16. Configurational Description of Chiral Fullerenes and Fullerene Derivatives with a Chiral Functionalization Pattern

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 1, 1997, Pages 183-199

  Thilgen, Carlo ^a   Herrmann, Andreas ^a   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001400535     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800117     Document Type: Article

References (79)

1. a) D. E. Manolopoulos, J. Chem. Soc., Faraday Tram. 1991, 87, 2861;
2. b) P. W. Fowler, R. C. Batten, D. E. Manolopoulos, ibid. 1991, 87, 3103;
3. D. E. Manolopoulos, Scientist 1993, 7, 16.
4. a) F. Drederich, R. Ettl, Y. Rubin, R. L. Whetten, R. Beck, M. Alvarez, S. Anz, D. Sensharma, F. Wudl, K. C. Khemani, A. Koch, Science (Washington D. C.) 1991, 252, 548;
5. b) R. Ettl, I. Chao, F. Diederich, R. L. Whetten, Nature (London) 1991, 353, 149;
6. c) R. H. Michel, M. M. Kappes, P. Adelmann, G. Roth, Angew. Chem. 1994, 106, 1742; ibid. Im. Ed. 1994, 33, 1651.
7. c) R. H. Michel, M. M. Kappes, P. Adelmann, G. Roth, Angew. Chem. 1994, 106, 1742; ibid. Im. Ed. 1994, 33, 1651.
8. a) F. Diederich, R. L. Whetten, C. Thilgen, R. Ettl, I. Chao, M. M. Alvarez, Science (Washington D. C.) 1991, 254, 1768;
9. b) R. Taylor, G. J. Langley, J. S. Dennis, H. W. Kroto, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1043;
10. K. Kikuchi, N. Nakara, T. Wakabayashi, S. Suzuki, H. Shiromaru, Y. Miyake, K. Saito, I. Ikemoto, M. Kainosho, Y. Achiba, Nature (London) 1992, 357, 142.
11. a) C. Thilgen, F. Diederich, R. L. Whetten, in 'Buckminsterfullerenes', Eds. W. E. Billups and M. A. Ciufolini, VCH Publishers Inc., New York, 1993, p. 59;
12. b) F. Diederich, R. L. Whetten, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 119.
13. F. H. Hennrich, R. H. Michel, A. Fischer, S. Richard-Schneider, S. Gilb, M. M. Kappes, D. Fuchs, M. Bürk, K. Kobayashi, S. Nagase, Angew. Chem. 1996, 108, 1839; ibid. Int. Ed. 1996, 35, 1732.
14. F. H. Hennrich, R. H. Michel, A. Fischer, S. Richard-Schneider, S. Gilb, M. M. Kappes, D. Fuchs, M. Bürk, K. Kobayashi, S. Nagase, Angew. Chem. 1996, 108, 1839; ibid. Int. Ed. 1996, 35, 1732.
15. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature (London) 1990, 347, 354.
16. A. Herrmann, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, W. H. Müller, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1689.
17. a) K. Kikuchi, N. Nakahara, T. Wakabayashi, S. Suzuki, K. Saito, I. Ikemoto, Y. Achiba, Synth. Met. 1993, 55-57, 3208;
18. b) R. H. Michel, H. Schreiber, R. Gierden, F. Hennrich, J. Rockenberger, R. D. Beck, M. M. Kappes, C. Lehner, P. Adelmann, J. F. Armbruster, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1994, 98, 975;
19. K. Jinno, H. Ohta, Y. Saito, T. Uemura, H. Nagashima, K. Itoh, Y.-L. Chen, G. Luehr, J. Archer, J. C. Fetzer, W. R. Biggs, J. Chromatogr. 1993, 648, 71;
20. M. R. Banks, I. Gosney, A. C. Jones, D. S. Jones, P. R. R. Langridge-Smith, R. J. McQuillan, P. Thorburn, Chromatographia 1993, 35, 631;
21. e) J. C. Fetzer, E. J. Gallegos, Polycycl. Arom. Comp. 1992, 2, 245;
22. f) C. J. Welch, W. H. Pirkle, J. Chromatogr. 1992, 609, 89;
23. g) D. Herren, C. Thilgen, G. Calzaferri, F. Diederich, ibid. 1993, 644, 188.
24. a) J. M. Hawkins, A. Meyer, Science (Washington D. C.) 1993, 260, 1918;
25. b) J. M. Hawkins, M. Nambu, A. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7642.
26. a) A. Vasella, P. Uhlmann, C. A. A. Waldraff, F. Diederich, C. Thilgen, Angew. Chem. 1992, 104, 1383 ibid. Int. Ed. 1992, 31, 1388;
27. a) A. Vasella, P. Uhlmann, C. A. A. Waldraff, F. Diederich, C. Thilgen, Angew. Chem. 1992, 104, 1383 ibid. Int. Ed. 1992, 31, 1388;
28. b) P. Uhlmann, E. Harth, A. B. Naughton, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2335.
29. a) F. Diederich, C. Thilgen, Science (Washington D. C.) 1996, 271, 317;
30. b) Tetrahedron Symposia-In-Print Number 60, Fullerene Chemistry, Ed. Amos B. Smith III, Tetrahedron 1996, 52, issue 14 (April 1).
31. For review see: F. Diederich, C. Thilgen, A. Herrmann, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1996, 44, 9, and ref. cit. therein.
32. a) R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 813;
33. b) P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 683;
34. E. W. Godly, R. Taylor, 'IUPAC Report of the Working Party on Fullerene Nomenclature and Terminology', 1993; we thank Dr. R. Taylor for sending us a copy of the manuscript.
