Cu(N-heterocyclic carbene)chloride: An efficient catalyst for multicomponent click reaction for the synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature

RSC Advances

Volumn 4, Issue 86, 2014, Pages 46002-46007

  Purohit, Vishal B ^a   Karad, Sharad C ^a   Patel, Kirit H ^a   Raval, Dipak K ^a  

^a SARDAR PATEL UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,3-TRIAZOLES; CLICK REACTION; EFFICIENT CATALYSTS; MULTICOMPONENTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84907820956     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra08412h     Document Type: Article

References (61)

1. A. J. Arduengo III R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361
2. S. Díez-González N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612
3. S. Roy H. Plenio Adv. Synth. Catal. 2010 352 1014
4. L.-A. Schaper S. J. Hock W. A. Herrmann F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 270
5. A. J. Arduengo Acc. Chem. Res. 1999 32 913
6. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
7. H. D. Velazquez F. Verpoort Chem. Soc. Rev. 2012 41 7032
8. S. Díez-González A. Correa L. Cavallo S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2006 12 7558
9. S. Díez-González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8881
10. C. Gaulier A. Hospital B. Legeret A. F. Delmas V. Aucagne F. Cisnetti A. Gautier Chem. Commun. 2012 48 4005
11. F. Lazreg A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Organometallics 2012 31 7969
12. R. P. Swatloski J. D. Holbrey R. D. Rogers Green Chem. 2003 5 361
13. M. T. Garcia N. Gathergood P. J. Scammells Green Chem. 2005 7 9
14. D. Zhao Y. Liao Z. Zhang Clean: Soil, Air, Water 2007 35 42
15. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2008 108 2015
16. C. Fleckenstein S. Roy S. Leuthau H. Plenio Chem. Commun. 2007 2870 10.1039/b703658b
17. H. Ohta T. Fujihara Y. Tsuji Dalton Trans. 2008 379 10.1039/b715412g
18. P. Anastas N. Eghbali Chem. Soc. Rev. 2010 39 301
19. M. S. Kerr J. Read de Alaniz T. Rovis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10298
20. A. E. Mattson A. R. Bharadwaj A. M. Zuhl K. A. Scheidt J. Org. Chem. 2006 71 5715
21. O. Bortolini G. Fantin M. Fogagnolo P. P. Giovannini V. Venturi S. Pacifico A. Massi Tetrahedron 2011 67 8110
22. S. Singh P. Mishra M. Srivastava S. B. Singh J. Singh K. P. Tiwari Green Chem. Lett. Rev. 2012 5 587
23. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
24. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
25. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
26. T. Nakamura T. Terashima K. Ogata S.-i. Fukuzawa Org. Lett. 2011 13 620
27. S. Hohloch B. Sarkar L. Nauton F. Cisnetti A. Gautier Tetrahedron Lett. 2013 54 1808
28. J. F. Lutz Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1018
29. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
30. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
31. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905
32. C. Le Droumaguet C. Wang Q. Wang Chem. Soc. Rev. 2010 39 1233
33. R. B. N. Baig R. S. Varma Green Chem. 2013 15 1839
34. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
35. L. S. Campbell-Verduyn L. Mirfeizi R. A. Dierckx P. H. Elsinga B. L. Feringa Chem. Commun. 2009 2139 10.1039/b822994e
36. W. Wang J. Wu C. Xia F. Li Green Chem. 2011 13 3440
37. C. Zhang B. Huang Y. Chen D.-M. Cui New J. Chem. 2013 37 2606
38. M. Nasr-Esfahani I. Mohammadpoor-Baltork A. R. Khosropour M. Moghadam V. Mirkhani S. Tangestaninejad H. Amiri Rudbari J. Org. Chem. 2014 79 1437
39. J. Zhu and H. Bienaymé, Multicomponent reactions, John Wiley & Sons, 2006
40. I. Kozawa Y. Akashi K. Takiguchi D. Sasaki D. Sawamoto K.-i. Takao K.-i. Tadano Synlett 2007 2007 0399
41. B. Saha S. Sharma D. Sawant B. Kundu Synlett 2007 2007 1591
42. I. Bae H. Han S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2038
43. J. Zhang J. Wu L. Shen G. Jin S. Cao Adv. Synth. Catal. 2011 353 580
44. J. R. Avalani D. S. Patel D. K. Raval J. Mol. Catal. B: Enzym. 2013 90 70
45. S. P. Satasia P. N. Kalaria D. K. Raval RSC Adv. 2013 3 3184
46. P. N. Kalaria J. A. Makawana S. P. Satasia D. K. Raval H.-L. Zhu MedChemComm 2014 10.1039/c4md00238e
47. P. N. Kalaria S. P. Satasia J. R. Avalani D. K. Raval Eur. J. Med. Chem. 2014 83 655
48. P. N. Kalaria S. P. Satasia D. K. Raval Eur. J. Med. Chem. 2014 78 207
49. P. N. Kalaria S. P. Satasia D. K. Raval New J. Chem. 2014 38 1512
50. P. N. Kalaria S. P. Satasia D. K. Raval RSC Adv. 2014 4 32353
51. S. C. Karad V. B. Purohit D. K. Raval Eur. J. Med. Chem. 2014 84 51
52. S. P. Satasia P. N. Kalaria J. R. Avalani D. K. Raval Tetrahedron 2014 70 5763
53. S. P. Satasia P. N. Kalaria D. K. Raval Org. Biomol. Chem. 2014 12 1751
54. S. P. Satasia P. N. Kalaria D. K. Raval J. Mol. Catal. A: Chem. 2014 391 41
55. P. N. Kalaria S. P. Satasia D. K. Raval New J. Chem. 2014 38 2902
56. M. Chtchigrovsky A. Primo P. Gonzalez K. Molvinger M. Robitzer F. Quignard F. Taran Angew. Chem. 2009 121 6030
57. M. N. Tahir R.-u. Qamar A. Adnan E. Cho S. Jung Tetrahedron Lett. 2013 54 3268
58. O. Fleischel N. Wu A. Petitjean Chem. Commun. 2010 46 8454
59. C. Shao G. Cheng D. Su J. Xu X. Wang Y. Hu Adv. Synth. Catal. 2010 352 1587
60. Y. M. Yamada S. M. Sarkar Y. Uozumi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9285
61. B. R. Buckley S. E. Dann D. P. Harris H. Heaney E. C. Stubbs Chem. Commun. 2010 46 2274