Nickel-catalyzed reductive cyclization of alkyl dihalides

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 4984-4987

  Xue, Weichao ^a   Xu, Hailiang ^a   Liang, Zhuye ^b   Qian, Qun ^a   Gong, Hegui ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

^b ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84907697960     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502207z     Document Type: Article

References (62)

1. Billington, D. C. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, Chapter 2.1.
2. Fanta, P. E. Chem. Rev. 1964, 64, 613
3. Ranu, R. C.; Dutta, P.; Sarkar, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9557
4. Ullmann, F.; Bielecki, J. Chem. Ber. 1901, 34, 2174-2185
5. Fanta, P. E. Synthesis. 1974, 9
6. Fuson, R.; Cleveland, E. A. Org. Synth. 1955, 3, 339
7. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656
8. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674
9. Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867
10. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
11. He, A.; Falck, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2524
12. Terao, J.; Todo, H.; Begum, S. A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2086
13. Hatakeyama, T.; Hashimoto, T.; Kondo, Y.; Fujiwara, Y.; Seike, H.; Takaya, H.; Tamada, Y.; Ono, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10674
14. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773
15. Hu, X.; Cheung, C.; Ren, P. Org. Lett. 2014, 16, 2566
16. Binder, J. T.; Cordier, C. J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17003-17006
17. Son, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756-2757
18. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10482-10483
19. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14726
20. Gong, H.; Sinisi, R.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1908-1909
21. Jensen, A. E.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 79-85
22. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004
23. Garcia, P. M. P.; Di Franco, T.; Orsino, A.; Ren, P.; Hu, X. Org. Lett. 2012, 14, 4286
24. Vechorkin, O.; Hu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2937
25. Ren, P.; Vechorkin, O.; von Allmen, K.; Scopelliti, R.; Hu, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7084
26. Terao, J.; Watanabe, H.; Ikumi, A.; Kuniyasu, H.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4222
27. Wilsily, A.; Tramutola, F.; Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5794
28. Zultanski, S. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15362
29. Lu, Z.; Wilsily, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154
30. Nathan, A.; Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11908
31. Lu, Z.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6676
32. Liu, C.; Tang, S.; Liu, D.; Yuan, J.; Zheng, L.; Meng, L.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3638
33. Matsubara, R.; Gutierrez, A. C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19020
34. Liu, C.; Liu, D.; Zhang, W.; Zhou, L. L.; Lei, A. W. Org. Lett. 2013, 15, 6166
35. Tang, S.; Liu, C.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2013, 49, 2442
36. Knappke, C. E. I.; Grupe, S.; Gärtner, D.; Corpet, M.; Gosmini, C.; von Wangelin, A. J. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 6828
37. Everson, D. A.; Weix, D. J. J. Org. Chem. 2014, 80, 4793
38. Moragas, T.; Correa, A.; Martin, R. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 8242
39. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; McGonigal, P. R.; Plant, A. Chem. Sci. 2010, 1, 383
40. Prinsell, M. R.; Everson, D. A.; Weix, D. J. Chem. Commun. 2010, 46, 5743
41. Peng, Y.; Luo, L.; Yan, S.; Zhang, J.; Wang, Ya. J. Org. Chem. 2013, 78, 10960
42. Iyoda, M.; Sakaitan, M.; Otsuka, H.; Oda, M. Chem. Lett. 1985, 14, 127
43. Yu, X.; Yang, T.; Wang, S.; Xu, H.; Gong, H. Org. Lett. 2011, 13, 2138
44. Xu, H.; Zhao, C.; Qian, Q.; Deng, W.; Gong, H. Chem. Sci. 2013, 4, 4022
45. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780-1824
46. Lei, A.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 2285
47. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
48. Shi, W.; Liu, C.; Lei, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2761
49. Shortridgre, R. W.; Craigk, A.; Greenleej, W.; Derfer, M.; Boord, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 946
50. Kochi, J.; Singleton, D. J. Org. Chem. 1968, 33, 1027
51. Chock, P. B.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 582
52. Garst, J. F.; Barbas, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3239
53. Bailey, W. F.; Gagnier, R. P.; Patricia, J. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 2098-2107
54. For activated Cu-mediated cyclization of α,ω-dihaloalkanes, see: Ginah, F. O.; Donovan, T. A.; Suchuan, S. D.; Pfenning, D. R.; Ebert, G. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 584
55. Ram, M. S.; Bakac, A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 4231
56. Vanalabhpatana, P.; Peters, D. G. J. Electrochem. Soc. 2005, 152, E222
57. Dahm, C. E.; Peters, D. G. J. Electrochem. Chem. 1996, 406, 119
58. Jones, G. D.; Martin, J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.; Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13175
59. Lin, X.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 3680
60. Phapale, V. B.; Buñuel, E.; García-Iglesias, M.; Cárdenas, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8790
61. Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004
62. Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192