Fullerene unsymmetrical bis-adducts as models for novel peptidomimetics

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2010, Pages 476-483

  Milic, Dragana ^a   Prato, Maurizio ^b  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

Aminoacids; Cycloaddition; Fullerenes; Heterocycles; Peptidomimetics

Indexed keywords

EID: 74549181299     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900791     Document Type: Article

References (27)

1. a) M. Satoh, I. Takayanagi, J. Pharmacol. Sci. 2006, 100, 513-518;
2. b) A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767-769;
3. c) S. Bosi, T. Da Ros, G. Spalluto, M. Prato, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 913-923;
4. d) T. Da. Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663-669.
5. a) R. Sijbesma, G. Srdanov, F. Wudl, J. A. Castoro, C. Wilkins, S. H. Friedman, D. L. DeCamp, G. L. Kenyon, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6510-6512;
6. b) G. L. Marcorin, T. Da Ros, S. Castellano, G. Stefancich, I. Bonin, S. Miertus, M. Prato, Org. Lett. 2000, 2, 3955-3958.
7. D. L. Kronholm, J. C. Hummelen, A. B. Sieval, US patent WO20050580002 A2, 2005.
8. M. S. Bjelakovic, D. M. Godjevac, D. R. Milic, Carbon 2007, 45, 2260-2265.
9. I. C. Wang, L. A. Tai, D. D. Lee, P. P. Kanakamma, C. K. F. Slien, T. Y. Luh, C. H. Cheng, K. C. Hwang, J. Med Chem. 1999, 42, 4614-4620.
10. a) Y. Mikata, S. Takagi, M. Tanahashi, S. Ishii, M. Obata, Y. Miyamoto, K. Wakita, T. Nishisaka, T. Hirano, T. Ito, M. Hoshino C. Ohtsuki, M. Tanihara, S. Yano, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3289-3292;
11. b) C. Yu, T. Canteenwala, L. Y. Chiang, B. Wilson, K. Pritzker, Synth. Met. 2005, 153, 37-40.
12. a) T. Kawauchi, J. Kumaki, A. Kitaura, K. Okoshi, H. Kusanagi, K. Kobayashi, T. Sugai, H. Shinoliara, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 515-519;
13. b) I. Ramakantli, A. Patnaik, Carbon 2008, 46, 692-698;
14. c) T. Haino, M. Yanase, C. Fukunaga, Y. Fukazawa, Tetrahedron 2006, 62, 2025-2035;
15. d) F. Cataldo, Polym. Degr. Stab. 2002, 77, 111-120.
16. a) A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, pp. 49-289;
17. b) A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65;
18. c) B. I. Kharisov, O. V. Kharissova, M. Jimenez Gomez, M. U. Ortiz Mendez, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 545-571.
19. a) V. Georgakilas, F. Pellarini, M. Prato, D. M. Guldi, M. Melle-Franco, F. Zerbetto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5075-5080;
20. b) D. M. Guldi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 38-43.
21. [10]a) J. Yang, L. B. Alemany, J. Driver, J. D. Hartgerink, A. R. Barron, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2530-2545;
22. b) L. A. Watanabe, M. P. I. Bhuiyan, B. Jose, T. Kato, N. Nishino, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7137-7140.
23. A. Bianco, T. Da Ros, M. Prato, C. Toniolo, J. Pept. Sci. 2001, 7, 208-219;
24. b) D. Pantarotto, A. Bianco, F. Pellarini, A. Tossi, A. Giangaspero, I. Zelezetsky, J.-P. Briand, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12543-12549;
25. c) D. Pantarotto, N. iagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Mini-Rev. Med. Chem. 2004 ,4, 805-814.
26. K. Kordatos, T. Da Ros, S. Bosi, E. Vazquez, M. Bergamin, C. Cusan, F. Pellarini, V. Tomberli, B. Baiti, D. Pantarotto, V. Georgakilas, G. Spalluto, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 4915-4920.
27. K. Kordatos, S. Bosi, T. Da Ros, A. Zambon, V. Lucchini, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 2802-2808.