Bianco T. Da Ros M. Prato C. Toniolo J. Pept. Sci. 2001 7 208 219
7. C. S. Foote Top. Curr. Chem. 1994 169 347 363
8. E. Nakamura H. Isobe Acc. Chem. Res. 2003 36 807 815
9. S. Bosi T. Da Ros G. Spalluto M. Prato Eur. J. Med. Chem. 2003 38 913 923
10. A. Bianco M. Maggini G. Scorrano C. Toniolo G. Marconi C. Villani M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4072 4080
11. A. Bianco F. Gasparrini M. Maggini D. Misiti A. Polese M. Prato G. Scorrano C. Toniolo C. Villani J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7550 7554
12. Y. Z. An L. J. Anderson Y. Rubin J. Org. Chem. 1993 58 4799 4801
13. J. Yang A. R. Barron Chem. Commun. 2004 2884 2885
14. S. Bosi L. Feruglio T. Da Ros G. Spalluto B. Gregoretti M. Terdoslavich G. Decorti S. Passamonti S. Moro M. Prato J. Med. Chem. 2004 47 6711 6715
15. D. Pantarotto A. Bianco F. Pellarini A. Tossi A. Giangaspero I. Zelezetsky J. P. Briand M. Prato J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12543 12549
16. A. Bianco T. Bertolini M. Crisma G. Valle C. Toniolo M. Maggini G. Scorrano M. Prato J. Pept. Res. 1997 50 159 170
17. A. Kurz C. M. Halliwell J. J. Davis H. A. O. Hill G. W. Canters Chem. Commun. 1998 433 434
18. L. L. Dugan D. M. Turetcky C. Du D. Lobner M. Wheeler C. R. Almli C. K. Shen T. Y. Luh D. W. Choi T. S. Lin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 94 9434 9439
19. G. Pastorini S. Marchesan J. Hoebeke T. Da Ros L. Ehret-Sabatier J.-P. Briand M. Prato A. Bianco Org. Biomol. Chem. 2006 4 2556 2562
20. D. M. Guldi G. M. A. Rahman V. Sgobba C. Ehli Chem. Soc. Rev. 2006 35 471 487
21. T. Y. Zakharian A. Seryshev B. Sitharaman B. E. Gilbert V. Knight L. J. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12508 12509
22. T. Da Ros G. Spalluto M. Prato Croat. Chem. Acta 2001 74 743 755
23. N. Martin Chem. Commun. 2006 2093 2104
24. L. A. Watanabe M. P. I. Bhuiyan B. Jose T. Kato N. Nishino Tetrahedron Lett. 2004 45 7137 7140
25. G. A. Burley P. A. Keller S. G. Pyne Fullerene Sci. Technol. 1999 7 973 1001
26. D. Pantarotto N. Tagmatarchis A. Bianco M. Prato Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 805 814
27. M. Maggini G. Scorrano M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798 9799
28. M. Maggini G. Scorrano A. Bianco C. Tiniolo R. P. Sijbesma F. Wudl M. Prato Chem. Commun. 1994 305 306
29. M. Prato M. Maggini Acc. Chem. Res. 1998 31 519 526
30. A. Bianco M. Maggini G. Scorrano C. Toniolo G. Marconi C. Villana M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4072 4080
31. G. A. Burley P. A. Keller S. G. Pyne G. E. Ball Chem. Commun. 1998 2539 2540
32. G. E. Ball G. A. Burley L. Chaker B. C. Hawkins J. R. Williams P. A. Keller S. G. Pyne J. Org. Chem. 2005 70 8572 8574
