Epoxidation of glycals with oxone-acetone-tetrabutylammonium hydrogen sulfate: A convenient access to simple β-D-glycosides and to α-D-mannosamine and D-talosamine donors

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 22, Issue 11, 2011, Pages 1197-1204

  Lafont, Dominique ^a   D'Attoma, Joseph ^a   Gomez, Rejane ^a   Goekjian, Peter G ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ALPHA DEXTRO MANNOSAMINE; DEXTRO TALOSAMINE; GLYCOSIDE; HYDROGEN; OLIGOSACCHARIDE; PYRANOSIDE; SODIUM PEROXIDE; SULFATE; TETRABUTYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; EPOXIDATION; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 80052596192     PISSN: 09574166     EISSN: 1362511X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetasy.2011.06.027     Document Type: Article

References (111)

1. Demchenko, A. I. Handbook of Chemical Glycosylation: Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance; Wiley-VCH, 2008. pp 436-440.
2. Halcomb, R. L.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661-6666;
3. Danishefsky, S. J.; Bilodeau, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1380-1419.
4. Lemieux, R. U. Can. J. Chem. 1953, 31, 949-951;
5. Lemieux, R. U.; Huber, G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4117-4119;
6. Wyss, P. C.; Kiss, J.; Arnold, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1847-1864.
7. Li, Yao; Tang, P.; Chen, Y.; Yu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4323-4325;
8. Sanchez-Rosello, M.; Puchlopek, A. L. A.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1774-1782;
9. Yang, G.; Kong, F.; Fraser, R. R. Carbohydr. Res. 1994, 258, 49-58;
10. Du, Y.; Kong, F. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 341-352;
11. Danishefsky, S. J.; Gervay, J.; Peterson, J. M.; McDonald, F. E.; Koseki, K.; Griffith, D. A.; Oriyama, T.; Marsden, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940-1953;
12. Matsushita, Y.-I.; Sugamoto, K.; Kita, Y.; Matsui, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8709-8712;
13. Ding, X.; Kong, F. J. Carbohydr. Chem. 1999, 18, 775-787.
14. Upreti, M.; Ruhela, D.; Vishwakarma, R. A. Tetrahedron 2000, 56, 6577-6584;
15. Liu, K. K.-C.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1892-1894;
16. Mayato, C.; Dorta, R. L.; Vazquez, J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2385-2397.
17. Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J. Carbohydr. Res. 1990, 206, 361-366.
18. Gordon, D. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 659-663;
19. Imai, H.; Oishi, T.; Kikuchi, T.; Hirama, M. Tetrahedron 2000, 56, 8451-8460;
20. Graziani, A.; Passacantilli, P.; Piancatelli, G.; Tani, S. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3921-3938;
21. Allen, J. R.; Allen, J. G.; Zhang, X.-F.; Williams, L. J.; Zatorsky, A.; Ragupathi, G.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1366-1375;
22. Park, T. K.; Kim, I. J.; Hu, S.; Bilodeau, M. T.; Randolph, J. T.; Kwon, O.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11488-11500;
23. Cavicchioli, M.; Mele, A.; Montanari, V.; Resnati, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 901-902;
24. Randolph, J. T.; Danishefsky, S. J. J. A.m. Chem. Soc. 1993, 115, 8473-8474;
25. Randolph, J. T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5693-5700.
26. Marzabadi, C. H.; Spilling, C. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 3761-3766;
27. Crich, D.; Yao, Q.; Filzen, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11455-11470;
28. Seeberger, P. H.; Eckhardt, M.; Gutteridge, C. E.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10064-10072;
29. Wang, Z.-G.; Warren, J. D.; Dudkin, V. Y.; Zhang, X.; Iserloh, U.; Visser, M.; Eckhardt, M.; Seeberger, P. H.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron 2006, 62, 4954-4978;
30. Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2001, 66, 4233-4243;
31. Hunt, D. K.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2002, 4, 2751-2754;
32. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149-6159;
33. Pornsuriyasak, P.; Demchenko, A. V. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6630-6646;
34. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9545-9554;