35. A. Herrmann, M. Rüttimann, C. Thilgen, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673.
36. a) R. S. Cahn, S. C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 78, 413; ibid. Int. Ed. 1966, 5, 385; errata ibid. p. 511 ;
37. a) R. S. Cahn, S. C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 78, 413; ibid. Int. Ed. 1966, 5, 385; errata ibid. p. 511 ;
38. a) R. S. Cahn, S. C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. 1966, 78, 413; ibid. Int. Ed. 1966, 5, 385; errata ibid. p. 511 ;
39. b) V. Prelog, G. Helmchen, Angew. Chem. 1982, 94, 614;
40. ibid. Int. Ed. 1982, 21, 567.
41. Y. Nakamura, M. Taki, J. Nishimura, Chem. Lett. 1995, 703.
42. P. W. Fowler, D. E. Manolopoulos, 'An Atlas of Fullerenes', Clarendon Press, Oxford, 1995.
43. A. L. Goodson, C. L. Gladys, D. E. Worst, J. Chem. Inform. Comput. Sci. 1995, 35, 969.
44. a) H. W. Kroto, Nature (London) 1987, 329, 529;
45. b) T. G. Schmalz, W. A. Seitz, D. J. Klein, G. E. Hite, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1113.
46. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1966, 108, 2242;
47. ibid. Int. Ed. 1996, 35, 2101.
48. R. Panico, W. H. Powell in 'A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds', Ed. J.-C. Richter, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1993.
49. A. Herrmann, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1741.
50. a) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 437;
51. a) A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1994, 106, 453; ibid. Int. Ed. 1994, 33, 437;
52. b) J. M. Hawkins, A. Meyer, M. Nambu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844;
53. Q. Lu, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 61, 4764.
54. a) A. Hirsch, A. Soi, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1992, 104, 808; ibid. Int. Ed. 1992, 31, 766;
55. a) A. Hirsch, A. Soi, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1992, 104, 808; ibid. Int. Ed. 1992, 31, 766;
56. b) M. S. Meier, M. Poplawska, A. L. Compton, J. P. Shaw, J. P. Selegue, T. F. Guarr, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7044;
57. T. Kitagawa, T. Tanaka, Y. Takata, K. Takeuchi, K. Komatsu, J. Org. Chem. 1995, 60, 1490;
58. G. Schick, K.-D. Kampe, A. Hirsch, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
59. a) S. R. Wilson, Y. H. Wu, N. A. Kaprinidis, D. I. Schuster, C. J. Welch, J. Org. Chem. 1993, 58, 6548;
60. b) L. Isaacs, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2454;
61. C. Toniolo, A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, M. Marastoni, R. Tomatis, S. Spisani, G. Palú, E. D. Blair, J. Med. Chem. 1994, 37, 4558;
62. F. Novelle, M. Prato, T. Da Ros, M. De Amici, A. Bianco, C. Toniolo, M. Maggini, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 903;
63. e) S. R. Wilson, Q. Lu, J. Cao, Y. Wu, C. J. Welch, D. I. Schuster, Tetrahedron 1996, 52, 5131;
64. f) A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, C. Toniolo, G. Marconi, C. Villani, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4072.
65. a) P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1869;
66. b) M.-J. Arce, A. L. Viado, Y.-Z. An, S. I. Khan, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3775.
67. a) P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891;
68. b) A. H. Abdourazak, Z. Marcinov, A. Sygula, R. Sygula, P. W. Rabideau, ibid. 1995, 117, 6410;
69. Z. Marcinow, F. R. Fronczek, Y.-H. Liu, P. W. Rabideau, J. Org. Chem. 1995, 60, 7015;
70. P. W. Rabideau, A. Sygula, in 'Advances in Theoretically Interesting Molecules', Ed. R. P. Thummel, Jai Press Inc., Greenwich, Connecticut, 1995, Vol. 3, p. 1.
71. a) T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301;
72. b) L. Isaacs, A. Wehrsig, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231;
73. M. Prato, V. Lucchini, M. Maggini, E. Stimpfl, G. Scorrano, M. Eiermann, T. Suzuki, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8479;
74. A. B. Smith III, R. M. Strongin, L. Brard, G. T. Furst, W. J. Romanow, K. G. Owens, R. J. Goldschmidt, R. C. King, ibid. 1995, 117, 5492.
75. a) W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730;
76. b) L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B. Warren, ibid. 1991, 113, 7082.
77. a) L. T. Scott, M. M. Hashemi, M. S. Bratcher, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1920;
78. b) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1497.
79. J. C. Hummelen, M. Prato, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003.