33. S. Jennepalli, K. A. Hammer, T. V. Riley, P. A. Keller and S. G. Pyne, Unpublished results
34. R. Thayumanavan B. C. Hawkins P. A. Keller S. G. Pyne G. E. Ball Org. Lett. 2008 10 1315 1317
35. G.-W. Wang J.-X. Li Y.-J. Li Y.-C. Liu J. Org. Chem. 2006 71 680 684
36. M. Prato A. Bianco M. Maggini G. Scorrano C. Toniolo F. Wudl J. Org. Chem. 1993 58 5578 5580
37. L. Isaacs F. Diederich Helv. Chim. Acta 1993 76 2454 2464
38. C. Toniolo A. Bianco M. Maggini G. Scorrano M. Prato M. Marastoni R. Tomatis S. Spisani G. Palu E. D. Blair J. Med. Chem. 1994 37 4558 4562
39. A. Skiebe A. Hirsch Chem. Commun. 1994 335 336
40. J.-F. Eckert C. Bourgogne J.-F. Nierengarten Chem. Commun. 2002 712 713
41. N. Martin L. Sanchez D. M. Guldi Chem. Commun. 2000 113 114
42. R. Pelliciari D. Annibali G. Constantino M. Marinozzi B. Natalini Synlett 1997 1196 1198
43. R. Pelliciari B. Natalini L. Amori M. Marinozzi R. Seraglia Synlett 2000 1816 1818
44. L. Isaacs F. Diederich Helv. Chim. Acta 1993 76 2454 2464
45. C. Toniolo A. Bianco M. Maggini G. Scorrano M. Prato M. Marastoni R. Tomatis S. Spisani G. Palu E. D. Blair J. Med. Chem. 1994 37 4558 4562
46. X. Camps A. Hirsch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1595 1596
47. J.-F. Nierengarten V. Gramlich F. Cardullo F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1996 35 2101 2103
48. J.-F. Nierengarten J.-F. Nicoud Tetrahedron Lett. 1997 38 7737 7740
49. C. Thilgen A. Herrmann F. Diederich Helv. Chim. Acta 1997 80 183 199
50. C. F. Richardson D. I. Schuster S. R. Wilson Org. Lett. 2000 2 1011 1014
51. R. F. Enes A. C. Tome J. A. S. Cavaleiro Tetrahedron 2005 61 1423 1431
52. M. Prato Q. Li F. Wudl V. Lucchini J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1148 1150
53. M. Yan S.-X. Cai J. F. W. Keana J. Org. Chem. 1994 59 5951 5954
54. E. Champeil C. Crean C. Larraya G. Pescitelli G. Proni L. Ghosez Tetrahedron 2008 64 10319 10330
55. E. J. Corey N. Raju Tetrahedron Lett. 1983 24 5571 5574
56. E. Keinan S. C. Sinha S. P. Singh Tetrahedron 1991 47 4631 4638
57. H. Tsumoto K. Takahashi T. Suzuki H. Nakagawa K. Kohda N. Miyata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 657 660
58. Y. Wang J. Cao D. I. Schuster S. R. Wilson Tetrahedron Lett. 1995 36 6843 6846
59. H. J. Bestmann D. Hadawi T. Roeder C. Moll Tetrahedron Lett. 1994 35 9017 9020
60. H. Ito T. Tada M. Sudo Y. Ishida T. Hino K. Saigo Org. Lett. 2003 5 2643 2645
61. T. Tada Y. Ishida K. Saigo Org. Lett. 2005 7 5897 5900
62. M. Prato T. Suzuki H. Foroudian Q. Li K. Khemani F. Wudl J. Leonetti R. D. Little T. White B. Rickborn S. Yamago E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1594 1598
63. S. Yamago H. Tokuyama E. Nakamura M. Prato F. Wudl J. Org. Chem. 1993 58 4796 4801
64. D. Milic M. Prato Eur. J. Org. Chem. 2010 476 483