35. Kamat, M. N.; Rath, N. P.; Demchenko, A. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 6938-6946;
36. Lu, P.-P.; Hindsgaul, O.; Li, H.; Palcic, M. M. Can. J. Chem. 1997, 75, 790-800.
37. Timmers, C. M.; van Straten, N. C. R.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 471-488;
38. Bosse, F.; Marcaurelle, L. A.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6659-6670;
39. Bufali, S.; Hoelemann, A.; Seeberger, P. H. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 441-462;
40. Plante, O. J.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 1999, 1, 211-214.
41. Doddi, V. R.; Kokatla, H. P.; Pal, A. P. J.; Basak, R. K.; Vankar, Y. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5731-5739;
42. Doddi, V. R.; Kancharla, P. K.; Reddy, Y. S.; Kumar, A.; Vankar, Y. D. Carbohydr. Res. 2009, 344, 606-612;
43. Leeuwenburgh, M. A.; Litjens, R. E. J. N.; Codee, J. D. C.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Org. Lett. 2000, 2, 1275-1278;
44. Codee, J. D. C.; van der Marel, G. A.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3954-3965;
45. Rech, J. C.; Floreancig, P. E. Org. Lett. 2003, 5, 1495-1498;
46. Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; van Boom, J. H. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 549-564;
47. Sanhueza, C. A.; Mayato, C.; Machin, R. P.; Padron, J. M.; Dorta, R. L.; Vazquez, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3676-3681;
48. Wipf, P.; Pierce, J. G.; Zhuang, N. Org. Lett. 2005, 7, 483-486;
49. Mayato, C.; Dorta, R. L.; Vazquez, J. T. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 931-948;
50. Evans, D. A.; Trotter, B. W.; Coté, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1709-1712.
51. Lee, G. S.; Min, H. K.; Chung, B. Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 543-544.
52. Bellucci, G.; Catelani, G.; Chiappe, C.; D'ndrea, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8433-8436;
53. Chiappe, C.; Crotti, P.; Menichetti, E.; Pineschi, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4079-4088.
54. Di Bussolo, V.; Kim, Y. J.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13515-13516.
55. Chan, W. K.; Wong, M. K.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2005, 70, 4226-4232.
56. Adam, W.; Chan, Y.-Y.; Cremer, J. D.; Gauss; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800-2803;
57. Adam, W.; Zhao, C.-G.; Saha-Moller, C.-R.; Jakka, K. Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes; Wiley and Sons, 2009. pp 1-310;
58. Murray, R. W.; Ramasubbu, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2487-2853;
59. Murray, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187-1201.
60. Yang, D.; Wong, M.-K.; Yip, Y.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887-3889.
61. Cheshev, P.; Marra, A.; Dondoni, A. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2714-2716.
62. Curci, R.; Fiorentino, M.; Troisi, L.; Edwards, J. O.; Pater, R. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 4758-4760.
63. Lafont, D.; Guilloux, P.; Descotes, G. Carbohydr. Res. 1989, 193, 61-73.
64. Griffith, D. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5811-5819.
65. Di Bussolo, V.; Liu, J.; Huffman, L. G., Jr.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 204-207;
66. Liu, J.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9789-9797.
67. Liu, J.; Di Bussolo, V.; Gin, D. Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4015-4018.
68. Györgydeák, Z.; Thiem, J. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2006, 60, 103-182.
69. Schierholt, A.; Shaikh, H. A.; Schmidt-Lassen, J.; Lindhorst, T. K. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3783-3789.
70. Cecioni, S.; Oerthel, V.; Iehl, J.; Holler, M.; Goyard, D.; Praly, J. P.; Imberty, A.; Nierengarten, J.-F.; Vidal, S. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3252-3261.
71. Tropper, F. D.; Anderson, F. O.; Braun, S.; Roy, R. Synthesis 1992, 618-620.
72. Teodorovic, P.; Slaettegard, R.; Oscarson, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4485-4490;
73. Zhang, J.; Yan, S.; Liang, X.; Wu, J.; Wang, D.; Kong, F. Carbohydr. Res. 2007, 342, 2810-2817;
74. Torres-Sanchez, M. I.; Zaccaria, C.; Buzzi, B.; Miglio, G.; Lombardi, G.; Polito, L.; Russo, G.; Lay, L. Chem. Eur. J. 2007, 13, 6623-6635;
75. Leone, S.; Molinaro, A.; Dubery, I.; Lanzetta, R.; Parrilli, M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1514-1518. and references cited therein.
