Expeditive synthesis of trithiotriazine-cored glycoclusters and inhibition of Pseudomonas aeruginosa biofilm formation

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1981-1990

  Smadhi, Meriem ^a,b   De Bentzmann, Sophie ^c   Imberty, Anne ^d   Gingras, Marc ^e   Abderrahim, Raoudha ^b   Goekjian, Peter G ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b Struggle and Prevention   (Tunisia)

^c AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^d UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^e AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

Antibiotic; Biofilm; Glycocluster; Lectin; Multivalency effect; Multivalent glycosystems

Indexed keywords

EID: 84907416726     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.206     Document Type: Article

References (50)

1. Ramos, J.-L., Ed. Pseudomonas; Springer Science: New York, U.S.A., 2004; Vol. 1-3.
2. Bodey, G. P.; Elting, L. S.; Narro, J.; Koller, C.; O'Brien, S.; Estey, E.; Benjamin, R. J. Antimicrob. Chemother. 1993, 32, 141-152. doi:10.1093/jac/32.1.141
3. Mendelson, M. H.; Gurtman, A.; Szabo, S.; Neibart, E.; Meyers, B. R.; Policar, M.; Cheung, T. W.; Lillienfeld, D.; Hammer, G.; Reddy, S.; Choi, K.; Hirschman, S. Z. Clin. Infect. Dis. 1994, 18, 886-895. doi:10.1093/clinids/18.6. 886
4. Wagner, V. E.; Iglewski, B. H. Clin. Rev. Allergy Immunol. 2008, 35, 124-134. doi:10.1007/s12016-008-8079-9
5. Lister, P. D.; Wolter, D. J.; Hanson, N. D. Clin. Microbiol. Rev. 2009, 22, 582-610. doi:10.1128/CMR.00040-09
6. Penha Escudeiro, B. M.; Baracho Marques, E. C., Eds. Pseudomonas Aeruginosa: Symptoms of Infection, Antibiotic Resistance and Treatment; Nova Science Publishers, 2012
7. Imberty, A.; Wimmerová, M.; Mitchell, E. P.; Gilboa-Garber, N. Microbes Infect. 2004, 6, 221-228. doi:10.1016/j.micinf.2003.10.016
8. Cioci, G.; Mitchell, E. P.; Gautier, C.; Wimmerová, M.; Sudakevitz, D.; Pérez, S.; Gilboa-Garber, N.; Imberty, A. FEBS Lett. 2003, 555, 297-301. doi:10.1016/S0014-5793(03)01249-3
9. Garber, N.; Guempel, U.; Belz, A.; Gilboa-Garber, N.; Doyle, R. J. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1116, 331-333. doi:10.1016/0304-4165(92)90048-Y
10. Diggle, S. P.; Stacey, R. E.; Dodd, C.; Cámara, M.; Williams, P.; Winzer, K. Environ. Microbiol. 2006, 8, 1095-1104. doi:10.1111/j.1462-2920.2006. 001001.x
11. Mitchell, E.; Houles, C.; Sudakevitz, D.; Wimmerová, M.; Gautier, C.; Pérez, S.; Wu, M. A.; Gilboa-Garber, N.; Imberty, A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2002, 9, 918-921. doi:10.1038/nsb865
12. Loris, R.; Tielker, D.; Jaeger, K.-E.; Wyns, L. J. Mol. Biol. 2003, 331, 861-870. doi:10.1016/S0022-2836(03)00754-X
13. Tielker, D.; Hacker, S.; Loris, R.; Strathmann, M.; Wingender, J.; Wilhelm, S.; Rosenau, F.; Jaeger, K.-E. Microbiology 2005, 151, 1313-1323. doi:10.1099/mic.0.27701-0
14. Mammen, M.; Choi, S. K.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981102)37:203 .0.CO;2-3
15. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. doi:10.1021/ar00056a001
16. Lundquist, J. J.; Toone, E. J. Chem. Rev. 2002, 102, 555-578. doi:10.1021/cr000418f
17. Renaudet, O.; Roy, R., Eds. Multivalent Scaffolds in Glycoscience. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4507-4844
18. Roy, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 692-702. doi:10.1016/S0959- 440X(96)80037-6
19. Mortell, K. H.; Gingras, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053-12054. doi:10.1021/ja00105a056
20. Roy, R.; Laferrière, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1709-1711. doi:10.1039/c39900001709
21. Spaltenstein, A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 686-687. doi:10.1021/ja00002a053
22. Chabre, Y. M.; Roy, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4657-4708. doi:10.1039/c3cs35483k
23. Chabre, Y. M.; Roy, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393. doi:10.1016/S0065-2318(10)63006-5
24. Turnbull, W. B.; Stoddart, J. F. J. Biotechnol. 2002, 90, 231-255
25. Johansson, E. M. V.; Kadam, R. U.; Rispoli, G.; Crusz, S. A.; Bartels, K.-M.; Diggle, S. P.; Cámara, M.; Williams, P.; Jaeger, K.-E.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 418-420. doi:10.1039/c0md00270d
26. Johansson, E. M. V.; Crusz, S. A.; Kolomiets, E.; Buts, L.; Kadam, R. U.; Cacciarini, M.; Bartels, K.-M.; Diggle, S. P.; Cámara, M.; Williams, P.; Loris, R.; Nativi, C.; Rosenau, F.; Jaeger, K.-E.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Chem. Biol. 2008, 15, 1249-1257. doi:10.1016/j.chembiol.2008.10.009
