Identification, synthesis, and evaluation of new neuraminidase inhibitors

Organic Letters

Volumn 16, Issue 19, 2014, Pages 5060-5063

  Kumar, Vathan ^a,b,c   Chang, Chih Kang ^c   Tan, Kian Pin ^b   Jung, Young Sik ^d   Chen, Shih Hsun ^c   Cheng, Yih Shyun E ^e   Liang, Po Huang ^a,b,c  

^a ACADEMIA SINICA   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c INSTITUTE OF BIOLOGICAL CHEMISTRY   (Taiwan)

^d Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

^e GENOMICS RESEARCH CENTER   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KR-72039; PYRAZOLE DERIVATIVE; SIALIDASE;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; HUMAN; INFLUENZA VIRUS A H1N1; INFLUENZA VIRUS A H5N1; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

HUMANS; INFLUENZA A VIRUS, H1N1 SUBTYPE; INFLUENZA A VIRUS, H5N1 SUBTYPE; MOLECULAR STRUCTURE; NEURAMINIDASE; PYRAZOLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84907685140     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502410x     Document Type: Article

References (37)

1. World Health Organization. H5N1 avian influenza: Timelineof major events. 13 December (2011.
2. World Health Organization. China-WHO joint mission on human infection with avian influenzaA(H7N9) virus. (2013.
3. Centers for Disease Control and Prevention. Key Facts About Avian Influenza (Bird Flu)and Highly Pathogenic Avian Influenza A (H5N1) Virus. (2010.
4. Fiebig, L.; Soyka, J.; Buda, S.; Buchholz, U.; Dehnert, M.; Haas, W. Euro. Surveill. 2011) 16 (32) 19941
5. Herfst, S.; Schrauwen, E. J.; Linster, M.; Chutinimitkul, S.; de Wit, E.; Munster, V. J.; Sorrell, E. M.; Bestebroer, T. M.; Burke, D. F.; Smith, D. J.; Rimmelzwaan, G. F.; Osterhaus, A. D.; Fouchier, R. A. Science 2012, 336, 1534
6. Osterholm, M. T.; Henderson, D. A. Science 2012, 335, 801
7. Stevens, J.; Blixt, O.; Tumpey, T. M.; Taubenberger, J. K.; Paulson, J. C.; Wilson, I. A. Science 2006, 312, 404
8. Uyeki, T. M.; Cox, N. J. J. New Engl. J. Med. 2013, 368, 1862
9. Centers for Disease Control and Prevention. Avian Influenza A (H7N9) Virus. (2013.
10. Hashem, A. M.; Flaman, A. S.; Farnsworth, A.; Brown, E. G.; Van Domselaar, G.; He, R.; Li, X. PLoS One 2009) 4, e8350
11. Shiraishi, K.; Mitamura, K.; Sakai-Tagawa, Y.; Goto, H.; Sugaya, N.; Kawaoka, Y. J. Infect. Dis. 2003, 188, 57
12. He, G.; Qiao, J.; Dong, C.; He, C.; Zhao, L.; Tian, Y. Antiviral Res. 2008, 77, 72
13. de Jong, M. D.; Tran, T. T.; Truong, H. K.; Vo, M. H.; Smith, G. J.; Nguyen, V. C.; Bach, V. C.; Phan, T. Q.; Do, Q. H.; Guan, Y.; Peiris, J. S.; Tran, T. H.; Farrar, J. J. New Engl. J. Med. 2005, 353, 2667
14. Gubareva, L. V.; Webster, R. G.; Hayden, F. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 3403
15. Gao, R. B.; Cao, B.; Hu, Y. W.; Feng, Z. J.; Wang, D. Y.; Hu, W. F.; Chen, J.; Jie, Z. J.; Qiu, H. B.; Xu, K.; Xu, X. W.; Lu, H. Z.; Zhu, W. F.; Gao, Z. C.; Xiang, N. J.; Shen, Y. Z.; He, Z. B.; Gu, Y.; Zhang, Z. Y.; Yang, Y.; Zhao, X.; Zhou, L.; Li, X. D.; Zou, S. M.; Zhang, Y.; Li, X. Y.; Yang, L.; Guo, J. F.; Dong, J.; Li, Q.; Dong, L. B.; Zhu, Y.; Bai, T.; Wang, S. W.; Hao, P.; Yang, W. Z.; Zhang, Y. P.; Han, J.; Yu, H. J.; Li, D. X.; Gao, G. F.; Wu, G. Z.; Wang, Y.; Yuan, Z. H.; Shu, Y. L. New Engl. J. Med. 2013, 368, 1888
16. Chinese Center for Disease Control and Prevention. Questions and Answers about humaninfection withA(H7N9) avian influenza virus. (2013.