65. P. Sofou Y. Elemes E. Panou-Pomonis A. Stavrakoudis V. Tsikaris C. Sakarellos M. Sakarellos-Daitsiotis M. Maggini F. Formaggio C. Toniolo Tetrahedron 2004 60 2823 2828
66. S. Kotha A. K. Ghosh Tetrahedron Lett. 2004 45 2931 2934
67. S. Kotha K. Mandal S. Banerjee S. M. Mobin Eur. J. Org. Chem. 2007 1244 1255
68. M. Nambo Y. Segawa A. Wakamiya K. Itami Chem.-Asian J. 2011 6 590 598
69. L. A. Watanabe M. P. I. Bhuiyan B. Jose T. Kato N. Nishino Tetrahedron Lett. 2004 45 7137 7140
70. S. Aroua W. B. Schweizer Y. Yamakoshi Org. Lett. 2014 16 1688 1691
71. F. Pellarini D. Pantarotto T. Da Ros A. Giangaspero A. Tossi M. Prato Org. Lett. 2001 3 1845 1848
72. R. A. Kotel'nikova I. I. Faingol'd D. A. Poletaeva D. V. Mishchenko V. S. Romanova V. N. Shtol'ko G. N. Bogdanov A. Y. Rybkin E. S. Frog A. V. Smolina A. A. Kushch N. E. Fedorova A. I. Kotel'nikov Russ. Chem. Bull. 2011 60 1172 1176
73. G. E. Magoulas T. Garnelis C. M. Athanassopoulos D. Papaioannou G. Mattheolabakis K. Avgoustakis D. Hadjipavlou-Litina Tetrahedron 2012 68 7041 7049
74. S. Tollas I. Bereczki A. Sipos E. Rth G. Batta L. Daróczi S. Kéki E. Ostorházi F. Rozgonyi P. Herczegh Eur. J. Med. Chem. 2012 54 943 948
75. A. M. López F. Scarel N. R. Carrero E. Vázquez A. Mateo-Alonso T. Da Ros M. Prato Org. Lett. 2012 14 4450 4453
76. M. Bjelaković N. Todorović D. Milić Eur. J. Org. Chem. 2012 27 5291 5300
77. M. Satoh T. Mashino T. Nagano M. Hirobe I. Takayanagi K. Koike Fullerene Sci. Technol. 2001 9 141 151
78. Z. Hu Y. Huang W. Guan J. Zhang F. Wang L. Zhao Biomaterials 2010 31 8872 8881
79. Z. Hu W. Guan W. Wang L. Huang H. Xing Z. Zhu Cell Biol. Int. 2007 31 798 804
80. Z. Hu S. Liu Y. Wei E. Tong F. Cao W. Guan Neurosci. Lett. 2007 429 81 86
81. C. Reiriz R. J. Brea R. Arranz J. L. Carrascosa A. Garibotti B. Manning J. M. Valpuesta R. N. Eritja L. Castedo J. R. Granja J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11335 11337
82. L. Garbuio S. Antonello I. Guryanov Y. Li M. Ruzzi N. J. Turro F. Maran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10628 10637
83. S. Fujii T. Morita S. Kimura Langmuir 2008 24 5608 5614
84. S. Fujii T. Morita S. Kimura Bioconjugate Chem. 2007 18 1855 1859
85. S. Jennepalli, P. A. Keller and S. G. Pyne, Unpublished results
86. T. E. Shubina D. I. Sharapa C. Schubert D. Zahn M. Halik P. A. Keller S. G. Pyne S. Jennepalli D. Guldi T. Clark J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10890 10893
87. T. Y. Dolinina V. B. Luzhkov Russ. Chem. Bull. 2012 61 1631 1634
88. K. K. Babievsky V. S. Romanova Y. A. Davidovich I. A. Yamskov Russ. Chem. Bull. 2013 62 2609 2611
89. M. H. Stewart A. L. Huston A. M. Scott E. Oh W. R. Algar J. R. Deschamps K. Susumu V. Jain D. E. Prasuhn J. Blanco-Canosa P. E. Dawson I. L. Medintz ACS Nano 2013 7 9489 9505