76. Angata, T.; Varki, A. Chem. Rev. 2002, 102, 439-469;
77. Ikeda, K.; Mori, H.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2006, 3093-3094;
78. Chang, P. V.; Chen, X.; Smyrniotis, C.; Xenakis, A.; Hu, T.; Bertozzi, C. R.; Wu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4030-4033;
79. Chokhawala, H. A.; Huang, S.; Lau, K.; Hai Yu, H.; Cheng, J.; Thon, V.; Hurtado-Ziola, N.; Guerrero, J. A.; Varki, A.; Chen, X. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 567-576. and references cited therein.
80. Kontrohr, T.; Kocsis, B. J. Chromatogr. 1984, 291, 119-125.
81. Nazarenko, E. L.; Komandrova, N. A.; Gorshkova, R. P.; Tomshich, S. V.; Zubkov, V. A.; Kilcoyne, M.; Savage, A. V. Carbohydr. Res. 2003, 338, 2449-2457.
82. Barker, S. A.; Brimacombe, J. S.; Low, M. J.; Stacey, M.; Williams, J. N. Nature 1961, 189, 303-304;
83. Brimacombe, J. S.; Low, M. J. J. Chem. Soc. 1962, 5037-5040.
84. Muir, H. J. Biochem. 1956, 62, 26P-27P;
85. Muir, H. Biochem. J. 1957, 65, 33P;
86. Crumpton, M. J. Nature 1957, 180, 605-606.
87. Pandey, S.; Ghosh, S.; Misra, A. K. Synthesis 2009, 2584-2590;
88. Turský , M.; Veselý , I.; Tišlerová, I.; Trnka, T.; Ledvina, M. Synthesis 2008, 2610-2616.
89. Mack, H.; Villalva Basabe, J.; Brossmer, R. Carbohydr. Res. 1988, 175, 311-316.
90. Lemieux, R. U.; Nagabushan, T. L. Can. J. Chem. 1968, 46, 401-403;
91. Kaji, E.; Osa, Y.; Takahashi, K.; Hirooka, M.; Zen, S.; Lichtenthaler, F. W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1130-1140;
92. Banaszek, A.; Karpiesiuk, W. Carbohydr. Res. 1994, 251, 233-242.
93. Stolz, F.; Reiner, M.; Blume, A.; Reutter, W.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 665-679;
94. Knapp, S.; Kukkola, P. J.; Sharma, S.; Dhar, T. G. M.; Naughton, A. B. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5700-5710.
95. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y. L.; Vega, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2525-2529.
96. Bodner, R.; Marcellino, B. K.; Severino, A.; Smenton, A. L.; Rojas, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3988-3996.
97. El Sayed, F. M.; David, S.; Vatèle, J. M. Carbohydr. Res. 1986, 155, 19-31.
98. Kaji, E.; Osa, Y.; Takahashi, K.; Zen, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 44, 15-20.
99. Donohoe, T. J.; Blades, K.; Helliwell, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1733-1734;
100. Donohoe, T. J.; Logan, J. G.; Laffan, D. P. D. Org. Lett. 2003, 5, 4995-4998.
101. Honda, E.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7343-7352.
102. Lafont, D.; Boullanger, P. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3368-3379.
103. Bock, K.; Pedersen, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 293-297.
104. Lafont, D.; Descotes, G. Carbohydr. Res. 1988, 175, 35-48.
105. Fraser-Reid, B.; Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; Udodong, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 823-825.
106. Demchenko, A. I. Handbook of Chemical Glycosylation Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance; Wiley-VCH, 2008. pp 200-212, references cited there in.
107. Peet, N. P.; Weintraub, P. M. Chem. Eng. News 1993, 71, 4;
108. Peet, N. P.; Weintraub, P. M. Chem. Eng. News 1994, 72, 4;
109. Conrow, R. E.; Dean, W. D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1285-1586.
110. Ekborg, G.; Lindberg, B.; Lönngren, J. Acta Chem. Scand. 1972, 26, 3287-3292.
111. Vernay, H. F.; Rachaman, E. S.; Eby, R.; Schuerch, C. Carbohydr. Res. 1980, 78, 267-273.