27. Consoli, G. M. L.; Granata, G.; Cafiso, V.; Stefani, S.; Geraci, C. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5831-5834. doi:10.1016/j.tetlet.2011.08.142
28. Kadam, R. U.; Bergmann, M.; Hurley, M.; Garg, D.; Cacciarini, M.; Swiderska, M. A.; Nativi, C.; Sattler, M.; Smyth, A. R.; Williams, P.; Cámara, M.; Stocker, A.; Darbre, T.; Reymond, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10631-10635. doi:10.1002/anie.201104342
29. Reymond, J.-L.; Bergmann, M.; Darbre, T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4814-4822. doi:10.1039/c3cs35504g
30. Sleiman, M.; Varrot, A.; Raimundo, J.-M.; Gingras, M.; Goekjian, P. G. Chem. Commun. 2008, 6507-6509. doi:10.1039/b814816c
31. Gingras, M.; Raimundo, J.-M.; Chabre, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1686-1712. doi:10.1002/anie.200500032
32. Gingras, M.; Pinchart, A.; Dallaire, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3149-3151. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981204)37:22<3149::AID- ANIE3149>3.0.CO;2-4
33. Bergamini, G.; Fermi, A.; Botta, C.; Giovanella, U.; Di Motta, S.; Negri, F.; Peresutti, R.; Gingras, M.; Ceroni, P. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 2717-2724. doi:10.1039/C3TC00878A
34. Tucker, J. H. R.; Gingras, M.; Brand, H.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1303-1308. doi:10.1039/a608455i
35. Chabre, Y. M.; Brisebois, P. P.; Abbassi, L.; Kerr, S. C.; Fahy, J. V.; Marcotte, I.; Roy, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 724-727. doi:10.1021/jo102215y
36. Gingras, M.; Chabre, Y. M.; Roy, M.; Roy, R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4823-4841. doi:10.1039/C3CS60090D See for a review of sulfur-containing glycodendrimers
37. Azev, Y. A.; Dülcks, T.; Gabel, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8689-8691. doi:10.1016/j.tetlet.2003.09.153
38. Tropper, F. D.; Andersson, F. O.; Braun, S.; Roy, R. Synthesis 1992, 618-620. doi:10.1055/s-1992-26175
39. Lafont, D.; D'Attoma, J.; Gomez, R.; Goekjian, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1197-1204. doi:10.1016/j.tetasy.2011.06.027
40. Lee, B.-Y.; Park, S. R.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5105-5109. doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.079
41. Sabin, C.; Mitchell, E. P.; Pokorná, M.; Gautier, C.; Utille, J.-P.; Wimmerová, M.; Imberty, A. FEBS Lett. 2006, 580, 982-987. doi:10.1016/j.febslet.2006.01.030
42. Bernardi, A.; Jiménez-Barbero, J.; Casnati, A.; De Castro, C.; Darbre, T.; Fieschi, F.; Finne, J.; Funken, H.; Jaeger, K.-E.; Lahmann, M.; Lindhorst, T. K.; Marradi, M.; Messner, P.; Molinaro, A.; Murphy, P. V.; Nativi, C.; Oscarson, S.; Penadés, S.; Peri, F.; Pieters, R. J.; Renaudet, O.; Reymond, J.-L.; Richichi, B.; Rojo, J.; Sansone, F.; Schäfer, C.; Turnbull, W. B.; Velasco-Torrijos, T.; Vidal, S.; Vincent, S.; Wennekes, T.; Zuilhof, H.; Imberty, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4709-4727. doi:10.1039/c2cs35408j
43. Soomro, Z. H.; Cecioni, S.; Blanchard, H.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S.; Matthews, S. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6587-6597. doi:10.1039/c1ob05676j
44. Cecioni, S.; Oerthel, V.; Iehl, J.; Holler, M.; Goyard, D.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Nierengarten, J.-F.; Vidal, S. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 3252-3261. doi:10.1002/chem.201003258
45. Cecioni, S.; Faure, S.; Darbost, U.; Bonnamour, I.; Parrot-Lopez, H.; Roy, O.; Taillefumier, C.; Wimmerová, M.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2146-2159. doi:10.1002/chem.201002635
46. Cecioni, S.; Lalor, R.; Blanchard, B.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Matthews, S. E.; Vidal, S. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 13232-13240. doi:10.1002/chem.200901799
47. Otsuka, I.; Blanchard, B.; Borsali, R.; Imberty, A.; Kakuchi, T. ChemBioChem 2010, 11, 2399-2408. doi:10.1002/cbic.201000447
48. Pertici, F.; Pieters, R. J. Chem. Commun. 2012, 48, 4008-4010. doi:10.1039/c2cc30234a
49. Reynolds, M.; Marradi, M.; Imberty, A.; Penadés, S.; Pérez, S. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 4264-4273. doi:10.1002/chem.201102034
50. Chabre, Y. M.; Giguère, D.; Blanchard, B.; Rodrigue, J.; Rocheleau, S.; Neault, M.; Rauthu, S.; Papadopoulos, A.; Arnold, A. A.; Imberty, A.; Roy, R. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 6545-6562. doi:10.1002/chem.201003402