17. Hai, R.; Schmolke, M.; Leyva-Grado, V. H.; Thangavel, R. R.; Margine, I.; Jaffe, E. L.; Krammer, F.; Solorzano, A.; Garcia-Sastre, A.; Palese, P.; Bouvier, N. M. Nat. Commun. 2013) 4, 2854
18. Yen, H. L.; McKimm-Breschkin, J. L.; Choy, K. T.; Wong, D. D.; Cheung, P. P.; Zhou, J.; Ng, I. H.; Zhu, H.; Webby, R. J.; Guan, Y.; Webster, R. G.; Peiris, J. S. mBio 2013, 4 (4) e00396
19. Rudrawar, S.; Dyason, J. C.; Maggioni, A.; Thomson, R. J.; von Itzstein, M. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4820
20. Rudrawar, S.; Kerry, P. S.; Rameix-Welti, M. A.; Maggioni, A.; Dyason, J. C.; Rose, F. J.; van der Werf, S.; Thomson, R. J.; Naffakh, N.; Russell, R. J.; von Itzstein, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8628
21. Rudrawar, S.; Dyason, J. C.; Rameix-Welti, M. A.; Rose, F. J.; Kerry, P. S.; Russell, R. J.; van der Werf, S.; Thomson, R. J.; Naffakh, N.; von Itzstein, M. Nat. Commun. 2010, 1, 113
22. Brant, M. G.; Wulff, J. E. Org. Lett. 2012, 14, 5876
23. An, J.; Lee, D. C.; Law, A. H.; Yang, C. L.; Poon, L. L.; Lau, A. S.; Jones, S. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 2667
24. Chavas, L. M.; Kato, R.; Suzuki, N.; von Itzstein, M.; Mann, M. C.; Thomson, R. J.; Dyason, J. C.; McKimm-Breschkin, J.; Fusi, P.; Tringali, C.; Venerando, B.; Tettamanti, G.; Monti, E.; Wakatsuki, S. J. Med. Chem. 2010, 53, 2998
25. Dao, T. T.; Tung, B. T.; Nguyen, P. H.; Thuong, P. T.; Yoo, S. S.; Kim, E. H.; Kim, S. K.; Oh, W. K. J. Nat. Prod. 2010, 73 (10) 1636
26. Vavricka, C. J.; Liu, Y.; Kiyota, H.; Sriwilaijaroen, N.; Qi, J. X.; Tanaka, K.; Wu, Y.; Li, Q.; Li, Y.; Yan, J. H.; Suzuki, Y.; Gao, G. F. Nat. Commun. 2013, 4, 1469
27. Kim, J. H.; Resende, R.; Wennekes, T.; Chen, H. M.; Bance, N.; Buchini, S.; Watts, A. G.; Pilling, P.; Streltsov, V. A.; Petric, M.; Liggins, R.; Barrett, S.; McKimm-Breschkin, J. L.; Niikura, M.; Withers, S. G. Science 2013, 340, 71
28. Kuo, C. J.; Liu, H. G.; Lo, Y. K.; Seong, C. M.; Lee, K. I.; Jung, Y. S.; Liang, P. H. FEBS Lett. 2009, 583, 549
29. Shie, J. J.; Fang, J. M.; Lai, P. T.; Wen, W. H.; Wang, S. Y.; Cheng, Y. S.; Tsai, K. C.; Yang, A. S.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17959
30. Tanaka, T.; Tan, Q.; Kawakubo, H.; Hayashi, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5477
31. Trost, B. M.; Zhang, T. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 3630
32. Racane, L.; Tralic-Kulenovic, V.; Boykin, D. W.; Karminski-Zamola, G. Molecules 2003, 8 (3) 342
33. Moreau, F.; Desroy, N.; Genevard, J. M.; Vongsouthi, V.; Gerusz, V.; Le Fralliec, G.; Oliveira, C.; Floquet, S.; Denis, A.; Escaich, S.; Wolf, K.; Busemann, M.; Aschenbrenner, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4022
34. Hinou, H.; Miyoshi, R.; Takasu, Y.; Kai, H.; Kurogochi, M.; Arioka, S.; Gao, X. D.; Miura, N.; Fujitani, N.; Omoto, S.; Yoshinaga, T.; Fujiwara, T.; Noshi, T.; Togame, H.; Takemoto, H.; Nishimura, S. Chem. - Asian J. 2011, 6, 1048
35. Ryu, Y. B.; Curtis-Long, M. J.; Kim, J. H.; Jeong, S. H.; Yang, M. S.; Lee, K. W.; Lee, W. S.; Park, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6046
36. Xie, Y. C.; Huang, B.; Yu, K. X.; Shi, F. Y.; Liu, T. Q.; Xu, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3556
37. Sleeman, K.; Guo, Z.; Barnes, J.; Shaw, M.; Stevens, J.; Gubareva, L. V. Emerg. Infect. Dis. 2013, 19, 1521